Buttersäureethylester

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Strukturformel
Strukturformel von Buttersäureethylester
Allgemeines
Name Buttersäureethylester
Andere Namen
  • Ethylbutyrat
  • Butansäureethylester
  • Ethylbutanoat
Summenformel C6H12O2
CAS-Nummer 105-54-4
PubChem 7762
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit ananasähnlichem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 116,16 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,88 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−93 °C[1]

Siedepunkt

121 °C[1]

Dampfdruck

17,5 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (6,2 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,3898 (25 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 226
P: 210​‐​262 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Buttersäureethylester ist ein Carbonsäureester mit charakteristischem Ananasgeruch.

Ananas und aufgeschnittene Frucht.

Wegen des ausgeprägt aromatischen Geruches werden die Ester kurzkettiger Carbonsäuren – wie Buttersäureethylester – auch Fruchtester genannt (siehe auch Fruchtaroma).

Buttersäureethylester wird durch eine Veresterung von Buttersäure mit Ethanol hergestellt.[3] Verwendung findet Buttersäureethylester als Aroma in der Parfümherstellung und in Getränken, z.B. in Likören und in Orangensaft.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die erste ausführliche Beschreibung des Buttersäureethylesters von 1843 nennt folgende Eigenschaften: „er ist flüssig, farblos, sehr beweglich, sehr leicht entzündbar und besitzt einen angenehmen Geruch, welcher eine Aehnlichkeit hat mit dem der Ananas. Er ist wenig löslich in Wasser, in allen Verhältnissen aber auflöslich in Alkohol und Holzgeist. […] Alkalien, selbst bei Kochhitze, zersetzen ihn nur langsam.“[4][5][6]  

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Buttersäureethylester kommt nicht nur in der Ananas vor, sondern trägt auch zum typischen Aroma von Erdbeeren[7][8], Äpfeln[9][10] und Orangen[11] bei. Er ist zusammen mit Decanal der wichtigste Beitrag zum Geschmack von Orangensaft[12] und wird diesem daher häufig als Aromastoff zugesetzt.[13] Buttersäureethylester zählt zu den wichtigen Komponenten von frischem Ananasgeruch, insbesondere bei der Sorte Smooth Cayenne.[12] Es gibt aber auch Ananassorten, deren Aroma von anderen Estern dominiert wird.[12]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i Eintrag zu Ethylbutyrat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-238.
  3. Carbonylreaktionen I, 8.1.2 Buttersäureethylester. In: Grundpraktikum Organische Chemie für Studierende der Fachrichtungen Chemie und Lebensmittelchemie. Universität Hamburg, Fachbereich Chemie, 21. März 2011, abgerufen am 8. September 2017.
  4. Théophile-Jules Pelouze, Amédée Gélis: Ueber die Buttersäure. In: Otto Linné Erdmann, Richard Felix Marchand (Hrsg.): Journal für Praktische Chemie. Band 29, Nr. 1. Johann Ambrosius Barth, 1843, ISSN 1521-3897, Seiten 462–463: Der Butteräther, S. 453–465, doi:10.1002/prac.18430290171 (bsb-muenchen.de – Statt „Ester“ wurde damals der nach heutiger Nomenklatur unangemessene Begriff „Äther“ benutzt.).
  5. Théophile-Jules Pelouze, Amédée Gélis: Ueber die Buttersäure. In: Friedrich Wöhler, Justus Liebig (Hrsg.): (Justus Liebigs) Annalen der Chemie und Pharmacie. Band 47, Nr. 3. C. F. Winter, 1843, ISSN 1099-0690, Seiten 250–251: Buttersäure-Aether, S. 241–253, doi:10.1002/jlac.18430470302 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Théophile-Jules Pelouze, Amédée Gélis: Mémoire sur l'acide butyrique. In: J.-B. Dumas (Hrsg.): Comptes Rendus Hebdomadaires des Séances de l'Académie des Sciences. Band 16, Nr. 1. Bachelier, Paris 2. Januar 1843, Seiten 1268–1269 Éther butyrique, S. 1262–1271 (online bei Gallica Bibliothèque numérique).
  7. Mette Larsen, Leif Poll: Odour thresholds of some important aroma compounds in strawberries. In: Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und Forschung. Band 195, Nr. 2, August 1992, ISSN 0044-3026, S. 120–123, doi:10.1007/bf01201770 (springer.com): „The most important compounds were ethyl butanoate…“
  8. Stefan Lunkenbein: Reifekorrelierte Enzyme des Sekundärstoffwechsels von Erdbeeren (Fragaria x ananassa). Dissertation, Technische Universität München. April 2006, S. 7 (tum.de [PDF; abgerufen am 8. September 2017]): „Komponenten mit den höchsten Aroma-Werten“
  9. Cox Orange. Abgerufen am 8. September 2017.
  10. Cindy Lang: Sensoren zum Monitoring des Nachernteverhaltens von klimakterischen Früchten. Dissertation Technische Universität Berlin. 2011, S. 10 (tu-berlin.de [PDF; abgerufen am 8. September 2017]): „Zu den wichtigsten Estern zählen Buttersäureethylester“
  11. Gerald Rimbach, Jennifer Möhring, Helmut F. Erbersdobler: Lebensmittel-Warenkunde für Einsteiger. Springer, Berlin 2010, ISBN 978-3-642-04485-4, 9.6.6 Aroma- und Geschmacksstoffe, S. 228 (google.de).
  12. a b c Liang-Yong Zheng, Guang-Ming Sun, Yu-Ge Liu, Ling-Ling Lv, Wen-Xiu Yang: Aroma Volatile Compounds from Two Fresh Pineapple Varieties in China. In: International Journal of Molecular Sciences. Band 13, Nr. 6, 14. Juni 2012, S. 7383–7392, doi:10.3390/ijms13067383 (mdpi.com [abgerufen am 8. September 2017]).
  13. Andrea Walker: Ask an Academic: Orange Juice. The New Yorker, 12. Mai 2009, abgerufen am 8. September 2017.