Cuminaldehyd
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Cuminaldehyd | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H12O | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 148,20 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||
| Dichte |
0,977 g·cm−3 (25 °C)[1] | |||||||||
| Siedepunkt | ||||||||||
| Brechungsindex |
1,529 (20 °C)[1] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||
Cuminaldehyd 4-Isopropylbenzaldehyd leitet sich strukturell von Benzaldehyd bzw. Cumol (Isopropylbenzol) ab und gehört zur großen Stoffgruppe der Terpene. Es ist ein Bestandteil ätherischer Öle wie Eukalyptus, Myrrhe, Kassia, Kümmel und andere. Es besitzt einen angenehmen Geruch und wird kommerziell in Parfums und anderen Kosmetika verwendet.
Darstellung
Es kann synthetisch durch die Reduktion von 4-Isopropylbenzoylchlorid oder durch Formylierung von Cumol hergestellt werden.
Eigenschaften
Cuminaldehyd ist der biologisch aktive Bestandteil des Kernöls von Kreuzkümmel (Cuminum cyminum). Die aus diesen Samen gewonnenen Substanzen besitzen eine hemmende Wirkung in vitro bei Ratten gegen Aldosereduktase und Alpha-Glucosidase. Diese hemmende Wirkung deutet auf eine potentielle Anwendung als Antidiabetikum hin.[2] Das Terpenoid Cuminaldehyd erfährt bei der Biotransformation in Säugetieren meist Reduktion aber nicht Oxidation.[3] Es gehört zu den flüchtigen Verbindungen des Kümmelaromas und lässt sich in Spuren in Blut und Milch von Schafen nachweisen, deren Futter u. a. Kümmelsamen zugesetzt wurden.[4]
Literatur
- Alfred Raab: „Mittheilungen: Ueber einige Derivate des Cuminaldehyds“, in: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1875, 8 (2), S. 1148–1152; doi:10.1002/cber.18750080273.
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f Datenblatt Cuminaldehyd bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert
- ↑ H. S. Lee: „Cuminaldehyde: Aldose Reductase and alpha-Glucosidase Inhibitor Derived from Cuminum cyminum L. Seeds“, in: J. Agric. Food Chem., 2005 Apr 6, 53 (7), S. 2446–5240; PMID 15796577.
- ↑ T. Ishida, M. Toyota, Y. Asakawa: „Terpenoid biotransformation in mammals. V. Metabolism of (+)-citronellal, (±)-7-hydroxycitronellal, citral, (−)-perillaldehyde, (−)-myrtenal, cuminaldehyde, thujone, and (±)-carvone in rabbits“, in: Xenobiotica, 1989 Aug, 19 (8), S. 843–855; PMID 2815827.
- ↑ M. Désage, B. Schaal, J. Soubeyrand, P. Orgeur, J. L. Brazier: „Gas chromatographic-mass spectrometric method to characterise the transfer of dietary odorous compounds into plasma and milk“, in: J. Chromatogr. B, Biomed Appl., 1996 Apr 12, 678 (2), S. 205–210; PMID 8738023.
Weblinks
- Human Metabolome Database: Cuminaldehyde (HMDB02214)