Cotinin

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Dieser Artikel behandelt ein Abbauprodukt des Nicotins, zum Flavonol-Farbstoff siehe Fisetin
Strukturformel
Strukturformel von Cotinin
Allgemeines
Name Cotinin
Andere Namen
  • (S)-1-Methyl-5-(3-pyridinyl)-2-pyrrolidinon
  • (S)-(−)-Cotinin
Summenformel C10H12N2O
CAS-Nummer 486-56-6
PubChem 854019
Eigenschaften
Molare Masse 176,22 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Schmelzpunkt

41 °C[1]

Siedepunkt

145–147 °C (4 hPa)[2]

Dampfdruck

11,4 mPa (bei 25 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [3]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Cotinin ist ein in verschiedenen Pflanzen vorkommender Naturstoff und zählt zu den Alkaloiden des Tabaks. Im menschlichen Organismus wird Nicotin zu Cotinin verstoffwechselt. Es dient aufgrund der leichteren analytischen Zugänglichkeit und der langanhalterenden Nachweisbarkeit als Maßeinheit für einen stattgefundenen Tabakkonsum.

Das Wort Cotinin ist ein Anagramm von Nicotin.

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Cotinin kommt in Tabakblättern (Nicotiana tabacum) und in Duboisia hopwoodii vor. Ferner entsteht es durch Oxidation von Nicotin und kann im Tabakrauch nachgewiesen werden.[5]

Cotiningehalt in Tabakerzeugnissen[5]
Tabakerzeugnis Cotinin μg/g Tabak
Zigarettentabak 40–195
Kautabak 37–81
Schnupftabak 101–304

Stoffwechsel[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Cotinin findet sich als Abbauprodukt des Nicotins bei Rauchern und Passivrauchern in Blut, Plasma, Speichel und Urin als N-Glucuronid-Konjugat.[1] Es hat eine Halbwertszeit von 16 bis 22 Stunden.[6] Die Halbwertszeit von Nicotin liegt bei nur etwa 30 Minuten, Conitin eignet sich daher zur Differenzierung zwischen Aktiv- und Passivrauchen. Die Bestimmung von Cotinin ist auch in Haaren möglich.[7]

Typische Cotinin-Werte im Plasma liegen bei Rauchern bei 1000–2500 ng·ml−1. Für Nichtraucher finden sich folgende Werte:[8]

  • keinem Passivrauch ausgesetzt: 1,7 ng·ml−1
  • Passivrauch ausgesetzt: 2,6 ng·ml−1
  • Restaurantpersonal: bis 5,6 ng·ml−1
  • Diskothekenpersonal: bis 24 ng·ml−1
  • Personal in Bars: bis 45 ng·ml−1

Marker für Rauchverhalten[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Bestimmung des Cotinin-Gehalts in Urin oder Blut eignet sich gut als Maßeinheit für den Tabakkonsum und ermöglicht so eine Aussage über das Rauchverhalten. Untersuchungen beweisen, dass sich durch die Höhe der Cotinin-Konzentration Probleme des Säuglings im ersten Jahr deutlich besser voraussagen ließen als durch Angaben der Eltern zum Rauchverhalten in der Schwangerschaft.[9][10]

Die Cotininkonzentration kann auch Aufschluss darüber geben, wie groß die Menge des inhalierten Rauchs durch Passivrauchen bei Nichtrauchern ist, die dem „Nebenstromrauch“ von Rauchern ausgesetzt werden.[11][12][13]

Private Kranken- und Lebensversicherer, die bei der Aufnahme eine ärztliche Untersuchung fordern, nutzen die Haaranalyse, da sich Cotinin so – im Gegensatz zum Nicotin selbst – auch nach drei bis fünf Tagen noch nachweisen lässt.[14]

Toxikologie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Im Tierexperiment mit Mäusen zeigte Cotinin bei peroraler und intraperitonealer Gabe Schläfrigkeit und gedämpftes Verhalten, bei höheren Dosen starke Aufgeregtheit, und Atemnot. Die ermittelte Toxizität bei Mäusen (LD50) lag zwischen 930 mg·kg−1 (intraperitoneal) und 1.604 mg·kg−1 (oral).[4]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c Eintrag zu Cotinin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
  2. Datenblatt Cotinin bei AlfaAesar, abgerufen am 17. März 2010 (JavaScript erforderlich).
  3. a b Datenblatt (−)-Cotinine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2011 (PDF).
  4. a b c J. F. BORZELLECA, E. R. BOWMAN, H. McKENNIS: Studies on the respiratory and cardiovascular effects of (-)-cotinine. In: The Journal of pharmacology and experimental therapeutics. Band 137, September 1962, S. 313–318, PMID 13871520.
  5. a b Eintrag zu Cotinin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 24. Oktober 2016.
  6. C. I. Vardavas, M. N. Tzatzarakis, A. M. Tsatsakis, D. Athanasopoulos, E. Balomenaki, M. K. Linardakis, A. G. Kafatos: Biomarkers of passive smoking among Greek preschool children. In: European journal of pediatrics. Band 165, Nummer 12, Dezember 2006, S. 891–896, doi:10.1007/s00431-006-0196-y, PMID 16874499.
  7. B. Madea: Haaranalytik: Technik und Interpretation in Medizin und Recht. Deutscher Ärzteverlag, 2003, ISBN 3-7691-0437-4.
  8. Peter H Whincup u. a.: Passive smoking and risk of coronary heart disease and stroke: prospective study with cotinine measurement. In: BMJ. 329(7459), 2004, S. 200 (24 July) Volltext (PDF), doi:10.1136/bmj.38146.427188.55.
  9. F. Y. Wu, H. T. Chiu, H. D. Wu, C. J. Lin, J. S. Lai, H. W. Kuo: Comparison of urinary and plasma cotinine levels during the three trimesters of pregnancy. In: Paediatr Perinat Epidemiol. 22(3), Mai 2008, S. 296–301. PMID 18426525.
  10. D. V. Joseph, J. A. Jackson, J. Westaway, N. A. Taub, S. A. Petersen, M. P. Wailoo: Effect of parental smoking on cotinine levels in newborns. In: Arch Dis Child Fetal Neonatal Ed. 92(6), Nov 2007, S. F484–F488. PMID 17580319.
  11. C. I. Vardavas, M. N. Tzatzarakis, A. M. Tsatsakis, D. Athanasopoulos, E. Balomenaki, M. K. Linardakis, A. G. Kafatos: Biomarkers of passive smoking among Greek preschool children. PMID 16874499.
  12. M. Simoni, S. Baldacci, R. Puntoni, F. Pistelli, S. Farchi, E. Lo Presti, R. Pistelli, G. Corbo, N. Agabiti, S. Basso, G. Matteelli, F. Di Pede, L. Carrozzi, F. Forastiere, G. Viegi: Plasma, salivary and urinary cotinine in non-smoker Italian women exposed and unexposed to environmental tobacco smoking (SEASD study). In: Clin Chem Lab Med. 44(5), 2006, S. 632–638. PMID 16681437.
  13. A. Thaqi, K. Franke, G. Merkel, H. E. Wichmann, J. Heinrich: Biomarkers of exposure to passive smoking of school children: frequency and determinants. In: Indoor Air. 15(5), Okt 2005, S. 302–310. PMID 16108902.
  14. V. Kurzendörfer: Einführung in die Lebensversicherung. Verlag Versicherungswirtsch., 2000, ISBN 3-88487-859-X.

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

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