Hexaconazol

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Strukturformel
Strukturformel von Hexaconazol
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name Hexaconazol
Andere Namen
  • Hexaconazol
  • (RS)-2-(2,4-Dichlorphenyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)hexan-2-ol
  • Anvil
Summenformel C14H17Cl2N3O
CAS-Nummer 79983-71-4
PubChem 66461
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 314,21 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,29 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

111 °C[3]

Dampfdruck

0,02 mPa (20 °C)[3]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser[3]
  • löslich in vielen organischen Lösungsmitteln[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)[4], ggf. erweitert[1]
07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​317​‐​411
P: 273​‐​280 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP) [6]
Umweltgefährlich
Umwelt-
gefährlich
(N)
R- und S-Sätze R: 22​‐​43​‐​51/53
S: (2)​‐​24​‐​37
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Hexaconazol ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Triazole.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Hexaconazol kann durch eine mehrstufige Reaktion aus m-Dichlorbenzol und 1-Chlorpentan mit Trimethylsulfoniumiodid, Dimethylsulfoxid und dem Natriumsalz von 1,2,4-Triazol gewonnen werden.[7]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Hexaconazol ist ein farbloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[3]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Hexaconazol wird als Breitband-Fungizid gegen Schlauch- und Ständerpilze[8] bei Wein (gegen Schwarzfäule), Äpfeln (gegen Echter Mehltau), Kaffee und Erdnüssen verwendet.[7] Es wurde 1986 unter den Namen Contaf, Anvil und Planeta auf den Markt gebracht.[3] Es wirkt als Hemmer der Steroid-Demethylierung.[8]

Zulassung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Im November 2006 entschied die EU-Kommission, dass Hexaconazol nicht in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG aufgenommen werden soll. Daher darf es heute in der EU nicht als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet werden.[9]

In den EU-Staaten einschließlich Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[10]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e Eintrag zu Hexaconazol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. Februar 2017 (JavaScript erforderlich).
  2. Müller, F.; Ackermann, P.; Margot, P.: Fungicides, Agricultural, 2. Individual Fungicides in Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie, 2012 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, doi:10.1002/14356007.o12_o06.
  3. a b c d e f Ullmann's Agrochemicals, Band 1. Wiley-VCH, 2007, ISBN 978-3-527-31604-5 (Seite 611 in der Google-Buchsuche).
  4. Eintrag zu (RS)-2-(2,4-dichlorophenyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)hexan-2-ol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  6. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 79983-71-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  7. a b Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 706 (Vorschau).
  8. a b Timothy C. Marrs und Bryan Ballantyne: Pesticide toxicology and international regulation. John Wiley & Sons, 2003, ISBN 978-0-471-49644-1 (Seite 255 in der Google-Buchsuche).
  9. Entscheidung 2006/797/EG der Kommission vom 22. November 2006 über die Nichtaufnahme von Ammoniumsulfamat, Hexaconazol, Natriumtetrathiocarbonat und 8-Hydroxyquinolin in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und den Widerruf der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesen Wirkstoffen.
  10. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Hexaconazole in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands; abgerufen am 8. März 2016.