Ethylmaltol

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Strukturformel
Strukturformel von Ethylmaltol
Allgemeines
Name Ethylmaltol
Andere Namen
  • 637 (INS)
  • 2-Ethyl-3-hydroxy-4H-pyran-4-on
  • ETHYL HYDROXYPYRONE (INCI)[1]
Summenformel C7H8O3
Kurzbeschreibung

weißer, kristalliner Feststoff mit süß-karamellartigem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 4940-11-8
EG-Nummer 225-582-5
ECHA-InfoCard 100.023.256
PubChem 21059
ChemSpider 19804
Wikidata Q930843
Eigenschaften
Molare Masse 140,14 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Schmelzpunkt

90–91 °C[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Ethylmaltol ist eine organisch-chemische Verbindung und leitet sich von Maltol ab. Ethylmaltol ist als Geschmacksverstärker (E 637) zugelassen und wird zur Aromatisierung von Lebensmitteln und Tabakwaren verwendet.[2]

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Bislang wurde kein natürliches Vorkommen von Ethylmaltol gefunden.[4]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Ethylmaltol schmeckt und riecht karamellartig

Es sind mehrere Synthesewege für Ethylmaltol bekannt etwa ausgehend von Kojisäure oder Furfurylalkohol.[5]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Ethylmaltol verstärkt – ähnlich wie Maltol – den süßen Geschmack von Lebensmitteln, allerdings ist es vier bis sechsmal stärker als Maltol. Es besitzt einen süß- karamellartigen Geruch.[2][6]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Ethylmaltol wird zur Aromatisierung von Lebensmitteln, Getränken und Tabak genutzt.[2] Besonders viel Verwendung findet der Stoff in Liquids für E-Zigaretten. Es wurde in 80 % aller Liquids und häufiger in Konzentrationen über 10 mg/mL gefunden.[7]

Sicherheitshinweise und Gesundheit[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Als Geschmacksverstärker darf Ethylmaltol quantum satis eingesetzt werden.[8]

In vielen Liquids wird die Menge an Ethylmaltol als zytotoxisch für Lungenzellen eingeschätzt.[7][9] Außerdem wurde herausgefunden, dass Ethylmaltol neben anderen Aromastoffen die Bildung sehr reaktiver freier Radikale im Aerosol von E-Zigaretten befördert.[10] Diese können die Entstehung einiger Krankheiten befördern.[10]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Eintrag zu ETHYL HYDROXYPYRONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 12. Dezember 2021.
  2. a b c d e f Horst Surburg & Johannes Panten: Common Fragrance and Flavor Materials. 6. komplett überarbeitete und aktualisierte Auflage. Viley VCH, Weinheim 2016, ISBN 978-3-527-33160-4, S. 169–170.
  3. a b Datenblatt Ethylmaltol ≥99%, FCC, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. März 2022 (PDF).
  4. Eintrag zu Maltol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 27. November 2019.
  5. Jian-Jun Sun, Mi Hao, Long Wang & Li-Hong Cui: Research on the Synthesis Process of Ethylmaltol by Electrochemistry. In: Applied Mechanics and Materials. Band 284-287, 2013, S. 380–384, doi:10.4028/www.scientific.net/AMM.284-287.380.
  6. Hans-Dieter Belitz, Werner Grosch & Peter Schieberle: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. 6. Auflage. Springer, Berlin 2008, ISBN 978-3-540-73201-3, S. 367–368, doi:10.1007/978-3-540-73202-0.
  7. a b Esther E. Omaiye, Kevin J. McWhirter, Wentai Luo, Peyton A. Tierney, James F. Pankow & Prue Talbot: High concentrations of flavor chemicals are present in electronic cigarette refill fluids. In: Scientific Reports. Band 9, Nr. 2468, 2019, doi:10.1038/s41598-019-39550-2.
  8. Reinhard Matissek: Zusatzstoffe. In: Reinhard Matissek und Peter Kuhnert (Hrsg.): Lebensmittelchemie. 8. Auflage. Springer Spektrum, Berlin 2016, ISBN 978-3-662-47111-1, Kap. 10, S. 268–269.
  9. My Hua, Esther E. Omaiye, Wentai Luo, Kevin J. McWhirter, James F. Pankow & Prue Talbot: Identification of Cytotoxic Flavor Chemicals in Top-Selling Electronic Cigarette Refill Fluids. In: Scientific Reports. Band 8, Nr. 2782, 2019, S. 1–13, doi:10.1038/s41598-019-38978-w.
  10. a b Zachary T. Bitzer, Reema Goel, Samantha M. Reilly, Ryan J. Elias, Alexey Silakov, Jonathan Foulds, Joshua Muscat, John P. Richie Jr.: Effect of flavoring chemicals on free radical formation in electronic cigarette aerosols. In: Free Radical Biology and Medicine. Band 120, 2018, S. 72–79, doi:10.1016/j.freeradbiomed.2018.03.020.