Urotropin

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Strukturformel
Struktur von Urotropin
Allgemeines
Name Urotropin
Andere Namen
  • Hexamethylentetramin
  • 1,3,5,7-Tetraazaadamantan
  • Formin
  • Hexamin
  • Methenamin
  • Trockenspiritus
Summenformel C6H12N4
CAS-Nummer 100-97-0
PubChem 4101
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff mit aminartigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 140,19 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,33 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

263 °C (Zersetzung)[1]

Dampfdruck

50 mPa (20 °C)[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)[3], ggf. erweitert[1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 228​‐​317
P: 210​‐​280​‐​302+352 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Urotropin (auch Hexamethylentetramin oder Methenamin, EG-Index-Nummer: 612-101-00-2, EG-Nummer: 202-905-8) ist ein farbloses kristallines Pulver. Die Struktur von Urotropin lässt sich vom Kohlenwasserstoff Adamantan ableiten. Beim Urotropin sitzen an den vier Verknüpfungsstellen der drei Sechserringe Stickstoffatome. Zwischen den Stickstoffatomen liegt jeweils eine CH2-Gruppe.

Urotropin wurde erstmals 1859 von Alexander Michailowitsch Butlerow beschrieben.[4]

Herstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Hexamethylentetramin entsteht aus Ammoniak und Formaldehyd in wässriger Lösung:[2]

Synthese von Urotropin

Diese Reaktion wird bei der sogenannten Formol-Titration bei der Bestimmung von Ammoniumverbindungen eingesetzt.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Urotropin dient zur Herstellung von Amino- und Phenoplasten und als Lebensmittelkonservierungsmittel (E 239, selten verwendet, nur zugelassen in Provolone-Käse). In gepresster Form wird es auch als Trockenbrennstoff gebraucht und ist der Hauptbestandteil des Brennstoffs Esbit – in Form quaderförmigen Tabletten mit grauen Markierungsflecken. In der Histochemie wird es bei Silberfärbungen eingesetzt.

In der organischen Synthese dient es als Formyläquivalent (Duff-Reaktion), zur Einführung von Aminogruppen, zur Synthese von N-Heterocyclen und wird in der Mannich-Reaktion verwendet. In der anorganischen Analytik dient es im Kationen-Trennungsgang als Puffersubstanz bei der Fällung der Urotropingruppe (zu der auch Eisen, Chrom und Aluminium gehören) bei pH 5,5. In saurer wässriger Lösung zerfällt Urotropin in Formaldehyd und Ammoniumionen.

Urotropin ist ein Ausgangsstoff zur Herstellung der Sprengstoffe Hexogen, Oktogen, Dinitrohexamin und HMTD.

Synthese von Hexogen aus Urotropin

In der Gießereitechnik wird es zusammen mit Phenolharz als Harz-Härter-System für das Maskenformverfahren zur Herstellung von Formschalen und Hohlkernen verwendet.

Medizinisch findet es unter der Bezeichnung Methenamin (Handelsname: Antihydral) Verwendung gegen übermäßige Transpiration, z. B. an den Händen, Füßen oder Achseln.[5][6]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g Eintrag zu Hexamethylentetramin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c d Eintrag zu Hexamethylentetramin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. Juni 2014.
  3. Eintrag zu Methenamine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Alexander Butlerow: Ueber einige Derivate des Jodmethylens. In: Annalen der Chemie und Pharmacie. 111, 1859, S. 242, doi:10.1002/jlac.18591110219.
  5. Rote Liste online, Stand: 12. Dezember 2009.
  6. DAZ-online, Nr. 31/ 2006.
Gesundheitshinweis Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient nicht der Selbstdiagnose und ersetzt keine Arztdiagnose. Bitte hierzu diesen Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!