Gallopamil

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Strukturformel
Strukturformel von Gallopamil
1:1-Gemisch aus (R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Freiname Gallopamil
Andere Namen
  • (RS)-5-[(3,4-Dimethoxyphenethyl)methyl-amino]-2-isopropyl-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)pentannitril (IUPAC)
  • (±)-Methoxyverapamil
Summenformel
Kurzbeschreibung

gelbes viskoses Öl (Gallopamil)[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 16662-47-8
  • 16662-46-7 [(±)-Hydrochlorid]
  • 38176-09-9 [(+)-Hydrochlorid]
  • 36222-39-6 [(–)-Hydrochlorid]
PubChem 1234
Wikidata Q412127
Arzneistoffangaben
ATC-Code

C08DA02

Wirkstoffklasse

Calciumantagonist

Eigenschaften
Molare Masse
  • 484,63 g·mol−1 (Gallopamil)
  • 521,10 g·mol−1 (Hydrochlorid)
Schmelzpunkt
  • 145–148 °C (Hydrochlorid, Racemat)[1]
  • 160,5–161,5 °C (L-Gallopamil-Hydrochlorid)[1]
  • 160,5–161,5 °C (D-Gallopamil-Hydrochlorid)[1]
Siedepunkt

240–245 °C (0–26,6 Pa, Gallopamil)[1]

Brechungsindex

1,5402 (Hydrochlorid)[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Hydrochlorid

keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gallopamil ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Nitrile. Es liegt als Racemat vor.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Es ist ein Calciumantagonist und Calcium-Kanal-Blocker.[1] Diese Eigenschaft hat zur Folge, dass die Ca2+-Ionen nicht wie im ungestörten Zustand in die Zellen diffundieren können. Eine Muskelkontraktion bleibt deswegen aus oder entspannt sich, wodurch sich die Blutgefäße weiten oder auch der Herzmuskel selber entspannt wird.[3]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Gallopamil wird in der Medizin zur Behandlung von Herz-Kreislauferkrankungen, besonders bei Erkrankungen der Koronargefäße, z. B. Angina pectoris, Herzrhythmusstörungen oder Bluthochdruck eingesetzt.

Pharmazie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Monopräparate
Procorum (D; ehemaliger Handelsname, wurde im April 2012 vom Hersteller Abbot in Deutschland vom Markt genommen)

Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g Eintrag zu Gallopamil. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 17. September 2011.
  2. Datenblatt (±)-Methoxyverapamil hydrochloride, ≥98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Februar 2013 (PDF).
  3. Gross AS, Eichelbaum M, Mörike K, Mikus G: Pharmacokinetics and pharmacodynamics of R- and S-gallopamil during multiple dosing. In: British Journal of Clinical Pharmacology. 49, Nr. 2, Februar 2000, S. 132–138. PMID 10671907. PMC 2014898 (freier Volltext).
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