Tetrahydronaphthalin

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Strukturformel
Strukturformel von Tetralin
Allgemeines
Name Tetrahydronaphthalin
Andere Namen
  • Tetralin
  • 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalin
Summenformel C10H12
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit naphthalinartigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 119-64-2
EG-Nummer 204-340-2
ECHA-InfoCard 100.003.946
PubChem 8404
Wikidata Q420416
Eigenschaften
Molare Masse 132,20 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,97 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−36 °C[2]

Siedepunkt

208 °C[2]

Dampfdruck
  • 0,24 hPa (20 °C)[2]
  • 0,8 hPa (30 °C)[2]
  • 2,8 hPa (50 °C)[2]
Löslichkeit
  • sehr schlecht in Wasser (50 mg·l−1 bei 20 °C)[2]
  • gut in vielen organischen Lösungsmitteln[1]
Brechungsindex

1,5414[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[2]
08 – Gesundheitsgefährdend 07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 304​‐​315​‐​319​‐​351​‐​411
EUH: 019
P: 273​‐​281​‐​301+310​‐​305+351+338​‐​331 [2]
MAK

Schweiz: 2 ml·m−3 bzw. 11 mg·m−3[4]

Toxikologische Daten

1580 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Tetrahydronaphthalin (1,2,3,4-Tetrahydronaphthalin, IUPAC) ist ein Kohlenwasserstoff mit der Summenformel C10H12. Die historische Bezeichnung Tetralin wird auch heute noch häufig verwendet, ist aber seit 1956 eine eingetragene Wortmarke von Dehydag, heute Cognis.[5]

Herstellung und Gewinnung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Tetrahydronaphthalin wird durch partielle katalytische Hydrierung von Naphthalin hergestellt.[6] Durch vollständige Hydrierung erhält man daraus Decalin (Decahydronaphthalin).

Hydrierung von Naphthalin zu Tetrahydronaphthalin

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die farblose, ölige Flüssigkeit erstarrt ungefähr bei −36 °C und siedet bei 208 °C.[2] Der Geruch des Tetrahydronaphthalins ist dem des Naphthalins ähnlich. Die Flüssigkeit ist stark lichtbrechend, der Brechungsindex ist 1,541.[7] In Wasser ist Tetrahydronaphthalin nahezu unlöslich, es schwimmt auf dem Wasser, weil die Dichte mit 0,973 g·cm−3[7] geringer als die von Wasser ist. In den meisten organischen Lösungsmitteln ist es gut löslich. Bei einem Wassergehalt von 80 Mol-% wird bei Atmosphärendruck ein azeotroper Siedepunkt von 99 °C beobachtet.[8]

Die Verbindung bildet oberhalb ihres Flammpunkts bei 71 °C entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Der Explosionsbereich liegt zwischen 0,5 Vol.‑% (45 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 5,0 Vol.‑% (275 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).[2] Die Zündtemperatur beträgt 390 °C.[9] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Mit Luftsauerstoff bildet Tetrahydronaphthalin leicht das 1-Hydroperoxy-tetrahydronaphthalin („Tetralinhydroperoxid“). Hierauf muss beim Destillieren älterer Produkte geachtet werden, da eventuell Explosionen eintreten können.

Bildung von Tetralinhydroperoxid

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Tetrahydronaphthalin wird als Lösungsmittel für Kautschuke,[6] Lackentferner und Wärmetauscherflüssigkeit verwendet. Es ist in Lacken, Abbeizmitteln und Schädlingsbekämpfungsmitteln (als Lösungsmittel) enthalten. Tetrahydronaphthalin wird zur Herstellung von 1-Naphthol, Detergenzien, Weichmachern, Schuhcremes, Fußbodenpolituren und Textilhilfsmittel verwendet.[2]

Isomere Verbindungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Von den verschiedenen theoretisch möglichen Tetrahydronaphthalin-Derivaten, ist das 1,4,5,8-Tetrahydronaphthalin (2) über eine Birch-Reduktion von Naphthalin (1) zugänglich. 1,4,5,8-Tetrahydronaphthalin ist das Ausgangsprodukt für verschiedene Heptalen-Synthesen.[10]

1,4,5,8-Tetrahydronaphthalin

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c Eintrag zu Tetralin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. März 2014.
  2. a b c d e f g h i j k l m Eintrag zu Tetrahydronaphthalin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. November 2017 (JavaScript erforderlich).
  3. Eintrag zu 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (SUVA): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte für Tetrahydronaphthalin, abgerufen am 2. November 2015.
  5. Markeninformation des DPMA: Tetralin, abgerufen am 9. August 2013.
  6. a b Brockhaus ABC Chemie, F.A. Brockhaus Verlag Leipzig 1971, S. 1390.
  7. a b Datenblatt 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalene, anhydrous, 99 % bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. November 2017 (PDF).
  8. I.M. Smallwood: Handbook of organic solvent properties, Arnold London 1996, ISBN 0-340-64578-4, S. 55–57.
  9. E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
  10. Gerhard Becker, Heinz Kolshorn: Heptalene. In: Heinz Kropf (Hrsg.): Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry. Vol. V/2c. Georg Thieme Verlag, Stuttgart, New York 1985, ISBN 3-9801412-1-7, S. 418 ff. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).