Chlortoluole

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Chlortoluole
Name 2-Chlortoluol 3-Chlortoluol 4-Chlortoluol
Andere Namen 2-Chlortoluen,
o-Chlortoluol,
2-Chlor-1-methylbenzol
3-Chlortoluen,
m-Chlortoluol,
3-Chlor-1-methylbenzol
4-Chlortoluen,
p-Chlortoluol,
4-Chlor-1-methylbenzol
Strukturformel Struktur von o-Chlortoluol Struktur von m-Chlortoluol Struktur von p-Chlortoluol
CAS-Nummer 95-49-8 108-41-8 106-43-4
25168-05-2 (Isomerengemisch)[1]
PubChem 7238 7931 7810
Summenformel C7H7Cl
Molare Masse 126,59 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig
Kurzbeschreibung farblose Flüssigkeit
mit aromatischem Geruch
farblose Flüssigkeit
Schmelzpunkt −35 °C[2] −48 °C[3] 7,5 °C[4]
Siedepunkt 159 °C[2] 162 °C[3] 162 °C[4]
Löslichkeit 50 mg·l−1 (20 °C)[2] 106 mg·l−1 (25 °C)[3] 110 mg·l−1 (25 °C)[4]
GHS-
Kennzeichnung
aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)[5], ggf. erweitert
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich
Achtung[2][3][4]
H- und P-Sätze 226​‐​332​‐​411[2][3][4]
keine EUH-Sätze
210​‐​261​‐​280​‐​303+361+353
403+235​‐​501[2]
210​‐​273[3] 210​‐​273​‐​304+340[4]

Die Chlortoluole bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Toluol als auch vom Chlorbenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Methylgruppe (–CH3) und Chlor (–Cl) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H7Cl. Das an der Methylgruppe chlorierte Isomer bezeichnet man als Benzylchlorid.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Chlortoluole sind in Wasser praktisch nicht löslich; sie sind jedoch mit anderen organischen Lösungsmitteln, wie z. B. Benzol, Alkohol, Ether, Ethylacetat und Chloroform, beliebig mischbar. Die Siedepunkte der drei Isomere liegen nah beieinander, während ihre Schmelzpunkte sich deutlich unterscheiden. Das 4-Chlortoluol, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt.

Dampf-Flüssig-Gleichgewichte
Name 2-Chlortoluol 3-Chlortoluol 4-Chlortoluol
Dampfdruckfunktion nach Antoine Parameter nach log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K)
A 4,48741 4,48148 4,47458
B 1768,105 1807,576 1795,293
C −38,389 −32,105 −34,380
Temperaturbereich 278,4 K – 432,5 K 277,9 K – 435,5 K 278,7 K – 435,5 K
Quelle [6]

Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Chlortoluole lassen sich aus den Toluidinen mittels der Sandmeyer-Reaktion darstellen.[7] Ein Gemisch von 2- und 4-Chlortoluol erhält man durch Chlorierung von Toluol mit Chlor und Eisen, wobei sich Eisen(III)-chlorid als Lewis-Säure bildet.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Chlortoluole werden als Lösungsmittel und als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Farbstoffen, Pflanzenschutzmitteln und Arzneistoffen verwendet.

Siehe auch[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Chlortoluole mit mehr als einem Chloratom werden als polychlorierte Toluole bezeichnet.

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Chlortoluole können Kunststoffe zersetzen und Metalle schwach korrodieren. Bei der thermischen Zersetzung von Chlortoluolen bildet sich giftiger und ätzender Chlorwasserstoff.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Eintrag zu Chlortoluol, Isomere in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 25. März 2008 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c d e f Eintrag zu 2-Chlortoluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. August 2016 (JavaScript erforderlich).
  3. a b c d e f Eintrag zu 3-Chlortoluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. August 2016 (JavaScript erforderlich).
  4. a b c d e f Eintrag zu 4-Chlortoluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. August 2016 (JavaScript erforderlich).
  5. Eintrag zu Chlorotoluene im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 11. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  6. Stull, D.R.: Vapor Pressure of Pure Substances. Organic and Inorganic Compounds in Ind. Eng. Chem. 39 (1947) 517–540, doi:10.1021/ie50448a022.
  7. Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 566.