Etoposid

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Strukturformel
Etoposid Struktur
Allgemeines
Freiname Etopsid
Andere Namen
  • VP-16
  • VP16
  • ETO
  • 4′-Desmethylepipodophyllotoxin-(4,6-O-ethyliden-glucosid)
Summenformel C29H32O13
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 33419-42-0
EG-Nummer 251-509-1
ECHA-InfoCard 100.046.812
DrugBank APRD00239
Wikidata Q418817
Arzneistoffangaben
ATC-Code

L01CB01

Wirkstoffklasse

Zytostatikum

Wirkmechanismus

Topoisomerase II-Hemmer

Eigenschaften
Molare Masse 588,57 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

235,9 °C[1]

pKs-Wert

9,8[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​350
P: 201​‐​308+313 [3]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Etoposid ist ein Glycosid des Podophyllotoxins, das aus der Wurzel des immergrünen amerikanischen Maiapfels (Podophyllum peltatum) gewonnen wird.

Pharmakologie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Etoposid findet chemisch unverändert oder in Form seines Phosphorsäureesters (Etoposidphosphat) Verwendung als Zytostatikum in der Chemotherapie. Es hemmt das Enzym Topoisomerase II und unterdrückt die Zytokinese. Dies führt dazu, dass die Zelle in das Stadium der Apoptose gelangt und abstirbt. Weiterhin führt Etoposid auch zu Einzel- und Doppelstrang-Brüchen in der DNA, was die Zytotoxizität noch verstärkt.[4]

Als Nebenwirkungen bei der Chemotherapie treten vorwiegend Allergien, periphere Neuropathie, Hypotonie, Bronchospasmen und milde Leberfunktionsstörungen auf.[4]

Eine sehr ähnliche Verbindung ist das halbsynthetische Teniposid, welches aus Podophyllotoxin hergestellt werden kann.

Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Monopräparate

Eto-cell (D), Eto-Gry (D), Etomedac (D), Etopophos (D, A, CH), Lastet (D), Neoposid (D), Riboposid (D), Vepesid (D, A, CH, USA), diverse Generika (D, A, CH)[5][6][7]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b Datenblatt Etoposide (PDF) bei Merck, abgerufen am 12. Januar 2008.
  2. a b c d e Eintrag zu Etoposid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. März 2011.
  3. a b c Datenblatt Etoposide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. März 2011 (PDF).
  4. a b c F. von Bruchhausen, S. Ebel, A. W. Frahm, E. Hackenthal: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Bd. 8 Stoffe E–O 5. Auflage, S. 152–154, Birkhäuser, 1991, ISBN 978-3-540-52688-9.
  5. Rote Liste Online, Stand: August 2009.
  6. AM-Komp. d. Schweiz, Stand: August 2009.
  7. AGES-PharmMed, Stand: August 2009.
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