Glycolsäure

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Strukturformel
Strukturformel von Glycolsäure
Allgemeines
Name Glycolsäure
Andere Namen
  • Hydroxyessigsäure
  • Hydroxyethansäure
Summenformel C2H4O3
CAS-Nummer 79-14-1
PubChem 757
Kurzbeschreibung

farb- und geruchlose Kristalle[1]

Eigenschaften
Molare Masse 76,05 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,49 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

76–80 °C[1]

Siedepunkt

100 °C (Zersetzung)[1]

Dampfdruck

10,8 hPa (80 °C)[1]

pKs-Wert

3,83 [2]

Löslichkeit

sehr gut in Wasser (1000 g·l−1 bei 25 °C)[2], Aceton, Ethanol und Diethylether[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
05 – Ätzend 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​314
P: 260​‐​280​‐​301+330+331​‐​305+351+338​‐​309+310 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]
Ätzend
Ätzend
(C)
R- und S-Sätze R: 34
S: 22​‐​26​‐​36/37/39​‐​45
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Glycolsäure (Hydroxyessigsäure) ist die einfachste α-Hydroxycarbonsäure mit der Formel HOCH2–COOH. Die Hydroxymethylgruppe lässt sich wie bei anderen primären Alkoholen über den Aldehyd (Glyoxylsäure) zur Carboxygruppe (Oxalsäure) oxidieren.

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Rosmarinzweige

Glycolsäure findet sich in unreifen Weintrauben, in Zuckerrohrsaft, in Zuckerrüben, in den Blättern des wilden Weins und im Rosmarin. Als Oxidationsprodukt ist sie auch in Eisessig enthalten. Auf Grund ihres natürlichen Vorkommens wird die Glycolsäure zu den Fruchtsäuren gezählt.

Herstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Großtechnisch wird Glycolsäure durch alkalische Hydrolyse von Chloressigsäure synthetisiert:[3]

Auch die Synthese aus Kohlenstoffmonoxid, Wasser und Formaldehyd ist möglich:

Aus Formaldehyd, Wasser und Kohlenstoffmonoxid entsteht Glycolsäure

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Glycolsäure wird als 20%ige wässrige Lösung zur Entrostung von Rohrleitungen durch Chelatisierung von Calcium- und Eisen-Ionen eingesetzt. In der Textilindustrie wird die Säure zur Haltbarmachung („Avivierung“) und als Katalysator, in der Lederindustrie zum Entkalken von Tierhäuten, zur Chromgerbung und zum Färben eingesetzt. Auch bei der Synthese (als milde organische Säure) sowie als Ausgangsprodukt für verschiedene Ester findet Glycolsäure Verwendung.[1]

Daneben wird die Fruchtsäure Glycolsäure zur Hautpflege eingesetzt. Hier erfüllt sie eine Peeling-Funktion und verbessert so das Hauterscheinungsbild.

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die brennbare Glycolsäure wirkt in reiner Form ätzend auf Augen, Haut, Schleimhäute und Atemwege. Im Tierexperiment mit Ratten, Meerschweinchen und Katzen erwies sie sich als nur gering toxisch.[7] Dabei zeigte sie Auswirkungen auf das Geruchsvermögen, Atemstörungen, Schläfrigkeit und Veränderungen in Magen- und Nierengewebe. Die Auswirkungen von Glycolsäure auf menschliche Gesundheit und Umwelt werden unter REACH im Jahr 2017 im Rahmen der Stoffbewertung von Belgien geprüft.[8]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i Eintrag zu Glykolsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. a b Eintrag zu Glycolsäure in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
  3. a b Eintrag zu Glycolsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 13. Juni 2014.
  4. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  5. Prehled Prumyslove Toxikologie; Organicke Latky. Marhold, J., Prague, Czechoslovakia, Avicenum, 1986, S. 656, 1986.
  6. Inhalation Toxicology. Vol. 9, S. 435, 1997.
  7. a b c Journal of Industrial Hygiene and Toxicology. Vol. 23, S. 259, 1941.
  8. Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Community rolling action plan (CoRAP) Substance evaluation Table, abgerufen am 20. Oktober 2015.Vorlage:CoRAP-Liste/2017

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

 Wiktionary: Glycolsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen