Exemestan

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Strukturformel
Struktur von Exemestan
Allgemeines
Freiname Exemestan
Andere Namen

6-Methylidenandrosta-1,4-dien-3,17-dion (IUPAC)

Summenformel C20H24O2
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 107868-30-4
EG-Nummer 643-090-2
ECHA-InfoCard 100.171.149
PubChem 60198
DrugBank APRD00144
Wikidata Q418819
Arzneistoffangaben
ATC-Code

L02BG06

Wirkmechanismus

Aromatasehemmer

Eigenschaften
Molare Masse 296,40 g·mol−1
Löslichkeit

löslich in DMSO[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 319​‐​360
P: 201​‐​305+351+338​‐​308+313 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Exemestan ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Aromatasehemmer. Er ist nach Anastrozol und Letrozol der dritte oral wirksame selektive Aromatasehemmer zur Behandlung des fortgeschrittenen Brustkrebses.

Wirkungsmechanismus[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Exemestan hemmt die Östrogen-Produktion durch irreversibles Blockieren der Umwandlung von Androgenen in Estrone und Estradiol in nicht-ovariellen Geweben.[2] Die Struktur des Exemestans ähnelt der des natürlichen Substrats Androstendion. Exemestan senkt den Estrogenspiegel auf 5 bis 10 % des Ausgangswertes und weist eine Halbwertszeit von zwei Tagen auf.[3] Eine tägliche Gabe von 25 mg bewirkt eine Reduktion der Gesamtaromataseaktivität um bis zu 98 %. Exemestan hat keinerlei gestagene oder östrogene Wirkung.

Anwendungsgebiete[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Exemestan ist zur unterstützenden Behandlung des hormonabhängigen (Estrogenrezeptor-positiven) Brustkrebses nach den Wechseljahren angezeigt, wenn eine vorherige Behandlung mit dem Antiöstrogen Tamoxifen nicht angeschlagen hat.[4]

Missbrauch als Dopingmittel[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Exemestan erhöht dosisunabhängig das luteinisierende Hormon (LH) und das follikelstimulierende Hormon (FSH) und schafft damit eine schnelle Dominanz der männlichen Sexualhormone, wodurch eine Leistungssteigerung erfolgt.

Es wird des Weiteren eingesetzt um eine übermäßige Aromatase-Produktion nach Testosterongaben zu verhindern.[5] Eine übermäßige Aromatase-Produktion führt zur Gynäkomastie und erhöhter Wasser- sowie Fettspeicherung.

Der Wirkstoff wurde 2008 von der World Anti-Doping Agency (WADA) auf die Verbotsliste gesetzt.[6] Ein Besitz von mehr als 750 mg wird nach dem deutschen Arzneimittelgesetz, gemäß der Dopingmittel-Mengen-Verordnung, als „nicht geringe Menge“ gewertet.

Nebenwirkungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Zu den häufigsten Nebenwirkungen, die unter der Therapie mit Exemestan auftreten können, gehören[4]

sehr häufige Nebenwirkungen (bei mehr als 1 Behandelten von 10)
  • Hitzewallungen und Errötungen (Flushes)
  • Müdigkeit
  • Kopfschmerzen
  • Übelkeit
  • Depressionen
  • Schlafstörungen
  • Muskel- und Gelenkschmerzen
häufige Nebenwirkungen (bei 1 bis 10 Behandelten von 100)
  • Appetitlosigkeit
  • Depressionen
  • Schwindel
  • Karpaltunnelsyndrom (Kombination aus Gefühllosigkeit, Ameisenlaufen und Schmerzen in der ganzen Hand, außer dem kleinen Finger)
  • Bauchschmerzen
  • Hautausschlag, Haarausfall

In einer Studie wurde im Jahr 2011 ferner über eine Verschlechterung der Blutfettwerte berichtet.[7]

Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Aromasin (D, A, CH und andere), diverse Generika

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d Datenblatt Exemestane, ≥ 98 % (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Dezember 2011 (PDF).
  2. Wissenschaftliche Bewertung des Instituts für Klinische Pharmakologie, Klinikum Bremen Mitte gGmbH, (PDF; 626 kB)
  3. COOMBES, R.C.: Recent Results Cancer Res. 1998; 152: 277–84.
  4. a b Fachinformation Aromasin, Stand Mai 2009.
  5. Das Schwarze Buch – Anabole Steroide. 2007, S. 133, ISBN 978-3-00-020944-4.
  6. Substance Classification Booklet (PDF-Datei; 687 kB), Canadian Centre for Ethics in Sport, Version 4.0, Januar 2009.
  7. Cornelis JH van de Velde et al.: Adjuvant tamoxifen and exemestane in early breast cancer (TEAM): a randomised phase 3 trial. In: The Lancet. Band 377, Nr. 9762, 2011, S. 321–331, doi:10.1016/S0140-6736(10)62312-4
    Adjuvante Brustkrebstherapien mit gleichen ereignisfreien Überlebensraten jedoch unterschiedlichen Nebenwirkungen. Auf: wissenschaft-online.de vom 21. Januar 2011.