Diethylsulfat

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche
Strukturformel
Strukturformel von Diethylsulfat
Allgemeines
Name Diethylsulfat
Andere Namen

Schwefelsäurediethylester

Summenformel C4H10O4S
CAS-Nummer 64-67-5
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit esterartigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 154,19 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,18 g·cm−3 (25 °C) [2]

Schmelzpunkt

−24 °C [3]

Siedepunkt

208 °C (unter Zersetzung) [3]

Dampfdruck

16 Pa (20 °C) [1]

Löslichkeit
  • wenig wasserlöslich (7 g·l−1 bei 20 °C)[3] unter langsamer Hydrolyse[2]
  • mit Ethanol, Ether und den meisten polaren organischen Lösemitteln mischbar[2]
Brechungsindex

1,3989 (20 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [5]
08 – Gesundheitsgefährdend 07 – Achtung 05 – Ätzend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 350​‐​340​‐​302+312+332​‐​314
P: 201​‐​280​‐​305+351+338​‐​310 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [6] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [7]
Giftig
Giftig
(T)
R- und S-Sätze R: 45​‐​46​‐​20/21/22​‐​34
S: 53​‐​45
Einstufung nach REACH

besonders besorgnis­erregend[8]: krebs­erzeugend, erbgut­verändernd (CMR)

MAK
  • keine MAK, da karzinogen [1]
  • Schweiz: 0,03 ml·m−3 bzw. 0,2 mg·m−3[9]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Diethylsulfat ist eine giftige, farblose, ölige Flüssigkeit mit einem charakteristischen Pfefferminzgeruch.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die farblose Substanz ist bei Zimmertemperatur flüssig, aber wenig flüchtig. Diethylsulfat löst sich wenig in Wasser, wobei es unter Bildung von Schwefelsäure und Ethanol langsam hydrolysiert. In heißem Wasser erfolgt diese Reaktion wesentlich schneller. Mit Ethanol, Ether und den meisten polaren organischen Lösemitteln ist Diethylsulfat mischbar.[2]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Diethylsulfat wird zur Alkylierung von Phenolen, Aminen und Thiolen verwendet.

Herstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Im Labor kann Diethylsulfat mit guter Ausbeute aus Sulfurylchlorid und überschüssigen absolutem Ethanol in Gegenwart einer Base bei 20 bis 35 °C hergestellt werden:

Industriell wird jedoch Diethylsulfat aus Ethen und rauchender Schwefelsäure unter Druck und Kühlung gewonnen:

Das rohe Produkt wird durch Vakuumdestillation gereinigt.

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Diethylsulfat ist giftig und wirkt korrosiv. Bei Hautkontakt ruft es schwere Verbrennungen hervor. Inhalation kann zu einem Lungenödem führen. Im Tierversuch erwies sich die Substanz als karzinogen, für den Menschen besteht ein begründeter Verdacht auf Karzinogenität. Die Substanz ist nach Anhang II, Nr. 6 der Gefahrstoffverordnung (GefStoffV) als besonders gefährlicher krebserzeugender Stoff eingestuft und darf nur in geschlossenen Anlagen hergestellt oder verwendet werden.[10]

Verdampft die Flüssigkeit, so bildet sie bis zu einem Volumenanteil von 12 % explosive Gemische mit der Luft.

Die Substanz ist zwar brennbar, jedoch durch den geringen Dampfdruck sehr schwer entzündlich.[1]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g Eintrag zu Diethylsulfat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c d Eintrag zu Diethylsulfat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 16. Januar 2014.
  3. a b c d Eintrag zu Diethylsulfat in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
  4. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-172.
  5. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 64-67-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  6. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  7. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 64-67-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  8. Eintrag zu CAS-Nr. 64-67-5 in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 17. Juli 2014.
  9. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (SUVA): Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen, abgerufen am 2. November 2015.
  10. Gefahrstoffverordnung (GefStoffV) - Stand: 30. November 2010.