Fuchsin

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Strukturformel
Struktur von Fuchsin
Allgemeines
Name Fuchsin
Andere Namen
  • 4-[(4-Aminophenyl)-(4-imino-2,5-cyclohexadien-1-yliden)-methyl]-2-methylanilin
  • Anilinrot
  • Diamantfuchsin
  • Fuchsin basisch
  • Fuchsin RFN
  • Magenta I
  • Magentarot
  • Basic Violet 14 (INCI;KVO)
  • CI 42510 (INCI)
  • Rosanilin-Chlorid
  • Methylrosaniliniumchlorid
  • Methylfuchsin
  • 3-Methylparafuchsin
Summenformel C20H19N3 · HCl
CAS-Nummer 632-99-5
PubChem 12448
Kurzbeschreibung

grüner geruchloser Feststoff [1]

Eigenschaften
Molare Masse
Aggregatzustand

fest [1]

Schmelzpunkt

235 °C (Zersetzung) [1]

Löslichkeit

wenig in Wasser (4 g·l−1 bei 25 °C) [1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​351
P: 281 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 40
S: 36/37
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden
Farbe von Fuchsin (Magenta)
Farbcode: #ca1f7b

Fuchsin ist ein rotblauer Triphenylmethanfarbstoff, der in Alkohol (Ethanol) gelöst in der Mikroskopie und Histologie zum Färben verwendet wird.

Geschichte[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Fuchsin wurde 1858 von dem deutschen Chemiker August Wilhelm von Hofmann und fast zur gleichen Zeit von dem Lyoner Chemiker François-Emmanuel Verguin (Patent, 1858) sowie von dem Polen Jakub Natanson (1856) entdeckt und nach der amerikanischen Zierpflanze Fuchsie benannt, deren blaurote Blüten einen ähnlichen Farbton aufweisen. Es war der zweite großtechnisch hergestellte Teerfarbstoff.

Fuchsinkristalle
Fuchsin in wässriger Lösung

Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Fuchsin wird durch Reaktion von 4-Aminobenzaldehyd, 4-Aminobenzylalkohol oder 4,4′-Diaminodiphenylmethan mit Anilin in Gegenwart von Oxidationsmitteln und Eisen(II)-chlorid hergestellt. Dabei entsteht außer dem Fuchsin als Verunreinigung auch Parafuchsin, welches ähnliche Eigenschaften besitzt.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Fuchsin bildet grüngelb metallisch glänzende Kristalle, die sich in Wasser und Alkohol langsam mit intensiv roter Farbe auflösen.[3]

Handelsübliches Fuchsin ist ein Gemisch aus Fuchsin selbst – IUPAC-Name: 4-[(4,4′-Diamino)diphenylmethylen]cyclohexa -2,5-dienylidenammoniumchlorid – und Parafuchsin {4-[(4,4′-Diamino)diphenylmethylen] -2-methylcyclohexa-2,5-dienylidenammoniumchlorid}. Sie unterscheiden sich in einer Methylgruppe und sind damit homolog.

Das Molekül stellt ein mesomeriestabilisiertes Kation dar, mit den Eigenschaften eines Cyaninfarbstoffs. Dies begründet die intensive Farbigkeit des Fuchsins. Alkoholische Fuchsin-Lösungen besitzen eine anomale Dispersion.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Siehe auch[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Amaranth (Farbstoff)

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g Eintrag zu Magenta in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  3. Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 758, ISBN 3-342-00280-8.
  4. Frost, H. M. (1960). Presence of microscopic cracks in vivo in bone. Henry Ford Hospital Bulletin, 8, 25–35.
  5. Lee, T. C., Myers, E., & Hayes, W. (1998). Fluorescence-aided detection of microdamage in compact bone. Journal of Anatomy, 193(02), 179–184.
  6. Hermann Salmang: Keramik, 7. Auflage, Springer-Verlag, Berlin Heidelberg, 2007, S. 705, ISBN 3-540-63273-5.

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

 Commons: Fuchsin – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
Farb-Check-RGB.png

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