Glucosamin

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche
Strukturformel
Strukturformel von α-D-Glucosamin (GlcN)
α-Anomer
Allgemeines
Freiname Glucosamin
Andere Namen
  • 2-Amino-2-desoxy-D-glucosechitosamin
  • (3R,4R,5S,6R)-3-Amino-6- (hydroxymethyl)oxan-2,4,5-triol
  • GlcN (biochemische Abkürzung)
Summenformel
CAS-Nummer
  • 3416-24-8
  • 28905-11-5 (α-Form)
  • 28905-10-4 (β-Form)
  • 66-84-2 (D-(+)-Glucosamin·Hydrochlorid)
PubChem 439213
ATC-Code

M01AX05

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antirheumatikum

Eigenschaften
Molare Masse 179,17 g·mol−1
Schmelzpunkt
Löslichkeit

sehr gut löslich in Wasser, etwas löslich in siedendem Methanol, kaum löslich in kaltem Methanol oder Ethanol, praktisch unlöslich in Ether oder Chloroform (β-Form)[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Glucosamin ist ein Aminozucker. Als ein Abkömmling des Traubenzuckers (D-Glucose) unterscheidet es sich von diesem nur durch die Substitution der Hydroxygruppe am zweiten Kohlenstoff durch eine Aminogruppe.

Biologische Bedeutung[Bearbeiten]

Glucosamin ist ein Aminozucker, der im menschlichen Körper natürlich vorkommt. Er ist Bestandteil des Bindegewebes, des Knorpels und der Gelenkflüssigkeit.

Das am Stickstoff acetylierte D-Glucosamin, N-Acetylglucosamin, spielt in Bakterien, Archaeen und Eukaryoten, auch dem Menschen, eine besondere Rolle.

siehe Hauptartikel N-Acetylglucosamin

Verwendung[Bearbeiten]

„Knorpelschutz“[Bearbeiten]

Es werden auf dem Markt diverse Nahrungsergänzungsmittel angeboten, die Glucosamin enthalten. Ihrer Verabreichung liegt die Vorstellung zugrunde, dass das zugeführte Glucosamin in den Knorpel „eingebaut“ wird. Oral wird Glucosamin üblicherweise in Dosierungen von 700–1250 mg pro Tag eingesetzt. Häufig wird Glucosamin kombiniert mit Chondroitin. Chondroitin wird im Verdauungsprozess größtenteils in Glucosamin und Glucuronsäure umgewandelt.

In den bisher veröffentlichten Gutachten zu mehreren bei der europäischen Behörde für Lebensmittelsicherheit (EFSA) eingereichten gesundheitsbezogenen Angaben für Glucosamin als Lebensmittelinhaltsstoff stellte die Behörde fest, dass keine ausreichenden wissenschaftlichen Belege vorgelegt wurden über eine Wirksamkeit bei der gesunden Allgemeinbevölkerung. Mit irreführenden Angaben dürfen Lebensmittel (Nahrungsergänzungsmittel zählen zu den Lebensmitteln) nach europäischen Rechtsvorschriften (Health-Claims-Verordnung) nicht vermarktet werden.

Arthrose[Bearbeiten]

Arzneilich wird Glucosamin peroral zur Linderung der Beschwerden bei leichter bis mittelschwerer Arthrose („Gelenksabnützung“) des Kniegelenks angewendet, wie etwa Gelenkschwellung, Gelenksteifigkeit nach Ruhe sowie Schmerzen.

Wirksamkeit[Bearbeiten]

Diverse Studien stellten einen knorpelschützenden Effekt fest, eine schmerzlindernde Wirkung konnte nicht bewiesen werden.

  • 2006 wurde von den National Institutes of Health (NIH) der USA eine multizentrische, placebokontrollierte, sechs Monate dauernde Blindstudie zur Wirksamkeit von Chondroitin und Glucosamin bei Arthrose des Knies initiiert. Sie stellte keinen statistisch signifikanten Effekt auf die Symptome der Arthrose bei Patienten mit leichteren Schmerzen fest. Gelenkschwellungen wurden gemindert. Behandlungseffekte wurden in einer Untergruppe der Patienten mit mittelschweren bis schweren Schmerzen festgestellt, jedoch war die Aussagekraft aufgrund der kleinen Patientenzahl in dieser Untergruppe nicht stichhaltig.[3]
  • Eine doppelblinde, randomisierte, placebokontrollierte Studie von 2006 an 1.585 Patienten legt in Kombination mit Chondroitinsulfat eine mögliche Wirksamkeit bei mittleren und schweren Knieschmerzen nahe.[4]
  • Das Ergebnis jüngerer Metastudien (2007 & 2010) war, dass Chondroitin, Glucosamin, und deren Kombination keine klinisch relevanten Effekte auf die wahrgenommene Gelenkschmerzen oder auf den Gelenkverschleiß haben.[5][6]
  • Eine doppelblinde, randomisierte, placebokontrollierte Studie von 2013, durchgeführt von der Universität Sydney mit 605 Probanden (Alter 45–75 Jahre, Kniegelenksarthrose) konnte eine statistisch signifikante Abschwächung des Gelenkspaltrückgangs beobachten. Es wurde dabei über 2 Jahre täglich 2 × 750 mg Glucosaminsulfat und 2 × 400 mg Chondroitinsulfat eingenommen. Ein Rückgang der Gelenkschmerzen konnte bei allen Gruppen [1) Glucosaminsulfat 2 × 750 mg, 2) Chondroitinsulfat 2 × 400 mg, 3) Glucosaminsulfat 2 × 750 mg + Chondroitinsulfat 2 × 400 mg, 4) Placebo] – ohne signifikante Unterschiede zwischen den Gruppen – beobachtet werden.[7]

In vitro (d. h. außerhalb eines lebenden Organismus) weist Glucosamin eine antiinflammatorische Wirkung auf.

Unerwünschte Wirkungen[Bearbeiten]

In den üblichen oralen Dosierungen bis 1250 mg pro Tag ist Glucosamin gut verträglich. In klinischen Studien wurden in diesem Dosisbereich keine schwerwiegenden Nebenwirkungen festgestellt. Wegen fehlender Daten ist die gesundheitliche Bewertung der Zufuhr von Glucosamin bei schwangeren oder stillenden Frauen und bei Kindern oder Jugendlichen nicht möglich. Bei diesen Personengruppen besteht daher Anlass zur Vorsicht (BfR, 2007).[8] Bei Personen, die Cumarin-Antikoagulantien als Blutgerinnungshemmer einnehmen, besteht durch die verstärkende Wirkung von Glucosamin auf das Medikament die Möglichkeit von auftretenden Blutungen (BfR, 2010).[9] Die Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit (EFSA) hat sich mit dem Risiko von Glucosamin als Lebensmittelinhaltsstoff im Zusammenhang mit der Verwendung von Cumarin erneut beschäftigt und 2012 die Einschätzung des BfR bestätigt.[10]

Glucosamin, das aus Krebs- und Schalentieren hergestellt wurde, kann allergische oder andere Unverträglichkeitsreaktionen auslösen.

Herstellung, Biosynthese[Bearbeiten]

Biologisch entsteht Glucosamin aus Fructose-6-phosphat und Glutamin.

Industriell wird Glucosamin aus Chitin hergestellt. Dazu ist eine Deacetylierung erforderlich, sowie eine hydrolytische Spaltung des Polymers in die Monomere. Beide Schritte verlaufen gleichzeitig in heißer Salzsäure.[11] Würde nur die Deacetylierung erfolgen, resultierte Chitosan,[12] würde nur die Hydrolyse erfolgen, resultierte N-Acetylglucosamin.

Der Ausgangsstoff Chitin wird überwiegend als Sekundärrohstoff aus den Abfällen der Fischerei von Krustentieren (Krabben, Garnelen) gewonnen. Prinzipiell kann das Glucosamin auch aus dem Chitin von Insekten (z. B. Seidenspinnerraupen oder Bienen) oder aus Pilzen (z. B. Aspergillus niger) gewonnen werden.

Glucosamin liegt meist als Salz (Hydrochlorid oder als Sulfat) vor. Glucosamin ist der internationale Freiname für 2-Amino-2-desoxy-α/β-D-glucopyranose.

Siehe auch[Bearbeiten]

Handelsnamen[Bearbeiten]

Dona (D), Flexove (A), Glucosana (D), Leka (D), Progona (D, A), Voltaflex (A), A.Vogel Glucosamin Plus (CH), pro sana Glucosamin plus (CH), Dolex (D)

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 769, ISBN 978-0-911910-00-1.
  2. a b Datenblatt D-(+)-Glucosamine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. April 2011 (PDF).
  3. DO Clegg, DJ Reda, CL Harris, MA Klein,l JR O’Del, MM Hooper, JD Bradley, CO Bingham 3rd, MH Weisman, CG Jackson, NE Lane, JJ Cush, LW Moreland, HR Schumacher Jr, CV Oddis, F Wolfe, JA Molitor, DE Yocum, TJ Schnitzer, DE Furst, AD Sawitzke, H Shi, KD Brandt, RW Moskowitz, HJ Williams: Glucosamine, chondroitin sulfate, and the two in combination for painful knee osteoarthritis. In: New Engl J Med., 354, Nr. 8, 2006, S. 795–808. PMID 16495392.
  4. D.O. Clegg et al.: Glucosamine, chondroitin sulfate, and the two in combination for painful knee osteoarthritis. In: NEJM, 2006, 354, S. 795–808, doi:10.1056/NEJMoa052771
  5. S. Reichenbach, R. Sterchi, M. Scherer, S. Trelle, E. Bürgi, U. Bürgi, P. A. Dieppe, P. Jüni: Meta-analysis: chondroitin for osteoarthritis of the knee or hip. In: Annals of Internal Medicine. Band 146, Nummer 8, April 2007, S. 580–590, PMID 17438317.
  6. S. Wandel, P. Jüni, B. Tendal, E. Nüesch, P. M. Villiger, N. J. Welton, S. Reichenbach, S. Trelle: Effects of glucosamine, chondroitin, or placebo in patients with osteoarthritis of hip or knee: network meta-analysis. In: BMJ (Clinical research ed.). Band 341, 2010, S. c4675, PMID 20847017. PMC 2941572 (freier Volltext).
  7. M. Fransen, M. Agaliotis, L. Nairn, M. Votrubec, L. Bridgett, S. Su, S. Jan, L. March, J. Edmonds, R. Norton, M. Woodward, R. Day: Glucosamine and chondroitin for knee osteoarthritis: a double-blind randomised placebo-controlled clinical trial evaluating single and combination regimens. In: Annals of the Rheumatic Diseases. [elektronische Veröffentlichung vor dem Druck] Januar 2014, doi:10.1136/annrheumdis-2013-203954. PMID 24395557.
  8. Stellungnahme Nr. 032/2007 des Bundesinstitut für Risikobewertung (BfR) vom 15. Juni 2007.
  9. Stellungnahme Nr. 04/2010 des Bundesinstitut für Risikobewertung (BfR) vom 14. August 2010 (PDF).
  10. Suzan Fiack: Glucosamin in Nahrungsergänzungsmitteln: Riskant auch für Patienten, die Cumarin-Antikoagulanzien ei. Bundesinstitut für Risikobewertung (BfR), Pressemitteilung vom 23. Februar 2012 beim Informationsdienst Wissenschaft (idw-online.de), abgerufen am 24. August 2015.
  11. Javid S. Mojarrad, Mahboob Nemati, Hadi Valizadeh, Masood Ansarin, Samira Bourbour: Preparation of Glucosamine from Exoskeleton of Shrimp and Predicting Production Yield by Response Surface Methodology. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. 55, 2007, S. 2246–2250, doi:10.1021/jf062983a.
  12. Heike Finger: Chitin und Chitosan – Neue Rohstoffe auf dem Weg zur industriellen Nutzung. (PDF; 249 kB).
Gesundheitshinweis Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient nicht der Selbstdiagnose und ersetzt keine Arztdiagnose. Bitte hierzu diese Hinweise zu Gesundheitsthemen beachten!