Furfurylalkohol

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Strukturformel
Strukturformel von Furfurylalkohol
Allgemeines
Name Furfurylalkohol
Andere Namen
  • Furyl-2-carbinol
  • alpha-Furfurylcarbinol
  • alpha-Hydroxymethylfuran
  • 2-Furancarbinol
  • Furfuralkohol
  • 2-Furanmethanol
Summenformel C5H6O2
CAS-Nummer 98-00-0
PubChem 7361
Kurzbeschreibung

farblose, fast geruchlose Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 98,10 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,13 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−31 °C[1]

Siedepunkt

171 °C[1]

Dampfdruck

53 Pa (20 °C)[1]

Löslichkeit

mischbar mit Wasser[1]

Brechungsindex

1,487 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301+311​‐​315​‐​319​‐​330​‐​335​‐​351​‐​373
P: 260​‐​280​‐​284​‐​301+310​‐​330​‐​304+340+310​‐​403+233 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [5]
Giftig
Giftig
(T)
R- und S-Sätze R: 21/22​‐​23​‐​36/37​‐​40​‐​48/20
S: (2)​‐​36/37​‐​45​‐​63
MAK

Schweiz: 10 ml·m−3 bzw. 40 mg·m−3[6]

Toxikologische Daten

177 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Furfurylalkohol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole und substituierten Sauerstoffheterocyclen. Sie leitet sich vom Furan ab und unterscheidet sich von diesem durch eine zusätzliche Hydroxymethylgruppe.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Furfurylalkohol bildet sich bei Disproportionierung von Furfural, wobei auch 2-Furancarbonsäure entsteht.[7]

Industriell wird Furfurylalkohol durch katalytische Reduktion aus Furfural gewonnen, welches aus Maisspindeln (englisch corn cob) oder Bagasse stammt.

Gewinnung von Furfurylalkohol aus Hemicellulose

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Furfurylalkohol ist eine farblose bis klar-gelbe Flüssigkeit mit schwach stechendem Geruch. Bei einem Kontakt mit Luft oder Licht verfärbt sich die Verbindung braun bis rotbraun. Sie ist gut löslich in vielen organischen Lösungsmitteln (z. B. Ethanol, Diethylether, Benzol) aber unlöslich in Paraffin.[8] Die Verbindung ist vielfältig reaktionsfähig. Es sind Veresterungen, Veretherungen, Polykondensationen, Anlagerungen und weitere Reaktionen möglich.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Furfurylalkohol wird als Lösungsmittel und zur Herstellung von Furanharzen und Netzmitteln sowie neuerdings auch zur chemischen Holzmodifikation verwendet.

Furanharze werden beim Gießen, mit Sand vermischt, als Formwerkstoff in den Formkästen eingesetzt.

Bildung von Furanharz aus Furfurylalkohol
Bildung von Furanharz aus Furfurylalkohol

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Dämpfe von Furfurylalkohol können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 75 °C, Zündtemperatur 390 °C) bilden.

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Siehe auch[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Eintrag zu Furfurylalkohol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. Gerhard W. Becker, Dietrich Braun, Wilbrand Woebcken; Kunststoffhandbuch 11 Bde. in 17 Tl.-Bdn., Bd.10, Duroplaste: BD 10; ISBN 3-446-14418-8.
  3. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 98-00-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  4. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  5. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 98-00-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  6. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (SUVA): Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen, abgerufen am 2. November 2015.
  7. Eintrag zu Cannizzaro-Reaktion. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 9. Dezember 2014.
  8. Datenblatt Furfurylalkohol (PDF) bei Sciencelab, abgerufen am 19. September 2012.