Dimethylsulfon

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Strukturformel
Struktur von Dimethylsulfon
Allgemeines
Name Dimethylsulfon
Andere Namen
  • Methylsulfonylmethan
  • Sulfonylbismethan
Summenformel C2H6O2S
CAS-Nummer 67-71-0
PubChem 6213
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle[1][2]

Eigenschaften
Molare Masse 94,13 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,17 g·cm−3[3]

Schmelzpunkt

107–110 °C[1][2]

Siedepunkt

238 °C[1][2]

Löslichkeit

mäßig in Wasser (150 g·l−1 bei 20 °C)[1][2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [4]
Toxikologische Daten

> 5000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[5]

Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−450,1 kJ/mol[6]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Dimethylsulfon ist eine organische Schwefelverbindung. Sie gehört zur Stoffklasse der Sulfone. Dimethylsulfon unterscheidet sich vom Lösungsmittel Dimethylsulfoxid durch ein zusätzlich gebundenes Sauerstoffatom am Schwefelatom.

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Dimethylsulfon kommt in vielen tierischen und pflanzlichen Organismen vor und ist auch Bestandteil der menschlichen Ernährung. Hohe Konzentrationen findet man in Kuhmilch (3,3 ppm) und Kaffee (1,6 ppm).

Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Dimethylsulfon Darstellung.svg

Wie alle organischen Sulfone lässt sich Dimethylsulfon durch Oxidation von Dimethylsulfid mit Wasserstoffperoxid H2O2 herstellen. Dabei entsteht als Zwischenprodukt Dimethylsulfoxid.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Chemische Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Reines Dimethylsulfon bildet farblose, geruchlose, wasserlösliche und leicht bitter schmeckende Kristalle. Der Schmelzpunkt wurde bei 109 °C mit einer Schmelzenthalpie von 18,28 kJ·mol−1 bestimmt.[7] Die Verdampfungswärme beträgt am Siedepunkt 56,0 kJ·mol−1.[8] Die Verbindung ist brennbar, aber mit einem Flammpunkt von 143 °C schwer entzündbar.[1]
Ähnlich wie Dimethylsulfoxid ist Dimethylsulfon schwach CH-azid, sodass es durch starke Basen wie z. B. Butyllithium deprotoniert werden kann.

Pharmakologische Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

In einem Tierversuch mit künstlich induzierten malignen Tumoren des Dickdarms und der Brust konnte ein verzögerter Krankheitsausbruch bei Gabe von Dimethylsulfon beobachtet werden. Forscher der koreanischen Universität Konkuk stellten im Jahr 2012 eine hemmende Wirkung von Dimethylsulfon auf menschliche Brustkrebszellen fest. Sowohl im in-vitro- als auch im in-vivo-Versuch beobachteten sie eine regulatorische Wirkung auf STAT3, STAT5b, IGF-1R, IGF-1 und VEGF, welche an Tumorentstehung, Tumorwachstum und Metastasierung beteiligt sind.[9]

Biologische Bedeutung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Ähnlich wie bei der Darstellung im Labor ist Dimethylsulfon auch im Organismus von Säugetieren das Produkt der Metabolisierung von Dimethylsulfoxid. Dieses wird in der Leber über das Cytochrom-P450-Enzymsystem zu Dimethylsulfon oxidiert und dann mit dem Harn ausgeschieden.

Verwendung als Nahrungsergänzungsmittel[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Dimethylsulfon wird, meist unter der Bezeichnung Methylsulfonylmethan (MSM), als Nahrungsergänzungsmittel für Menschen und Tiere, insbesondere Pferde, angeboten. Es soll einen Mangel an Schwefel im Organismus ausgleichen.

In der Ratgeberliteratur wird dem Stoff eine Wirkung gegen entzündliche Reaktionen, Schmerzen, Erkrankungen der Gelenke und des Stützapparates, Verdauungsbeschwerden, Harnwegserkrankungen, Allergien und Autoimmunerkrankungen sowie die Linderung von Beschwerden durch Sportverletzungen zugeschrieben.[10]

Laut Magazin Öko-Test hat die zusätzlichen Aufnahme von Schwefel in Form von Dimethylsulfon keinen Sinn, da in Deutschland keine Mangelernährung bestehe an Proteinen, welche die Hauptquelle für Schwefel in der Nahrung darstellen.[11] Gesundheitsbezogene Angaben für MSM in Nahrungsergänzungsmitteln sind gemäß der Health-Claims-Verordnung nicht zulässig.[12]

MSM als Kombinationspräparat mit Glucosamin

Indische Forscher fanden 2004 eine günstige Wirkung der kombinierten Anwendung mit Glucosamin bei Arthrose heraus. So kam es dabei zu einer beschleunigten Linderung der arthroseassoziierten Schmerzen sowie Reduktion der Entzündungen.[13]

Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • Earl L. Mindell: The MSM Miracle : Enhance your health with organic sulfur. Keats Publishing, Connecticut, USA 1997, ISBN 0-87983-841-8.
  • Stanley W. Jacob: The current Status of MSM in Medicine. In: Am Acad Med Prev. 1983.
  • V. L. Richmond: Incorporation of MSM into Guinea Pig Serum Proteins. In: Life Science. 39, 1986, S. 263–268.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e Eintrag zu CAS-Nr. 67-71-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 13. Oktober 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c d e Datenblatt Dimethylsulfon (PDF) bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.
  3. Eintrag zu Dimethylsulfon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. Mai 2014.
  4. a b Datenblatt Dimethyl sulfone, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Februar 2013 (PDF).
  5. Eintrag zu Dimethyl sulfone in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
  6. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-22.
  7. Domalski, E.S.; Hearing, E.D.: Heat Capacities and Entropies of Organic Compounds in the Condensed Phase. Volume III in J. Phys. Chem. Ref. Data 25 (1996) 1–525, doi:10.1063/1.555985.
  8. Stephenson, R.M.; Malanowski, S.: Handbook of the Thermodynamics of Organic Compounds Springer 1987, ISBN 978-94-010-7923-5, doi:10.1007/978-94-009-3173-2.
  9. E. J. Lim, D. Y. Hong, J. H. Park, Y. H. Joung, P. Darvin, S. Y. Kim, Y. M. Na, T. S. Hwang, S. K. Ye, E. S. Moon, B. W. Cho, K. Do Park, H. K. Lee, T. Park, Y. M. Yang: Methylsulfonylmethane suppresses breast cancer growth by down-regulating STAT3 and STAT5b pathways. In: PloS one. Band 7, Nummer 4, 2012, S. e33361, doi:10.1371/journal.pone.0033361, PMID 22485142, PMC 3317666 (freier Volltext).
  10. Frank Liebke: MSM - eine Supersubstanz der Natur. VAK Verlag, ISBN 978-3-86731-118-2, S. 28–60.
  11. Mittel gegen Gelenkbeschwerden. Gelenkig geht anders. In: Öko-Test, Mai 2009.
  12. EU Register on nutrition and health claims
  13. P. R. Usha, M. U. Naidu: Randomised, Double-Blind, Parallel, Placebo-Controlled Study of Oral Glucosamine, Methylsulfonylmethane and their Combination in Osteoarthritis. In: Clinical drug investigation. Band 24, Nummer 6, 2004, S. 353–363, PMID 17516722.