Hydroxycitronellal

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Strukturformel
Strukturformel von Hydroxycitronellal
Abbildung ohne Darstellung der Stereochemie
Allgemeines
Name Hydroxycitronellal
Andere Namen
  • 7-Hydroxy-3,7-dimethyloctanal
  • 7-Hydroxy-3,7-dimethyl-1-octanal
  • 7-Hydroxycitronellal
Summenformel C10H20O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit blumigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 107-75-5
  • 34212-48-1 (R-Form)
  • 34212-53-8 (S-Form)
  • 123238-75-5 (±-Form)
PubChem 7888
Wikidata Q25100775
Eigenschaften
Molare Masse 172,27 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,92 g·cm−3[1]

Siedepunkt
  • 102–103 °C (3 hPa)[1]
  • 241 °C[2]
Dampfdruck

<1 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit
  • schwer löslich in Wasser[1]
  • löslich in Ethanol, den meisten fixen Ölen und Propylenglycol[2]
  • praktisch unlöslich in Glycerin[2]
Brechungsindex

1,448 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 317​‐​319
P: 280​‐​260​‐​272​‐​264​‐​305+351+338​‐​311​‐​302+352​‐​362​‐​501 [1]
Toxikologische Daten

> 5000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Hydroxycitronellal ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Aldehyde. Es tritt in zwei stereoisomeren Formen auf.

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Hydroxycitronellal kommt natürlich in Pfeffer vor.[2]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Hydroxycitronellal kann aus Citronellal durch Hydratisierung von Citronellalbisulfit mit Schwefelsäure und anschließende Hydrolyse mit Alkalien hergestellt werden.[4]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Hydroxycitronellal ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose Flüssigkeit mit blumigem Geruch (nach Cyclamen, Flieder und Maiglöckchen[5]), die schwer löslich in Wasser ist.[1] Hydroxycitronellal ist sehr empfindlich gegen Alkalien und Säuren sowie gegen Luftsauerstoff; bildet mit Alkoholen Acetale, die erheblich stabiler sind als der Aldehyd, aber nicht die feine Duftnote besitzen.[6]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Hydroxycitronellal wird als Geruchsstoff in Parfüm, Kosmetika, Wasch- und Reinigungsmitteln sowie als Aromastoff für Lebensmittel verwendet.[3] Es ist nur wenig Seifenbeständig.[5]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Hydroxycitronellal ist ein Typ IV-Kontaktallergen.[7][8][9][10]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j Eintrag zu Hydroxycitronellal in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. Mai 2018 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c d George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients, Sixth Edition. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 915 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. a b Datenblatt Hydroxycitronellal, ≥95%, FCC, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Mai 2018 (PDF).
  4. Ritsuko Ishino, J. u. Kumanotani: Synthesis of hydroxycitronellal. Hydration and subsequent hydrolysis of imines, enamines, or oxazolidines prepared from citronellal and amines. In: The Journal of Organic Chemistry. 39, 1974, S. 108, doi:10.1021/jo00915a028.
  5. a b Fred Winter: Handbuch der Gesamten Parfumerie und Kosmetik. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-7091-2074-3, S. 49 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Fritz Ullmann, Wilhelm Foerst: Encyklopädie der technischen Chemie, Band 14. Urban & Schwarzenberg, 1963, 1963, S. 745 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. Allergen Hydroxycitronellal Allergie Allergologie: Allergen Hydroxycitronellal Allergie Allergologie, abgerufen am 18. Mai 2018
  8. Internetangebot: Lebensmittel: Untersuchung von Allergenen in Kosmetika 2009 - Internetangebot, abgerufen am 18. Mai 2018
  9. C. Svedman, M. Bruze, J. D. Johansen, K. E. Andersen, A. Goossens, P. J. Frosch, J. P. Lepoittevin, S. Rastogi, I. R. White, T. Menné: Deodorants: an experimental provocation study with hydroxycitronellal. In: Contact Derm.. 48, 2003, S. 217–223, PMID 12786728.
  10. Human & Environmental Risk Assessment on ingredients of European household cleaning products: HYDROXYCITRONELLAL