Fenpropimorph

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Strukturformel
Strukturformel von Fenpropimorph
Strukturformel ohne vollständige Stereochemie
Allgemeines
Name Fenpropimorph
Andere Namen
  • cis-4-(3-(p-tert-Butylphenyl)-2-methylpropyl)-2,6-dimethyl-morpholin
  • (±)-cis-4-[3-(4-tert-Butylphenyl)-2-methylpropyl]-2,6-dimethylmorpholin (IUPAC)
Summenformel C20H33NO
CAS-Nummer 67564-91-4
PubChem 93365
Kurzbeschreibung

farb- und geruchlose Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 303,49 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,931 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

ca. −16 °C[1]

Siedepunkt

120 °C (bei 0,067 mbar)[1]

Dampfdruck

bei Raumtemperatur vernachlässigbar[1]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser[1]
  • löslich in Toluol, Aceton und Ethanol[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP)[3], ggf. erweitert[1]
07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​361d​‐​411
P: 273​‐​281 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]
Umweltgefährlich Gesundheitsschädlich
Umwelt-
gefährlich
Gesundheits-
schädlich
(N) (Xn)
R- und S-Sätze R: 22​‐​38​‐​63​‐​51/53
S: 36/37​‐​46​‐​61
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Fenpropimorph ist eine racemische chemische Verbindung aus der Gruppe der Morpholine.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Für die Darstellung von Fenpropimorph wurden in der Literatur verschiedene Wege beschrieben:

Es kann durch Reaktion von Diisopropanolamin mit Schwefelsäure und der Reaktion des entstehenden 2,6-Dimethylmorpholin mit Ameisensäure und 3-para-tert-Butylphenyl-2-methylpropanal gewonnen werden.[5]

Fenpropimorph kann auch in ionischen Flüssigkeiten wie 1-Butyl-1-methyl-pyrrolidinium-bis[(trifluormethyl)sulfonyl]amid ([bmpyrr][NTf2]) synthetisiert werden. Dabei wird entweder von 4-tert-Butylbenzyliodid ausgegangen, das mittels Heck-Reaktion in Lilial überführt und anschließend mit 2,6-Dimethylmorpholin reduktiv zum Fenpropimorph aminiert wird. Alternativ kann auch von 4-tert-Butylbenzaldehyd ausgegangen werden, der mittels Aldol-Kondensation, Hydrierung und ebenfalls reduktiver Aminierung ins Produkt überführt werden kann.[6][7]

Eine siebenstufige stereoselektive Synthese des (S)-Enantiomers ist ebenfalls literaturbekannt.[6]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Fenpropimorph ist eine brennbare, wenig flüchtige, farb- und geruchlose Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Es ist stabil gegenüber Photolyse und Hydrolyse bei pH-Werten von 5, 7 und 9.[2]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Fenpropimorph wird als Fungizid verwendet.[1] Es wird als Holzschutzmittel präventiv gegen holzverfärbende und holzzerstörende Pilze eingesetzt. Es hemmt am Zellwandaufbau beteiligte Enzyme und verhindert die Sterol-Biosynthese.[8] Es dient weiterhin der Bekämpfung von Echtem Mehltau bei Weizen, Gerste und Roggen, Gelb- und Braunrost bei Weizen, sowie Rhynchosporium-Blattfleckenkrankheit bei Wintergerste.[9] Die Verbindung wurde 1983 auf den Markt gebracht.[10]

Zulassung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

In den Staaten der Europäischen Union ist der Wirkstoff Fenpropimorph seit Mai 2009 für Anwendungen als Fungizid bei Pflanzenschutzmitteln zulässig.[11]

In vielen Staaten der EU, unter anderem in Deutschland und Österreich, sowie in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[12]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Fenpropimorph ist als reproduktionstoxisch eingestuft und kann möglicherweise das Kind im Mutterleib schädigen.[1]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k l m n o Eintrag zu Fenpropimorph in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. a b FAO: Fenpropimorph (PDF; 426 kB).
  3. Eintrag zu cis-4-[3-(p-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]-2,6-dimethylmorpholine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  5. Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 476 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. a b Clemens Lamberth: Bioactive Heterocyclic Compound Classes. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-66443-6, S. 59. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. Stewart A. Forsyth, H. Q. Nimal Gunaratne u. a.: One-Pot Multistep Synthetic Strategies for the Production of Fenpropimorph Using an Ionic Liquid Solvent. In: Organic Process Research & Development. 10, 2006, S. 94, doi:10.1021/op050172m.
  8. BAUA: Fenpropimorph (Memento vom 23. Juni 2013 im Internet Archive)
  9. Müfit Bahadir, Harun Parlar, Michael Spiteller: Springer Umweltlexikon. Springer DE, 2000, ISBN 3-642-56998-6, S. 427 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  10. Horst Börner, Klaus Schlüter: Pflanzenkrankheiten Und Pflanzenschutz. Springer DE, 2009, ISBN 3-540-49068-X, S. 496 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  11. Richtlinie 2008/107/EG der Kommission vom 25. November 2008 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Abamectin, Epoxiconazol, Fenpropimorph, Fenpyroximat und Tralkoxydim
  12. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fenpropimorph in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands; abgerufen am 23. Februar 2016.