Icaridin

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Strukturformel
Strukturformeln der vier Stereoisomeren von Icaridin
Mischung von vier Stereoisomeren
Allgemeines
Freiname Icaridin
Andere Namen
  • 1-(1-Methylpropoxycarbonyl)- 2-(2-hydroxyethyl)piperidin
  • HYDROXYETHYL ISOBUTYL PIPERIDINE CARBOXYLATE (INCI)
  • Bayrepel
Summenformel C12H23NO3
CAS-Nummer
  • 119515-38-7 (Stereoisomerengemisch)
  • 875811-91-9 [(R,R)-Isomer]
  • 875811-93-1 [(S,S)-Isomer]
  • 875811-92-0 [(R,S)-Isomer]
  • 875811-90-8 [(S,R)-Isomer]
PubChem 125098
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Repellent

Eigenschaften
Molare Masse 229,32 g·mol−1
Siedepunkt

296 °C [1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [2]
Toxikologische Daten

2236 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Icaridin ist ein Repellent mit breitem Wirkspektrum gegen Insekten. Die Rechte besitzt die Lanxess AG.

Ursprünglich wurde für den Wirkstoff der Name Picaridin oder Hepidanin vorgeschlagen (und wird auch heute noch in verschiedenen Ländern benutzt), aber die Weltgesundheitsorganisation (WHO) hat als Internationalen Freinamen (INN) den Namen Icaridin festgelegt.[1]

Icaridin ist chiral und enthält zwei Stereozentren. Der Wirkstoff wird als Gemisch der vier Stereoisomeren eingesetzt, wobei das Racemat aus der (R,R)- und der (S,S)-Form einerseits und das Racemat aus der (R,S)- und der (S,R)-Form andererseits etwa im Verhältnis 1:1 vorliegen.[1]

Die Wirkstoffe DEET, Icaridin und Para-Menthan-3,8-Diol scheinen am effektivsten in ihrer Wirkung gegen Insektenstiche zu sein. Daher werden - vor allem für die Abwehr von krankheitsübertragenden Insekten - Produkte mit diesen Inhaltsstoffen empfohlen. Aufgrund der länger vorliegenden praktischen Erfahrung, wird jedoch in Malaria-Gebieten die Anwendung von DEET empfohlen.[3]

Icaridin wurde in seiner Wirksamkeit gegen verschiedene Ektoparasiten untersucht und mit dem klassischen Repellent DEET verglichen. Dabei zeigte sich ein breites Wirkspektrum unter anderem gegen Anopheles-Mücken, Aedes-Stechmücken, Culex-Stechmücken und den Gemeinen Holzbock. Verglichen mit DEET scheint es besser hautverträglich zu sein und Textilien weniger zu schädigen.[4][5]

Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Autan, Picaridin, Saltidin, Bayrepel, Doctan.

Siehe auch[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c WHO: WHO SPECIFICATIONS AND EVALUATIONS FOR PUBLIC HEALTH PESTICIDES: ICARIDIN (EN, PDF; 150 kB) S. 18. Abgerufen am 9. August 2009.
  2. a b c d Sicherheitsdatenblatt für Saltidin® (KBR 3023) Wirkstoff für Insekten-Repellent – Saltigo GmbH
  3. https://www.test.de/medikamente/selbstmedikation/haut/insektenstiche/insektenstiche/insektenabwehrmittel/ abgerufen am 14. Oktober 2015.
  4. http://www.pharmazeutische-zeitung.de/index.php?id=1640 abgerufen am 14. Oktober 2015.
  5. http://www.zecken-und-insektenschutz.de/icaridin.html abgerufen am 14. Oktober 2015.
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