Dexanabinol

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Strukturformel
Struktur von Dexanabiol
Allgemeines
Freiname Dexanabinol
Andere Namen
  • HU-211
  • Sinnabidiol
  • (6aS,10aS)-9-(Hydroxymethyl)-6,6-dimethyl-3-(2-methyloctan-2-yl)-6a,7,10,10a-tetrahydrobenzo[c]chromen-1-ol
Summenformel C25H38O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 112924-45-5
EG-Nummer 675-766-8
ECHA-InfoCard 100.201.022
PubChem 107778
Wikidata Q962504
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antiemetikum

Eigenschaften
Molare Masse 386,57 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
Piktogramm unbekannt
H- und P-Sätze H: ?
EUH: ?
P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dexanabinol (HU-211) ist ein synthetisches Cannabinoid, welches nicht an CB1- und CB2-Rezeptoren bindet. Es handelt sich um eine Forschungschemikalie, für die zurzeit keine Marktzulassung besteht.

Chemie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Dexanabinol ist das Enantiomer von HU-210, einem sehr potenten Cannabinoid. Strukturell gesehen ist es das Spiegelbild des Seitenketten-Homologon des THC-Metaboliten 11-Hydroxy-Δ9-tetrahydrocannabinol.

Die ursprüngliche Synthese von HU-211 basiert auf einer säure-katalysierten Kondensation von (+)-Myrtenol und 1,1-Dimethylheptylresorcinol (3,5-Dihydroxy-1-(1,1-dimethylheptyl)benzol).[1]

Struktur

Es wurde in der Arbeitsgruppe von Raphael Mechoulam an der Hebräischen Universität in Jerusalem entwickelt.[2] HU-211 bindet nicht an bekannte Cannabinoid-Rezeptoren, aber an NMDA-Rezeptor-Kanäle und wurde deshalb als potentielles Medikament für Schädel-Hirn-Trauma getestet, war aber in klinischen Studien nicht effektiver als Placebo.[3]

Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • Razdan, K.: The Total Synthesis of Cannabinoids. In: John Apsimon (Hrsg.): The Total Synthesis of Natural Products. Wiley Interscience, 1981, ISBN 978-0-471-05460-3, S. 245.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. R. Mechoulam, N. Lander, A. Breuer, J. Zahalka: In Synthesis of the Individual, Pharmacologically Distinct, Enantiomers of a Tetrahydrocannabinol Derivative. Tetrahedron: Asymmetry 1990, 5, 315-318.
  2. Zeltser R, Seltzer Z, Eisen A, Feigenbaum JJ, Mechoulam R: Suppression of neuropathic pain behavior in rats by a non-psychotropic synthetic cannabinoid with NMDA receptor-blocking properties. In: Pain. 47, Nr. 1, Oktober 1991, S. 95–103. PMID 1663228.
  3. Maas AI, Murray G, Henney H, et al.: Efficacy and safety of dexanabinol in severe traumatic brain injury: results of a phase III randomised, placebo-controlled, clinical trial. In: The Lancet Neurology. 5, Nr. 1, Januar 2006, S. 38–45. doi:10.1016/S1474-4422(05)70253-2. PMID 16361021.

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

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