Diprenorphin

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Strukturformel
Struktur von Diprenorphin
Allgemeines
Freiname Diprenorphin
Andere Namen

(5α,7α)-17-(Cyclopropylmethyl)-4,5-epoxy-18,19-dihydro-3-hydroxy-6-methoxy-α,α-dimethyl-6,14-ethenomorphinan-7-methanol (IUPAC)

Summenformel C26H35NO4
CAS-Nummer
PubChem 443408
ATC-Code

QV03AB92

DrugBank DB01548
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff [1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Opioidantagonist, Antidot

Wirkmechanismus

Kompetitive Hemmung von Opioidrezeptoren

Eigenschaften
Molare Masse 425,56 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

192–193 °C [1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​312​‐​315​‐​319​‐​332​‐​335
P: 261​‐​280​‐​305+351+338 [1]
Toxikologische Daten

316 mg·kg−1 (LD50Mauss.c., Hydrochlorid)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Diprenorphin (Revivon, M5050) ist ein Opioid-Antagonist. Es wird eingesetzt, um die Wirkung extrem potenter Opioide, wie Etorphin oder Carfentanyl aufzuheben, die in der Tiermedizin eingesetzt werden, um große Tiere zu betäuben. Diprenorphin ist der stärkste kommerziell verfügbare Opioidantagonist. Es wird benutzt, um Tiere, die mit den genannten Opioiden betäubt worden sind, wieder aufzuwecken. Weil Diprenorphin eine zum Teil auch agonistische Wirkung hat, wird es nicht beim Menschen angewandt, wo Naloxon oder Naltrexon Mittel der Wahl sind. Die Wirkungsstärke als Antagonist wird mit 100-mal der von Nalorphin (N-Allylnormorphin, einem schon seit Langem nicht mehr eingesetzten Opioidantagonisten) angegeben.[3]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e Datenblatt Diprenorphine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. März 2011 (PDF).
  2. Eintrag zu Diprenorphin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
  3. Eberhard Schröder, Clemens Rufer, Ralph Schmiechen: Arzneimittelchemie I, Georg Thieme, 1976, ISBN 3-13-520601-7.
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