Icaridin

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Strukturformel
Strukturformeln der vier Stereoisomeren von Icaridin
Mischung von vier Stereoisomeren
Allgemeines
Freiname Icaridin
Andere Namen
  • 1-(1-Methylpropoxycarbonyl)-2-(2-hydroxyethyl)piperidin
  • HYDROXYETHYL ISOBUTYL PIPERIDINE CARBOXYLATE (INCI)
  • Bayrepel
Summenformel C12H23NO3
CAS-Nummer
  • 119515-38-7 (Stereoisomerengemisch)
  • 875811-91-9 [(R,R)-Isomer]
  • 875811-93-1 [(S,S)-Isomer]
  • 875811-92-0 [(R,S)-Isomer]
  • 875811-90-8 [(S,R)-Isomer]
PubChem 125098
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Repellent

Eigenschaften
Molare Masse 229,32 g·mol−1
Siedepunkt

296 °C [1]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser[2]
  • löslich in Aceton[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [3]
Toxikologische Daten

2236 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Icaridin ist ein Repellent mit breitem Wirkspektrum gegen Insekten. Die Rechte besitzt die Lanxess AG.

Ursprünglich wurde für den Wirkstoff der Name Picaridin oder Hepidanin vorgeschlagen (und wird auch heute noch in verschiedenen Ländern benutzt), aber die Weltgesundheitsorganisation (WHO) hat als Internationalen Freinamen (INN) den Namen Icaridin festgelegt.[1]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Icaridin kann durch Reaktion von Carbonyldiimidazol mit 2-Butanol und 2-Piperidinethanol in einem Lösungsmittel wie Dichlormethan oder Acetonitril gewonnen werden.[4]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Icaridin ist chiral und enthält zwei Stereozentren. Der Wirkstoff wird als Gemisch der vier Stereoisomeren eingesetzt, wobei das Racemat aus der (R,R)- und der (S,S)-Form einerseits und das Racemat aus der (R,S)- und der (S,R)-Form andererseits etwa im Verhältnis 1:1 vorliegen.[1]

Wirkung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Wirkstoffe DEET, Icaridin und Para-Menthan-3,8-Diol scheinen am effektivsten in ihrer Wirkung gegen Insektenstiche zu sein. Daher werden – vor allem für die Abwehr von krankheitsübertragenden Insekten – Produkte mit diesen Inhaltsstoffen empfohlen. Aufgrund der länger vorliegenden praktischen Erfahrung wird jedoch in Malaria-Gebieten die Anwendung von DEET empfohlen.[5] In einer Konzentration von 30 bis 50 % ist DEET Icaridin deutlich überlegen.[6]

Icaridin wurde in seiner Wirksamkeit gegen verschiedene Ektoparasiten untersucht und mit dem klassischen Repellent DEET verglichen. Dabei zeigte sich ein breites Wirkspektrum unter anderem gegen Anopheles-Mücken, Aedes-Stechmücken, Culex-Stechmücken und den Gemeinen Holzbock. Verglichen mit DEET scheint es besser hautverträglich zu sein und Textilien bzw. Kunststoffe (Fotoapparate, Handys, Handtaschen, ...[7]) weniger zu schädigen.[8][9]

Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Autan, Picaridin, Saltidin, Bayrepel, Doctan, S-quito free.

Siehe auch[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c WHO: WHO SPECIFICATIONS AND EVALUATIONS FOR PUBLIC HEALTH PESTICIDES: ICARIDIN (EN, PDF; 150 kB) S. 18. Abgerufen am 9. August 2009.
  2. a b Anna Wypych, George Wypych: Databook of Biocides. Elsevier, 2015, ISBN 978-1-927885-04-8, S. 392 (books.google.de).
  3. a b c d Sicherheitsdatenblatt für Saltidin® (KBR 3023) Wirkstoff für Insekten-Repellent – Saltigo GmbH
  4. Jordan Moats, Dr. Martin Hulce: Increase in the rate of the synthesis of (P)icaridin, Department of Chemistry, Creighton University, 2008
  5. Stiftung Warentest: Insektenabwehrmittel Juni 2014 abgerufen am 14. Oktober 2015.
  6. Kursbuch Reisemedizin: Beratung, Prophylaxe, Reisen mit Erkrankungen. Georg Thieme Verlag, 2012, ISBN 978-3-13-167171-4, S. 76 (books.google.de).
  7. Körperpflegekunde und Kosmetik: Ein Lehrbuch für die PTA-Ausbildung und die Beratung in der Apothekenpraxis. Springer-Verlag, 2008, ISBN 978-3-540-76525-7, S. 192 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. Pharmazeutische Zeitung Ausgabe 32/2006: Insekten erfolgreich abwehren - von Ralf Goebel und Martin Schulz abgerufen am 14. Oktober 2015.
  9. zecken-und-insektenschutz.de (HERMES Arzneimittel): Icaridin – effektiver Insektenschutz und sehr gut hautverträglich, abgerufen am 14. Oktober 2015.