Hexaconazol

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Strukturformel
Strukturformel von Hexaconazol
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name Hexaconazol
Andere Namen
  • Hexaconazol
  • (RS)-2-(2,4-Dichlorphenyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)hexan-2-ol
  • Anvil
Summenformel C14H17Cl2N3O
CAS-Nummer 79983-71-4
PubChem 66461
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 314,21 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,29 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

111 °C[3]

Dampfdruck

0,02 mPa (20 °C)[3]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser[3]
  • löslich in vielen organischen Lösungsmitteln[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)[4], ggf. erweitert[1]
07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​317​‐​411
P: 273​‐​280 [1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Hexaconazol ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Triazole.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Hexaconazol kann durch eine mehrstufige Reaktion aus m-Dichlorbenzol und 1-Chlorpentan mit Trimethylsulfoniumiodid, Dimethylsulfoxid und dem Natriumsalz von 1,2,4-Triazol gewonnen werden.[5]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Hexaconazol ist ein farbloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[3]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Hexaconazol wird als Breitband-Fungizid gegen Schlauch- und Ständerpilze[6] bei Wein (gegen Schwarzfäule), Äpfeln (gegen Echter Mehltau), Kaffee und Erdnüssen verwendet.[5] Es wurde 1986 unter den Namen Contaf, Anvil und Planeta auf den Markt gebracht.[3] Es wirkt als Hemmer der Steroid-Demethylierung.[6]

Zulassung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Im November 2006 entschied die EU-Kommission, dass Hexaconazol nicht in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG aufgenommen werden soll. Daher darf es heute in der EU nicht als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet werden.[7]

In den EU-Staaten einschließlich Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[8]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e Eintrag zu Hexaconazol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. Februar 2017 (JavaScript erforderlich).
  2. Müller, F.; Ackermann, P.; Margot, P.: Fungicides, Agricultural, 2. Individual Fungicides in Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie, 2012 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, doi:10.1002/14356007.o12_o06.
  3. a b c d e f Ullmann's Agrochemicals, Band 1. Wiley-VCH, 2007, ISBN 978-3-527-31604-5 (Seite 611 in der Google-Buchsuche).
  4. Eintrag zu (RS)-2-(2,4-dichlorophenyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)hexan-2-ol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. a b Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 706 (Vorschau).
  6. a b Timothy C. Marrs und Bryan Ballantyne: Pesticide toxicology and international regulation. John Wiley & Sons, 2003, ISBN 978-0-471-49644-1 (Seite 255 in der Google-Buchsuche).
  7. Entscheidung 2006/797/EG der Kommission vom 22. November 2006 über die Nichtaufnahme von Ammoniumsulfamat, Hexaconazol, Natriumtetrathiocarbonat und 8-Hydroxyquinolin in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und den Widerruf der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesen Wirkstoffen.
  8. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Hexaconazole in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands; abgerufen am 8. März 2016.