Sarin

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Der Titel dieses Artikels ist mehrdeutig. Weitere Bedeutungen sind unter Sarin (Begriffsklärung) aufgeführt.
Strukturformel
Struktur von (±)-Sarin
Gegenüberstellung der Enantiomere: (R)-Form (links) und (S)-Form (rechts)
Allgemeines
Name
  • (RS)-Methylfluor
    phosphonsäureisopropylester
  • (±)-Methylfluor
    phosphonsäureisopropylester
Andere Namen
  • Sarin
  • GB
Summenformel C4H10FO2P
CAS-Nummer 107-44-8 (Racemat)
PubChem 7871
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbbraune, geruchlose Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 140,09 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,09 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−56 °C[1]

Siedepunkt

147,3 °C unter teilweiser Zersetzung[2]

Dampfdruck

197 Pa (20 °C)[1]

Löslichkeit
  • mischbar mit Wasser[1]
  • leicht löslich in organischen Lösemitteln[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300​‐​310​‐​330
P: 260​‐​264​‐​270​‐​280​‐​284​‐​304+340​‐​302+350​‐​310 [4]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Sarin ist ein chemischer Kampfstoff aus der Gruppe der Phosphonsäureester. Die systematische Bezeichnung lautet Methylfluorphosphonsäureisopropylester, der Trivialname Sarin wurde 1943 eingeführt.

Geschichte[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Substanz wurde am 10. Dezember 1938 während der Forschung an Phosphorverbindungen für den Einsatz als Insektenvernichtungsmittel von einer Forschungsgruppe um den Chemiker Gerhard Schrader (I.G. Farben in Leverkusen) entdeckt.[10] Die Bezeichnung wurde aus Buchstaben der Namen der Männer gebildet, die an der Entdeckung und an der großtechnischen Entwicklung beteiligt waren: Schrader, Ambros, Ritter und von der Linde (dem Leiter des „Heeresgasschutzlaboratoriums“ in Spandau, wo die Entwicklung vor sich ging). In der älteren Literatur findet sich – ohne Quellenangabe – die irreführende Angabe, wonach anstelle des Chemikers Gerhard Ritter (Reichsamt für Wirtschaftsausbau) Oberst Rüdiger von der Gasschutzabteilung (Wa Prüf 9) im Heereswaffenamt einer der Namensgeber sei.[11] Dies wurde in der neueren Forschung korrigiert.[12] Sarin war die zweite in einer Reihe von insgesamt vier Organophosphorverbindungen mit Potential als chemischer Kampfstoff, die in den 1930 und 1940er Jahren bei den I.G. Farben synthetisiert wurden. Die anderen waren Tabun (1936), Soman (1944) und Cyclosarin.

Sarin besitzt eine hohe strukturelle Ähnlichkeit mit den Pflanzenschutzmitteln Parathion (E605) und Malathion einerseits und den Kampfstoffen Tabun, Soman und VX andererseits. Im Juli 1944 wurden 30 Tonnen Sarin in deutschen Testfabriken hergestellt, die jedoch nie zum Kampfeinsatz kamen. Zwei große Anlagen für die Massenfabrikation waren am Ende des Zweiten Weltkrieges in Deutschland in Bau. Neben der Anlage in Dyhernfurth, die hauptsächlich der Tabun-Herstellung diente, wurde 1943 beschlossen, ein neues Werk in Falkenhagen zu errichten (Bunker Falkenhagen). Der Grund war, dass Sarin zwar schwieriger herzustellen war als Tabun, aber als chemische Waffe besser war (es war toxischer und volatiler).[13] Die Vorräte in der Produktionsstätte Dyhernfurth in Schlesien fielen bei Kriegsende im Jahr 1945 der Roten Armee in die Hände. Diese hatte allerdings schon 1943 durch Spionage von Sarin erfahren und synthetisierte es noch während des Krieges in Kasan unter Leitung von Alexander Arbusow.[14]

Während des Kalten Krieges lagerten in den Vereinigten Staaten und der Sowjetunion große Mengen an Sarin. Großbritannien gab später zu, dass bei Experimenten mit Sarin an Menschen in ihrem Giftgaslabor in Porton Down in Wiltshire 1953 ein Luftwaffensoldat gestorben war.[15]

Während der Diktatur unter Augusto Pinochet produzierte der Chemiker Eugenio Berríos für den chilenischen Geheimdienst DINA Sarin, das anschließend auch gegen Oppositionelle eingesetzt wurde.[16]

Der Irak setzte 1988 möglicherweise Sarin gegen seine kurdische Minderheit ein (Giftgasangriff auf Halabdscha). Dabei starben in Halabdscha bis zu 5000 Kurden.

Bei zwei terroristischen Anschlägen der sogenannten Aum-Sekte (jap. Ōmu Shinrikyō), 1994 in Matsumoto und 1995 in Tokio, wurde ebenfalls Sarin verwendet. 20 Menschen wurden dabei getötet und hunderte verletzt.

Im Syrischen Bürgerkrieg wurde Sarin am 21. August 2013 bei den Giftgasangriffen von Ghuta eingesetzt.[17] Bei einem Angriff auf Chan Schaichun soll am 4. April 2017 gegen 6:30 Uhr ebenfalls Sarin eingesetzt worden sein. Dazu fehlen jedoch eindeutige Beweise.[18]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Sarin ist eine bei Zimmertemperatur flüssige, farb- und geruchlose leichtflüchtige Verbindung. Teilweise ist sie durch Verunreinigungen gelblich bis bräunlich gefärbt. In Wasser zersetzt sich Sarin abhängig vom pH-Wert: Bei pH 7 beträgt die Halbwertszeit der Hydrolyse des Esters etwa 100 bis 150 Stunden; in saurer Lösung erfolgt die Zersetzung derselben Menge schon in zwei, in alkalischer Lösung in einer Stunde.[19]

Wirkungsweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Schematische Wirkungsweise von Sarin am synaptischen Spalt.
Sarin (rot), Acetylcholinesterase (gelb), Acetylcholin (blau)

Nervenkampfstoffe wie Sarin sind bereits in sehr kleinen Mengen tödlich. Angriffsfläche ist dabei der gesamte Körper, wobei die Aufnahme insbesondere über die Augen, Haut und Atmungsorgane erfolgt; letztere machen hierbei den Hauptanteil aus, da Sarin leicht flüchtig ist. Schutz gegen das Eindringen von Sarin in den Körper bietet daher nur ein Ganzkörper-Schutzanzug mit Atemschutzmaske.

Die Giftwirkung des Sarins beruht auf einem Eingriff in die Erregungsübertragung der Nervenbahnen: eine Erregung wird zwischen zwei Nervenzellen durch einen Neurotransmitter übertragen, der über den synaptischen Spalt von der „Senderzelle“ (Präsynaptische Endigung) zu den Rezeptoren der „Empfängerzelle“ (Postsynaptische Region) gelangt und damit die Erregung an letztere weiterleitet. Häufig handelt es sich bei dem Neurotransmitter um Acetylcholin. Unmittelbar nach seiner Freisetzung in den synaptischen Spalt wird das Acetylcholin durch das Enzym Acetylcholinesterase zersetzt, womit die Erregung beendet wird und die Empfängerzelle für die nächste Erregungsübertragung zur Verfügung steht.

Sarin blockiert die Acetylcholinesterase in allen Synapsen des parasympathischen vegetativen Nervensystems, in den acetylcholinvermittelten Synapsen des Sympathikus sowie an den neuromuskulären bzw. motorischen Endplatten. Dadurch steigt der Acetylcholinspiegel im synaptischen Spalt und es kommt zu einer Dauererregung aller betroffenen Nervensysteme.

Je nach Stärke der Vergiftung kommt es dabei zu folgenden Symptomen: Nasenlaufen, Sehstörungen, Pupillenverengung, Augenschmerzen, Atemnot, Speichelfluss, Muskelzucken, Krämpfe, Schweißausbrüche, Erbrechen, unkontrollierbarer Stuhlabgang, Bewusstlosigkeit, zentrale und periphere Atemlähmung und Tod. Die Wirkung am Auge tritt dabei schon bei geringeren Konzentrationen ein als die Wirkung im Atemtrakt, so dass Akkommodationsstörungen und eine Engstellung der Pupillen bereits bei Konzentrationen und Expositionszeiten zu beobachten sind, bei denen die übrigen Vergiftungszeichen noch nicht bemerkbar sind.

Da sich das Sarin wie auch andere Cholinesteraseinhibitoren nicht oder nur sehr langsam wieder von dem blockierten Enzym lösen lässt, ist die Behandlung von Vergiftungen mit derartigen Kampfstoffen außerordentlich schwierig.

Ähnliche Wirkungen wie die des Sarins zeigen sich auch bei den chemisch verwandten Kampfstoffen Tabun, Soman und VX sowie bei Vergiftungen mit verschiedenen Insektiziden wie Parathion (E605), wobei Sarin etwa 1000-fach wirksamer und damit toxischer ist als E605.[20]

Schutzmaßnahmen und Dekontamination[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Zu allgemeinen Schutzmaßnahmen, Anzeichen des Einsatzes chemischer Kampfmittel wie unter anderem auch einer Sarin-Exposition sowie zur Dekontamination liegen umfangreiche frei zugängliche Informationen vor.[21]

Vor einem Kampfstoffeinsatz können Oxim-Tabletten oder Carbamate wie Pyridostigmin oder Physostigmin eingenommen werden.[20][22] Bei einer Vergiftung spritzt man Atropin (vgl. Hyoscyamin, Gift der Tollkirsche), ein Parasympatholytikum, das die Wirkung des Überangebotes von Acetylcholin an den Rezeptoren aufheben soll. Im Verlauf der wochenlangen Nachbehandlung kann man versuchen, mit einem Oxim die Acetylcholinesterase zu regenerieren. Im deutschsprachigen Raum wird Obidoxim bevorzugt, im anglo-amerikanischen Sprachraum wählt man eher Pralidoxim.

Für die Dekontamination können – da Nervenkampfstoffe zum einen empfindlich gegenüber Oxidationsmitteln sind, zum anderen im basischen Milieu leicht hydrolysiert werden – sowohl Oxidationsmittel wie Chlorkalk oder Calciumhypochlorit verwendet werden, als auch alkalische Lösungen, aber auch nichtwässrige Medien wie zum Beispiel Ethanolamin.[23] Bei empfindlichen Oberflächen kann man auch Natriumcarbonatlösung einsetzen, die jedoch naturgemäß langsamer wirkt.

Eine weitere Möglichkeit zur Dekontamination besteht in der Verwendung geeigneter Enzyme, die eine schnelle Hydrolyse dieses und anderer Kampfstoffe der G-Reihe herbeiführen. Eines dieser Enzyme ist DFPase (Diisopropylfluorphosphatase, EC 3.1.8.2),[24] ein Enzym des Gemeinen Kalmars Loligo vulgaris. Der natürliche Nutzen des Enzyms ist bislang unbekannt. So sind 105 µg Sarin innerhalb von 20 Minuten in situ vollständig hydrolysiert.

Struktur und Herstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Sarin besitzt ein Stereozentrum am Phosphoratom, es gibt also zwei Enantiomere, eines hat (R)-Konfiguration, das andere ist (S)-konfiguriert. Die hier beschriebenen Herstellungsverfahren liefern ein racemisches Sarin, also ein 1:1-Gemisch aus dem (R)-Methylfluorphosphonsäure-isopropylester und dem (S)-Methylfluorphosphonsäure-isopropylester.

Durch Einwirken von Methyliodid (2) wird aus dem Phosphorigsäureester (1) (Diisopropylfluorphosphit) in einer Michaelis-Arbuzow-Phosphonatsynthese der Methylfluorphosphonsäure-isopropylester Sarin (3) (+ 2-Iodpropan (4)) hergestellt:

Synthese Sarins Teil 1

Die amerikanische Methode, Sarin herzustellen, beruht auf der Verwendung von Dimethylmethylphosphonat (1). Dieses wird mit Thionylchlorid zu Methylphosphonsäuredichlorid (2) umgesetzt, welches nach Fluorierung mittels Flusssäure zu Methylphosphonsäuredifluorid (3) reagiert:

Synthese Sarins Teil 2a

Das Methylphosphonsäuredifluorid kann schließlich durch Hinzufügen von Isopropanol zu Sarin umgesetzt werden:

Synthese Sarins Teil 2b

Beim Einsatz in Binärkampfstoff-Geschossen wird die obige letzte Reaktion genutzt, indem Methylphosphonsäuredifluorid und Isopropanol nach dem Abschuss der Granaten – unter Zuhilfenahme eines Reaktionsbeschleunigers – zu Sarin reagieren; dabei bildet sich nach 10 Sekunden mit 70 % Ausbeute das Endprodukt.[25]

Stereochemie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die optischen Isomere von Sarin wurden ausgehend von enantiomerenreinem O-Isopropyl-methylphosphonthiolsäure-Natriumsalz [ MeP(O)(SNa)(OiPr) ] und Picrylfluorid (2,4,6-Trinitrofluorbenzen) in Methylacetat (Aceton als Lösungsmittel ist weniger günstig, da sich hier geringe, destillativ schwer abtrennbare Mengen Diacetonalkohol bilden) erhalten.[26] Optisch aktives Sarin ist in reiner Form instabil und racemisiert bei Raumtemperatur innerhalb von 20 Stunden vollständig. Fluoridionen (z. B. in Form von Ammoniumfluorid) katalysieren die Racemisierung sehr stark. Auch in wässriger gepufferter Lösung (pH 4,5) erfolgt schnelle Racemisierung. Dagegen sind verdünnte Lösungen von Sarin (0,1-0,14 M) in trockenem Isopropanol, Aceton oder Methylacetat über mehrere Wochen stabil.[26]

Die optischen Isomere unterscheiden sich stark in ihrer Toxizität. Das hauptsächlich wirksame Enantiomer ist (−)-Sarin, das rund zweimal toxischer als (±)-Sarin ist, während (+)-Sarin schnell enzymatisch durch die Sarinase abgebaut wird. In der Tabelle sind die toxikologischen Daten der beiden Enantiomeren [(S)-Sarin sowie (R)-Sarin] sowie des Racemats [1:1-Gemisch aus (S)-Sarin und (R)-Sarin] angegeben und zum Vergleich dazu entsprechende Werte von Tabun und VX unter analogen Bedingungen.

Toxizität von Sarin, Tabun und VX bei Mäusen unter intravenöser Applikation:[27]

Substanz bzw. Isomer LD50 (Maus, µg/kg, i.v.)
(±)-Sarin [(RS)-Sarin] 83
(−)-Sarin [(S)-Sarin] 41
(+)-Sarin [(R)-Sarin] nicht verfügbar
(±)-Tabun [(RS)-Tabun] 208
(−)-Tabun [(S)-Tabun] 119
(+)-Tabun [(R)-Tabun] 837
(±)-VX [(RS)-VX] 20,1
(−)-VX [(S)-VX] 12,6
(+)-VX [(R)-VX] 165

Analytik[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die zuverlässige Identifizierung der Substanz gelingt durch geeignete Probenvorbereitung und anschließende Gaschromatographie bzw. Hochleistungsflüssigkeitschromatographie in Kopplung mit der Massenspektrometrie.[28] Zum sicheren Nachweis der Exposition gegenüber Sarin können sowohl Urin- als auch Blutproben verwendet werden. In der Regel werden daraus die Metaboliten wie z. B. die Alkyl-Methylphosphonsäuren mit adäquater Probenvorbereitung isoliert und gegebenenfalls für die GC-MS-Analyse derivatisiert.[29][30]

Vernichtung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die sichere und zuverlässige Vernichtung von chemischen Kampfstoffen wie Sarin und ähnlichen ist an teure und aufwändige Verfahren gebunden. Die wesentlichen Methoden wenden hydrolytische und/oder katalytische Verfahren, meist bei hohen Temperaturen und unter dem Einsatz starker Oxidationsmittel wie z. B. Wasserstoffperoxid an.[31][32]

Internationale Kontrollen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Sarin wird als Chemikalie der Liste 1[33] im internationalen Abrüstungsvertrag CWÜ von der hierfür zuständigen Behörde, der Organisation für das Verbot chemischer Waffen (OPCW) mit Sitz in Den Haag, kontrolliert. Die Herstellung oder der Besitz sind verboten; ausgenommen sind Arbeiten, die ausschließlich dem Schutz vor diesen Substanzen oder der Forschung dienen. In Deutschland muss jeder nicht-staatliche Umgang mit Sarin vom Bundesamt für Wirtschaft und Ausfuhrkontrolle (BAFA) genehmigt und der OPCW gemeldet werden.[34]

Siehe auch[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

 Wiktionary: Sarin – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e Eintrag zu Sarin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Dezember 2007 (JavaScript erforderlich)
  2. Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 1230.
  3. Siegfried Franke: Entwicklung der chemischen Kriegführung, Chemie der Kampfstoffe. 2. Auflage. Militärverlag der DDR, Berlin 1977 (Lehrbuch der Militärchemie. Band 1).
  4. a b c Günter Hommel: Handbuch der gefährlichen Güter. Transport- und Gefahrenklassen. Band 6 Springer, Berlin Heidelberg 2012, ISBN 978-3-642-25051-4 (Merkblatt 2282 und 2002).
  5. a b c d Eintrag zu Sarin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
  6. Roy H. Rengstorff: Accidental exposure to sarin: vision effects. In: Archives of Toxicology. 56, Nr. 3, 1985, S. 201–203 (doi:10.1007/BF00333427).
  7. Science Journal. Vol. 155, Issue 3760, 1967, S. 299–303, doi:10.1126/science.155.3760.299.
  8. Das Deutsches Gesundheitswesen. Vol. 15, 1960, S. 2179.
  9. British Journal of Pharmacology. Vol. 39(4), 1970, S. 822, doi:10.1111/j.1476-5381.1970.tb09909.x.
  10. Florian Schmaltz: Kampfstoff-Forschung im Nationalsozialismus. Zur Kooperation von Kaiser-Wilhelm-Instituten, Militär und Industrie. Göttingen 2005, S. 446.
  11. Robert Harris, Jeremy Paxman: Eine höhere Form des Tötens. Die geheime Geschichte der B- und C-Waffen. Econ, Düsseldorf 1983, ISBN 978-3-430-14052-2, S. 75.
  12. Zutreffend ist dagegen die Benennung nach Gerhard Ritter, einem im Reichsamt für Wirtschaftsausbau für die Chemiewaffenproduktion im Rahmen des Vierjahresplans zuständigen Chemikers. Vgl. dazu den Bericht von Gerhard Schrader: Entwicklungsgeschichte neuer Insecticide. Teil 2: Organische Phosphorsäure-Verbindungen. 30. Oktober 1945, Bl. 21, National Archives Washington, RG 319, Entry IRR, Box 200, zit. in: Florian Schmaltz: Kampfstoff-Forschung im Nationalsozialismus. Zur Kooperation von Kaiser-Wilhelm-Instituten, Militär und Industrie. Göttingen 2005, S. 448. Zu den wechselnden Tarnbezeichnungen siehe ebd.
  13. Sarah Everts The Nazi origins of deadly nerve gases. In: Chemical and Engineering News. 17. Oktober 2016
  14. Henning Sietz: Chemiewaffe Sarin, eine deutsche Erfindung. In: Zeit Online. 27. Juni 2013
  15. Giftgas Sarin. Tödlicher Dauerstress. In: Spiegel Online. 26. April 2013.
  16. SRF: 37 Jahre nach dem Putsch in Chile: Militärs verurteilt. 11. September 2010.
  17. Rick Gladstone, Nick Cumming-Bruce: U.N. Report Confirms Rockets Loaded With Sarin in Aug. 21 Attack. In: The New York Times. 16. September 2013.
  18. tagesschau.de: Giftgas in Syrien: Niemand will es gewesen sein. Abgerufen am 7. April 2017.
  19. Bundesamt für Bevölkerungsschutz Labor Spiez: Sarin. (PDF; 51 kB), abgerufen am 4. Februar 2017.
  20. a b Saskia Eckert: Entwicklung eines dynamischen Modells zum Studium der Schutzeffekte reversibler Acetylcholinesterase-Hemmstoffe vor der irreversiblen Hemmung durch hochtoxische Organophosphate. (PDF; 1,3 MB) Dissertation. Universität München, 2006, S. 2.
  21. K. L. Koenig: Preparedness for terrorism: managing nuclear, biological and chemical threats. In: Ann. Acad. Med. Singapore. 38(12), 2009, S. 1026–1030. PMID 20052435.
  22. L. Szinicz, S. I. Baskin: Chemische und biologische Kampfstoffe. In: Lehrbuch der Toxikologie. 2. Auflage, W. V., Stuttgart 2004, ISBN 978-3-8047-1777-0, S. 865–895.
  23. Vgl. Verbesserte Entgiftungslösung EP 1802377 B1. zuletzt abgerufen 25. April 2013.
  24. Andre Richardt, Marc-Michael Blum, Steven Mitchell: Was wissen Calamari über Sarin? Enzymatische Dekontamination von Nervenkampfstoffen. In: Chemie in unserer Zeit. 40, Nr. 4, 2006, S. 252–259 (doi:10.1002/ciuz.200600364).
  25. Eintrag zu Sarin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 9. September 2013.
  26. a b H. L. Boter, A. J. J. Ooms, G. R. Van DenBerg, C. Van Dijk: The synthesis of optically active isopropylmethylphosphonofluoridate (sarin). In: Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas. Band 85, 1966, S. 147–150.
  27. Benschop, H. P.; De Jong, L. P. A.: Nerve agent stereoisomers: analysis, isolation and toxicology. In: Acc. Chem. Res. Band 21, Nr. 10, 1988, S. 368–374, doi:10.1021/ar00154a003.
  28. G. L. Hook, C. Jackson Lepage, S. I. Miller, P. A. Smith: Dynamic solid phase microextraction for sampling of airborne sarin with gas chromatography-mass spectrometry for rapid field detection and quantification. In: J Sep Sci. 27(12), Aug 2004, S. 1017–1022, PMID 15352721.
  29. W. J. Driskell, M. Shih, L. L. Needham, D. B. Barr: Quantitation of organophosphorus nerve agent metabolites in human urine using isotope dilution gas chromatography-tandem mass spectrometry. In: J Anal Toxicol. 26(1), Jan-Feb 2002, S. 6–10, PMID 11888020.
  30. M. Nagao, T. Takatori, Y. Matsuda, M. Nakajima, H. Iwase, K. Iwadate: Definitive evidence for the acute sarin poisoning diagnosis in the Tokyo subway. In: Toxicol Appl Pharmacol. 144(1), Mai 1997, S. 198–203, PMID 9169085.
  31. B. Veriansyah, E. S. Song, J. D. Kim: Destruction of methylphosphonic acid in a supercritical water oxidation bench-scale double wall reactor. In: J Environ Sci (China). 23(4), 2011, S. 545–552. PMID 21793394.
  32. E. Gershonov, I. Columbus, Y. Zafrani: Facile hydrolysis-based chemical destruction of the warfare agents VX, GB, and HD by alumina-supported fluoride reagents. In: J Org Chem. 74(1), 2. Jan 2009, S. 329–338. PMID 19053582.
  33. Bundesamt für Wirtschaft und Ausfuhrkontrolle (BAFA): Chemikalien der Liste 1, abgerufen am 4. September 2013.
  34. Bundesamt für Wirtschaft und Ausfuhrkontrolle (BAFA): Chemiewaffenübereinkommen, abgerufen am 4. September 2013.