Coumatetralyl

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Strukturformel
Strukturformel von Coumatetralyl
Allgemeines
Name Coumatetralyl
Andere Namen
  • 3-(alpha-Tertralyl)-4-hydroxycumarin
  • Racumin
  • 4-Hydroxy-3-(1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthyl)cumarin
  • Cumatetralyl
Summenformel C19H16O3
CAS-Nummer 5836-29-3
PubChem 22095
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 292,33 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

172 °C (Zersetzung)[2]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (425 mg·l−1 bei pH 7 und 20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP)[3], ggf. erweitert[2]
06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300​‐​310​‐​372​‐​412
P: 264​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​302+350​‐​310 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [5]
Sehr giftig
Sehr giftig
(T+)
R- und S-Sätze R: 27/28​‐​48/24/25​‐​52/53
S: (1/2)​‐​28​‐​36/37​‐​45​‐​61
Toxikologische Daten

30 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Coumatetralyl ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der 4-Hydroxycumarine.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Coumatetralyl kann durch Reaktion von 4-Hydroxycumarin mit 1-Tetralol gewonnen werden.[6]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Coumatetralyl ist ein brennbarer farbloser Feststoff, welcher praktisch unlöslich in Wasser ist. Er zersetzt sich ab einer Temperatur über 172 °C.[2]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Coumatetralyl wird als Ratten- und Mäusebekämpfungsmittel (Rodentizid) verwendet.[2] Es gehört zur selben Gruppe wie Warfarin und ist ein Antikoagulans der ersten Generation. Das bedeutet, der Stoff verhindert eine Blutgerinnung, so dass der Zielorganismus 5 bis 10 Tage nach der Aufnahme des Wirkstoffs an inneren Blutungen stirbt.[7]

Zulassung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Außer in Rodentiziden sind in den EU-Staaten wie Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz keine Pflanzenschutzmittel zugelassen, die Coumatetralyl als Wirkstoff enthalten.[8]

Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Racumin, Raukumin 57, Rodentin

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Datenblatt Coumatetralyl bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Juli 2011 (PDF).
  2. a b c d e f g Eintrag zu Coumatetralyl in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  3. Eintrag zu Coumatetralyl im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  5. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 5836-29-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  6. Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5 (Seite 847 in der Google-Buchsuche).
  7. Bundesanstalt für Arbeitsschutz und Arbeitsmedizin: Coumatetralyl. 3. Juni 2010, abgerufen am 19. Juli 2011.
  8. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Coumatetralyl in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands; abgerufen am 3. März 2016.