Fenpropimorph

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Strukturformel
Strukturformel von Fenpropimorph
Strukturformel ohne vollständige Stereochemie
Allgemeines
Name Fenpropimorph
Andere Namen
  • cis-4-(3-(p-tert-Butylphenyl)-2-methylpropyl)-2,6-dimethyl-morpholin
  • (±)-cis-4-[3-(4-tert-Butylphenyl)-2-methylpropyl]-2,6-dimethylmorpholin (IUPAC)
Summenformel C20H33NO
CAS-Nummer 67564-91-4
PubChem 93365
Kurzbeschreibung

farb- und geruchlose Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 303,49 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,931 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

ca. −16 °C[1]

Siedepunkt

120 °C (bei 0,067 mbar)[1]

Dampfdruck

bei Raumtemperatur vernachlässigbar[1]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser[1]
  • löslich in Toluol, Aceton und Ethanol[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)[3], ggf. erweitert[1]
07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​361d​‐​411
P: 273​‐​281 [1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Fenpropimorph ist eine racemische chemische Verbindung aus der Gruppe der Morpholine.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Für die Darstellung von Fenpropimorph wurden in der Literatur verschiedene Wege beschrieben:

Es kann durch Reaktion von Diisopropanolamin mit Schwefelsäure und der Reaktion des entstehenden 2,6-Dimethylmorpholin mit Ameisensäure und 3-para-tert-Butylphenyl-2-methylpropanal gewonnen werden.[4]

Fenpropimorph kann auch in ionischen Flüssigkeiten wie 1-Butyl-1-methyl-pyrrolidinium-bis[(trifluormethyl)sulfonyl]amid ([bmpyrr][NTf2]) synthetisiert werden. Dabei wird entweder von 4-tert-Butylbenzyliodid ausgegangen, das mittels Heck-Reaktion in Lilial überführt und anschließend mit 2,6-Dimethylmorpholin reduktiv zum Fenpropimorph aminiert wird. Alternativ kann auch von 4-tert-Butylbenzaldehyd ausgegangen werden, der mittels Aldol-Kondensation, Hydrierung und ebenfalls reduktiver Aminierung ins Produkt überführt werden kann.[5][6]

Eine siebenstufige stereoselektive Synthese des (S)-Enantiomers ist ebenfalls literaturbekannt.[5]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Fenpropimorph ist eine brennbare, wenig flüchtige, farb- und geruchlose Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Es ist stabil gegenüber Photolyse und Hydrolyse bei pH-Werten von 5, 7 und 9.[2]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Fenpropimorph wird als Fungizid verwendet.[1] Es wird als Holzschutzmittel präventiv gegen holzverfärbende und holzzerstörende Pilze eingesetzt. Es hemmt am Zellwandaufbau beteiligte Enzyme und verhindert die Sterol-Biosynthese.[7] Es dient weiterhin der Bekämpfung von Echtem Mehltau bei Weizen, Gerste und Roggen, Gelb- und Braunrost bei Weizen, sowie Rhynchosporium-Blattfleckenkrankheit bei Wintergerste.[8] Die Verbindung wurde 1983 auf den Markt gebracht.[9]

Zulassung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

In den Staaten der Europäischen Union ist der Wirkstoff Fenpropimorph seit Mai 2009 für Anwendungen als Fungizid bei Pflanzenschutzmitteln zulässig.[10]

In vielen Staaten der EU, unter anderem in Deutschland und Österreich, sowie in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[11]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Fenpropimorph ist als reproduktionstoxisch eingestuft und kann möglicherweise das Kind im Mutterleib schädigen.[1]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k l m n o Eintrag zu Fenpropimorph in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. a b FAO: Fenpropimorph (PDF; 426 kB).
  3. Eintrag zu cis-4-[3-(p-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]-2,6-dimethylmorpholine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 476 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. a b Clemens Lamberth: Bioactive Heterocyclic Compound Classes. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-66443-6, S. 59. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Stewart A. Forsyth, H. Q. Nimal Gunaratne u. a.: One-Pot Multistep Synthetic Strategies for the Production of Fenpropimorph Using an Ionic Liquid Solvent. In: Organic Process Research & Development. 10, 2006, S. 94, doi:10.1021/op050172m.
  7. BAUA: Fenpropimorph (Memento vom 23. Juni 2013 im Internet Archive)
  8. Müfit Bahadir, Harun Parlar, Michael Spiteller: Springer Umweltlexikon. Springer DE, 2000, ISBN 3-642-56998-6, S. 427 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  9. Horst Börner, Klaus Schlüter: Pflanzenkrankheiten Und Pflanzenschutz. Springer DE, 2009, ISBN 3-540-49068-X, S. 496 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  10. Richtlinie 2008/107/EG der Kommission vom 25. November 2008 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Abamectin, Epoxiconazol, Fenpropimorph, Fenpyroximat und Tralkoxydim (PDF)
  11. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fenpropimorph in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands; abgerufen am 23. Februar 2016.