Dicyandiamid

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Strukturformel
Struktur von Dicyanamid
Allgemeines
Name Dicyandiamid
Andere Namen
  • Cyanoguanidin
  • DCD
  • DICY
  • 1-Cyanoguanidin
  • 2-Cyanoguanidin
Summenformel C2H4N4
CAS-Nummer 461-58-5
PubChem 10005
Kurzbeschreibung

weißer, geruchloser Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 84,08 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,4 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

208–210 °C[1]

Siedepunkt

252 °C (Zersetzung)[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Dicyandiamid (kurz DCD) ist eine vielseitig als Zwischenprodukt eingesetzte chemische Verbindung aus der Gruppe der Cyanamide.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Dicyandiamid entsteht beim Abbau von Kalkstickstoff im Boden. Industriell wird es aus Cyanamid, technisch aus Calciumcyanamid (Kalkstickstoff) durch Umsetzung mit Kohlendioxid in wässrigem Medium in Gegenwart von Alkalien hergestellt.[4]

Einer der weltweit wichtigsten Produzenten außerhalb Chinas ist die AlzChem AG mit einer jährlichen Produktionsmenge von 20.000 Tonnen Dicyandiamid an ihrem Standort Schalchen.[5]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Dicyandiamid ist ein brennbarer weißer geruchloser Feststoff, der in Wasser löslich ist (4,3 % bei 25 °C[3]). Es gehört chemisch zu den Cyanamid- und den Guanidinderivaten.

Die Verbindung tritt in zwei tautomeren Formen auf.[4] Einige Quellen geben an, dass es laut Spektrum im festen Zustand nur in der Dicyandiamid-Form vorliegt.[6]

Dicyandiamide tautomerism.png

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Dicyandiamid wird als Synthesebaustein zur Herstellung von Kunststoffen, Düngemitteln, Pharmazeutika und technischen Chemikalien verwendet. Weiterhin dient es als Härter für heißhärtende Epoxidharzklebstoffe. Ebenso ist es ein Rohstoff für vorwärtsintegrierte Zwischenprodukte zur Herstellung verschiedener Guanidinsalze, Guanamine und Polykondensationsprodukte zum Einsatz in den Bereichen Wasserbehandlung, Textil und Leder, Flammschutz und Papier.[2][7]

Dicyandiamid wurde früher in Verbindung mit starken Oxidationsmitteln als Sprengstoff verwendet.[8]

Biologische Bedeutung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Dicyandiamid verzögert die Nitrifikation von Ammoniumverbindungen zu Nitrat durch Nitrosomonas und Nitrobacter[9] und wird aus diesem Grund als Nitrifikationshemmer in der Landwirtschaft verwendet. Letztendlich wird auch Cyanguanidin im Boden zu Harnstoff abgebaut, kann jedoch vorher über Weidevieh in Milch- und Milchprodukte gelangen.[4]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e Eintrag zu Dicyandiamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. September 2007 (JavaScript erforderlich).
  2. a b OECD: Screening Information Dataset (SIDS) Initial Assessment Report (SIAR) für Cyanoguanidine (PDF), abgerufen am 4. November 2014.
  3. a b c Claudia Synowietz (Hrsg.): Taschenbuch für Chemiker und Physiker. Band II: Organische Verbindungen. begründet von Jean d’Ans, Ellen Lax. 4. Auflage. Springer, Berlin 1983, ISBN 3-540-12263-X.
  4. a b c Eintrag zu Cyanguanidin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. Oktober 2016.
  5. innsalzach24.de: Jubiläum für ein bewährtes Produkt: 1.000.000 Tonnen Dicyandiamid, abgerufen am 16. September 2016.
  6. W. Jeremy Jones, W. J. Orville-Thomas: The infra-red spectrum and structure of dicyandiamide. In: Transactions of the Faraday Society. 55, 1959, S. 193, doi:10.1039/TF9595500193.
  7. Dicyandiamid. In: alzchem.com. Abgerufen am 29. Juni 2017.
  8. Datenblatt Dicyandiamid (PDF; 127 kB) bei gischem.de.
  9. Wirkung. In: alzchem.com. Abgerufen am 29. Juni 2017.

Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • Römpp (9.), S. 823