Icaridin

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Strukturformel
Strukturformeln der vier Stereoisomeren von Icaridin
Mischung von vier Stereoisomeren
Allgemeines
Freiname Icaridin
Andere Namen
  • 1-(1-Methylpropoxycarbonyl)-2-(2-hydroxyethyl)piperidin
  • HYDROXYETHYL ISOBUTYL PIPERIDINE CARBOXYLATE (INCI)
  • Bayrepel
  • Picaridin
  • Saltidin
Summenformel C12H23NO3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 119515-38-7 (Stereoisomerengemisch)
  • 875811-91-9 [(R,R)-Isomer]
  • 875811-93-1 [(S,S)-Isomer]
  • 875811-92-0 [(R,S)-Isomer]
  • 875811-90-8 [(S,R)-Isomer]
EG-Nummer 423-210-8
ECHA-InfoCard 100.102.177
PubChem 125098
Wikidata Q418792
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Repellent

Eigenschaften
Molare Masse 229,32 g·mol−1
Siedepunkt

296 °C[1]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser[2]
  • löslich in Aceton[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [3]
Toxikologische Daten

2236 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Icaridin ist ein Repellent mit breitem Wirkspektrum gegen Insekten. Die Rechte besitzt die Lanxess AG.

Ursprünglich wurde für den Wirkstoff der Name Picaridin oder Hepidanin vorgeschlagen (und wird auch heute noch in verschiedenen Ländern benutzt), aber die Weltgesundheitsorganisation (WHO) hat als Internationalen Freinamen (INN) den Namen Icaridin festgelegt.[1]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Icaridin kann durch Reaktion von Carbonyldiimidazol mit 2-Butanol und 2-Piperidinethanol in einem Lösungsmittel wie Dichlormethan oder Acetonitril gewonnen werden.[4]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Icaridin ist chiral und enthält zwei Stereozentren. Der Wirkstoff wird als Gemisch der vier Stereoisomere eingesetzt, wobei das Racemat aus der (R,R)- und der (S,S)-Form einerseits und das Racemat aus der (R,S)- und der (S,R)-Form andererseits etwa im Verhältnis 1:1 vorliegen.[1]

Wirkung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Wirkstoffe DEET (Diethyltoluamid), Icaridin und Para-Menthan-3,8-Diol zählen zu den effektivsten Wirkstoffen gegen Insektenstiche. Daher werden – vor allem für die Abwehr von krankheitsübertragenden Insekten – Produkte mit diesen Inhaltsstoffen empfohlen. Welcher Wirkstoff besser ist, ist aufgrund teilweise widersprüchlicher Quellenlage nicht eindeutig. Aufgrund der länger vorliegenden praktischen Erfahrung wird in Malaria-Gebieten von der Stiftung Warentest DEET empfohlen.[5] In einer Konzentration von 30 bis 50 % ist der Wirkstoff DEET dem Icaridin laut Quelle überlegen.[6] Die WHO empfiehlt im Gegensatz Icaridin als das Repellent der Wahl zur Vorbeugung einer Malariainfektion (KBR3023 = Icaridin).[7] In einer Feldstudie in Burkina Faso erwies sich Icaridin (KBR 3023) in der Vorbeugung von Stichen der Anopheles gambiae dem DEET überlegen.[8]

Icaridin wurde in seiner Wirksamkeit gegen verschiedene Ektoparasiten untersucht und mit dem klassischen Repellent DEET verglichen. Dabei zeigte sich wie bei DEET ein breites Wirkspektrum unter anderem gegen Anopheles-Mücken, Aedes-Stechmücken, Culex-Stechmücken und den Gemeinen Holzbock. In nicht malariagefährdeten Gebieten wie Deutschland und Europa ist laut Stiftung Warentest der Wirkstoff Icaridin vorzuziehen. Auch der Testsieger von Stiftung Warentest von Mai 2017 im Bereich der Kombi-Produkte enthält Icaridin.[9][10]

Im Gegensatz zu dem Lösungsmittel DEET greift Icaridin keine Kunststoffe an.[11][12]

Ökologische Folgen-Abschätzungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Gelangt Icaridin in Gewässer, tötet es bereits in sehr geringer Dosis Lurchlarven – als natürliche Feinde von Mücken – als auch deren Nahrungsgrundlage. Besonders schädlich wirkt Icaridin in der Brutsaison der Amphibien: Wenn Amphibien in sensiblen Lebensstadien exponiert werden, können ganze Jahrgänge absterben, während sich Mücken vermehren. In Reinform sind DEET und Icaridin nicht wasserlöslich. Dies ändern jedoch Zusatzstoffe in kommerziell erhältlichen Repellents.[13]

Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Zu finden ist Icaridin in Insektenschutzmitteln von Autan, Picaridin, Saltidin, Bayrepel, Doctan, S-quito free und Zeckito (classic, Baby & Kids, tropical, sun).

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c WHO: WHO SPECIFICATIONS AND EVALUATIONS FOR PUBLIC HEALTH PESTICIDES: ICARIDIN (EN, PDF; 150 kB) S. 18. Archiviert vom Original am 16. August 2009. i Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2Vorlage:Webachiv/IABot/www.who.int Abgerufen am 9. August 2009.
  2. a b Anna Wypych, George Wypych: Databook of Biocides. Elsevier, 2015, ISBN 978-1-927885-04-8, S. 392 (books.google.de).
  3. a b c Sicherheitsdatenblatt für Saltidin® (KBR 3023) Wirkstoff für Insekten-Repellent – Saltigo GmbH
  4. Jordan Moats, Dr. Martin Hulce: Increase in the rate of the synthesis of (P)icaridin (Memento des Originals vom 6. August 2017 im Internet Archive) i Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2Vorlage:Webachiv/IABot/hydrogen.creighton.edu, Department of Chemistry, Creighton University, 2008
  5. Stiftung Warentest: Insektenabwehrmittel, Juni 2014, abgerufen am 14. Oktober 2015.
  6. Kursbuch Reisemedizin: Beratung, Prophylaxe, Reisen mit Erkrankungen. Georg Thieme Verlag, 2012, ISBN 978-3-13-167171-4, S. 76 (books.google.de).
  7. World Health Organization: Report of the fourth WHOPES working group meeting : WHO/HQ, Geneva, 4-5 December 2000 : review of : IR3535; KBR3023; (RS)-Methoprene 20 % EC, Pyriproxyfen 0.5% GR; and Lambda-Cyhalothrin 2.5% CS. 2001 (who.int [abgerufen am 6. Januar 2019]).
  8. Edith Ilboudo-Sanogo, Athanase Badolo, Carlo Costantini: Field evaluation of the efficacy and persistence of insect repellents DEET, IR3535, and KBR 3023 against Anopheles gambiae complex and other Afrotropical vector mosquitoes. In: Transactions of The Royal Society of Tropical Medicine and Hygiene. Band 98, Nr. 11, 1. November 2004, ISSN 0035-9203, S. 644–652, doi:10.1016/j.trstmh.2003.12.015 (oup.com [abgerufen am 6. Januar 2019]).
  9. Insektenabwehrmittel (05/2017), abgerufen am 12. März 2018.
  10. Zecken und Mücken: Diese Mittel helfen gegen Blutsauger (05/2017), abgerufen am 12. März 2018.
  11. Pharmazeutische Zeitung Ausgabe 32/2006: Insekten erfolgreich abwehren – von Ralf Goebel und Martin Schulz, abgerufen am 14. Oktober 2015.
  12. zecken-und-insektenschutz.de (HERMES Arzneimittel): Icaridin – effektiver Insektenschutz und sehr gut hautverträglich, abgerufen am 14. Oktober 2015.
  13. Rafael Almeida et al.: Die dunkle Seite der Mückenabwehrmittel. In: Royal Society Biology Letters, doi:10.1098/rsbl.2018.0526.