Hydroxyethylmethacrylat

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Strukturformel
Strukturformel von 2-Hydroxyethylmethacrylat
Allgemeines
Name Hydroxyethylmethacrylat
Andere Namen
  • Methacrylsäure-2-hydroxyethylester
  • Glycolmethacrylat
  • HEMA
Summenformel C6H10O3
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 868-77-9
EG-Nummer 212-782-2
ECHA-InfoCard 100.011.621
PubChem 13360
Wikidata Q424799
Eigenschaften
Molare Masse 130,14 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,07 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−12 °C[1]

Siedepunkt

250 °C[1]

Dampfdruck

1,3 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

mischbar mit Wasser[1]

Brechungsindex

1,453 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 319​‐​315​‐​317
P: 280​‐​305+351+338​‐​302+352 [1]
Toxikologische Daten

5050 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Hydroxyethylmethacrylat, kurz HEMA[4], ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Carbonsäureester und Alkohole.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

2-Hydroxyethylmethacrylat wird durch Umsetzung von Methacrylsäure mit Ethylenoxid in Gegenwart von Hydrochinon dargestellt.[5] 1999 wurden weltweit etwa 42.000 t hergestellt. Damit gehört 2-Hydroxyethylmethacrylat zu den chemischen Substanzen, die in großen Mengen hergestellt werden („High Production Volume Chemical“, HPVC) und für die von der Organisation für wirtschaftliche Zusammenarbeit und Entwicklung (OECD) eine Datensammlung zu möglichen Gefahren („Screening Information Dataset“, SIDS) angefertigt wurde.[6]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

2-Hydroxyethylmethacrylat ist eine schwer entzündliche, farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch. Ihre wässrige Lösung reagiert sauer.[1] Die Polymerisationswärme beträgt −50 kJ·mol−1 bzw. −384 kJ·kg−1.[7]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

2-Hydroxyethylmethacrylat wird als Reaktivverdünner bei der radikalischen Strahlenhärtung und als Comonomer für die Herstellung von Acrylharzen verwendet.[1] Es wird auch zur Herstellung von Acryl-Polymeren (als PolyHEMA oder auch als Copolymer mit Methacrylsäure, Styrol, Methylmethacrylat, Butylacrylat und weiteren), die als Zahnfüllungskunststoffe, Kontaktlinsen, künstliche Fingernägel (hergestellt aus UV-Licht-gehärteten Acrylaten), in der Druckformherstellung (Druckindustrie) und in Acrylharz-Lacken[8] verwendet werden. Wicherle und Lim zeigten als erste, dass ein Hydrogel auf der Basis von Hydroxyethylmethacrylat sich als biokompatibles Material eignen könnte.[9] 1953 hat Otto Wichterle zusammen mit dem Chemiker Drahoslav Lím ein Verfahren zur Herstellung patentieren lassen.

Gesundheitliche Gefahren[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Auswirkungen von 2-Hydroxyethylmethacrylat auf menschliche Gesundheit und Umwelt werden unter REACH im Jahr 2014 im Rahmen der Stoffbewertung von Frankreich geprüft.[10]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Dämpfe von 2-Hydroxyethylmethacrylat können mit Luft (Flammpunkt 101 °C) ein explosionsfähiges Gemisch bilden[1], ab 375 °C tritt Selbstentzündung ein[2].

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k l Eintrag zu 2-Hydroxyethylmethacrylat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. a b Datenblatt 2-Hydroxyethyl methacrylate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. November 2018 (PDF).
  3. Eintrag zu 2-hydroxyethyl methacrylate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Lehrbuch der organischen Chemie, Beyer/Walter
  5. Eintrag zu (2-Hydroxyethyl)methacrylat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 3. November 2014.
  6. OECD: Screening Information Dataset (SIDS) Initial Assessment Report (SIAR) für 2-Hydroxyethyl methacrylate (PDF), abgerufen am 3. Oktober 2014.
  7. Brandrup, J.; Immergut, E.H.; Grulke, E.A.; Abe, A.; Bloch, D.R.: Polymer Handbook, 4th Edition, Wiley-VCH 2003, ISBN 978-0-471-47936-9, S. II/369.
  8. Informationen zu Kontaktallergenen
  9. Jörg Zimmermann: Polyol- und Azlacton-Makromonomere für Netzwerksysteme, neue Werkstoffe und biomedizinische Anwendungen. Dissertation, Universität Freiburg, 2001 DNB 96377381x/34
  10. Community rolling action plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): 2-hydroxyethyl methacrylate, abgerufen am 31. Oktober 2017.Vorlage:CoRAP-Status/2014