Furfurylalkohol

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Strukturformel
Strukturformel von Furfurylalkohol
Allgemeines
Name Furfurylalkohol
Andere Namen
  • Furyl-2-carbinol
  • alpha-Furfurylcarbinol
  • alpha-Hydroxymethylfuran
  • 2-Furancarbinol
  • Furfuralkohol
  • 2-Furanmethanol
Summenformel C5H6O2
CAS-Nummer 98-00-0
PubChem 7361
Kurzbeschreibung

farblose, fast geruchlose Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 98,10 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,13 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−31 °C[1]

Siedepunkt

171 °C[1]

Dampfdruck

53 Pa (20 °C)[1]

Löslichkeit

mischbar mit Wasser[1]

Brechungsindex

1,487 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 351​‐​331​‐​312​‐​302​‐​373​‐​319Vorlage:H-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze​‐​335
P: 261​‐​280​‐​305+351+338​‐​311 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Giftig
Giftig
(T)
R- und S-Sätze R: 21/22​‐​23​‐​36/37​‐​40​‐​48/20
S: (2)​‐​36/37​‐​45​‐​63
Toxikologische Daten

177 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[6]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Furfurylalkohol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole und substituierten Sauerstoffheterocyclen. Sie leitet sich vom Furan ab und unterscheidet sich von diesem durch eine zusätzliche Hydroxymethylgruppe.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Furfurylalkohol bildet sich bei Disproportionierung von Furfural, wobei auch 2-Furancarbonsäure entsteht.[7]

Industriell wird Furfurylalkohol durch katalytische Reduktion aus Furfural gewonnen, welches aus Maisspindeln (englisch corn cob) oder Bagasse stammt.

Gewinnung von Furfurylalkohol aus Hemicellulose

Eigenschaften[Bearbeiten]

Furfurylalkohol ist eine farblose bis klar-gelbe Flüssigkeit mit schwach stechendem Geruch. Bei einem Kontakt mit Luft oder Licht verfärbt sich die Verbindung braun bis rotbraun. Sie ist gut löslich in vielen organischen Lösungsmitteln (z. B. Ethanol, Diethylether, Benzol) aber unlöslich in Paraffin.[8] Die Verbindung ist vielfältig reaktionsfähig. Es sind Veresterungen, Veretherungen, Polykondensationen, Anlagerungen und weitere Reaktionen möglich.

Verwendung[Bearbeiten]

Furfurylalkohol wird als Lösungsmittel und zur Herstellung von Furanharzen und Netzmitteln sowie neuerdings auch zur chemischen Holzmodifikation verwendet.

Furanharze werden beim Gießen, mit Sand vermischt, als Formwerkstoff in den Formkästen eingesetzt.

Bildung von Furanharz aus Furfurylalkohol
Bildung von Furanharz aus Furfurylalkohol

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Die Dämpfe von Furfurylalkohol können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 75 °C, Zündtemperatur 390 °C) bilden.

Weblinks[Bearbeiten]

Siehe auch[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f Eintrag zu CAS-Nr. 98-00-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. September 2009 (JavaScript erforderlich).
  2. Gerhard W. Becker, Dietrich Braun, Wilbrand Woebcken; Kunststoffhandbuch 11 Bde. in 17 Tl.-Bdn., Bd.10, Duroplaste: BD 10; ISBN 3-446-14418-8.
  3. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 98-00-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  4. Datenblatt Furfuryl alcohol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. April 2011 (PDF).
  5. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist nur noch auf Altbeständen zu finden und von rein historischem Interesse.
  6. Datenblatt Furfurylalkohol (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
  7. Eintrag zu Cannizzaro-Reaktion. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 9. Dezember 2014.
  8. Datenblatt Furfurylalkohol (PDF) bei Sciencelab, abgerufen am 19. September 2012.