Furfurylalkohol

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Strukturformel
Strukturformel von Furfurylalkohol
Allgemeines
Name Furfurylalkohol
Andere Namen
  • Furyl-2-carbinol
  • alpha-Furfurylcarbinol
  • alpha-Hydroxymethylfuran
  • 2-Furancarbinol
  • Furfuralkohol
  • 2-Furanmethanol
Summenformel C5H6O2
Kurzbeschreibung

farblose, fast geruchlose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken0[Ein-/ausblenden]
CAS-Nummer 98-00-0
PubChem 7361
Wikidata Q27335
Eigenschaften
Molare Masse 98,10 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,13 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−31 °C[1]

Siedepunkt

171 °C[1]

Dampfdruck

53 Pa (20 °C)[1]

Löslichkeit

mischbar mit Wasser[1]

Brechungsindex

1,487 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]
06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301+311​‐​315​‐​319​‐​330​‐​335​‐​351​‐​373
P: 260​‐​280​‐​284​‐​301+310​‐​330​‐​304+340+310​‐​403+233 [1]
MAK

Schweiz: 10 ml·m−3 bzw. 40 mg·m−3[4]

Toxikologische Daten

177 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Furfurylalkohol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole und substituierten Sauerstoffheterocyclen. Sie leitet sich vom Furan ab und unterscheidet sich von diesem durch eine zusätzliche Hydroxymethylgruppe.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Furfurylalkohol bildet sich durch Disproportionierung aus Furfural, wobei auch 2-Furancarbonsäure entsteht.[5]

Industriell wird Furfurylalkohol durch katalytische Reduktion aus Furfural gewonnen, das beispielsweise aus Maisspindeln (englisch corn cob) oder Bagasse stammt.

Gewinnung von Furfurylalkohol aus Hemicellulose

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Furfurylalkohol ist eine farblose bis klar-gelbe Flüssigkeit mit schwach stechendem Geruch. Bei einem Kontakt mit Luft oder Licht verfärbt sich die Verbindung braun bis rotbraun. Sie ist gut löslich in vielen organischen Lösungsmitteln (z. B. Ethanol, Diethylether, Benzol) aber unlöslich in Paraffin.[6] Die Verbindung ist vielfältig reaktionsfähig. Es sind Veresterungen, Veretherungen, Polykondensationen, Anlagerungen und weitere Reaktionen möglich.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Furfurylalkohol wird als Lösungsmittel und zur Herstellung von Furanharzen und Netzmitteln sowie neuerdings auch zur chemischen Holzmodifikation verwendet.

Furanharze werden beim Gießen, mit Sand vermischt, als Formwerkstoff in den Formkästen eingesetzt.

Bildung von Furanharz aus Furfurylalkohol
Bildung von Furanharz aus Furfurylalkohol

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Dämpfe von Furfurylalkohol können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 75 °C, Zündtemperatur 390 °C) bilden.

Die IARC stufte Furfurylalkohol im Jahr 2017 als möglicherweise krebserzeugend ein.[7]

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Siehe auch[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i Eintrag zu Furfurylalkohol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. Gerhard W. Becker, Dietrich Braun, Wilbrand Woebcken; Kunststoffhandbuch 11 Bde. in 17 Tl.-Bdn., Bd.10, Duroplaste: BD 10; ISBN 3-446-14418-8.
  3. Eintrag zu Furfuryl alcohol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (SUVA): Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen, abgerufen am 2. November 2015.
  5. Eintrag zu Cannizzaro-Reaktion. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 9. Dezember 2014.
  6. Datenblatt Furfurylalkohol (PDF) bei Sciencelab, abgerufen am 19. September 2012.
  7. Yann Grosse, Dana Loomis, Kathryn Z Guyton, Fatiha El Ghissassi, Véronique Bouvard, Lamia Benbrahim-Tallaa, Heidi Mattock, Kurt Straif: Some chemicals that cause tumours of the urinary tract in rodents. In: The Lancet Oncology. 18, 2017, S. 1003–1004, doi:10.1016/S1470-2045(17)30505-3.