Indolacetonitril

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Strukturformel
Strukturformel von Indolacetonitril
Allgemeines
Name Indolacetonitril
Andere Namen

1H-Indol-3-ylacetonitril (IUPAC)

Summenformel C10H8N2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 771-51-7
EG-Nummer 212-232-1
ECHA-InfoCard 100.011.120
PubChem 351795
ChemSpider 312357
Wikidata Q27102461
Eigenschaften
Molare Masse 156,18 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Indolacetonitril ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile, die eine Indol-Einheit aufweist. Es kommt natürlich insbesondere in Kreuzblütlern vor und spielt eine Rolle bei Interaktionen mit pflanzenpathogenen Pilzen und Insekten.

Vorkommen und biologische Bedeutung

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Dem Kleinen Kohlweißling dient Indolacetonitril als chemischer Hinweis, um seine Eier nicht auf Pflanzen abzulegen, die schon von Larven der eigenen Art befallen sind

Indolacetonitril ist ein Metabolit in Kreuzblütlern. Es wird aus Indolacetaldoxim gebildet und kann selbst wiederum in Indolessigsäure umgewandelt werden.[2] Beim Abbau von Glucobrassicin kann neben einem Isothiocyanat ebenfalls Indolacetonitril entstehen. Dies hängt maßgeblich von der Gegenwart eines Epithiospecifier-Proteins ab.[3] In Arabidopsis thaliana ist Indolacetonitril ein biosynthetischer Vorläufer des Phytoalexins (Abwehrstoffs) Camalexin.[4]

Indolacetaldoxim ist außerdem ein biosynthetischer Vorläufer des Glucosinolats Glucobrassicin. Verschiedene pflanzenpathogene Pilze, beispielsweise Thanatephorus cucumeris, können das Oxim jedoch abbauen, wobei zunächst Indolacetonitril entsteht.[2] Indolacetonitril wird außerdem von Schmetterlingsraupen gebildet, die sich von Glucobrassicin-haltigen Kreuzblütlern ernähren, beispielsweise der kleine Kohlweißling auf Arabidopsis thaliana. Das Nitril wirkt als Repellent, sodass Artgenossen keine Eier mehr auf der gleichen Pflanze ablegen, um Nahrungskonkurrenz zu vermeiden.[3]

Einzelnachweise

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  1. a b Datenblatt 3-Indoleacetonitrile bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. Juli 2024 (PDF).
  2. a b M.Soledade C Pedras, Sabine Montaut: Probing crucial metabolic pathways in fungal pathogens of crucifers: biotransformation of indole-3-acetaldoxime, 4-hydroxyphenylacetaldoxime, and their metabolites. In: Bioorganic & Medicinal Chemistry. Band 11, Nr. 14, Juli 2003, S. 3115–3120, doi:10.1016/S0968-0896(03)00241-4.
  3. a b Martin de Vos, Ksenia L. Kriksunov, Georg Jander: Indole-3-Acetonitrile Production from Indole Glucosinolates Deters Oviposition by Pieris rapae. In: Plant Physiology. Band 146, Nr. 3, 3. März 2008, S. 916–926, doi:10.1104/pp.107.112185, PMID 18192443, PMC 2259081 (freier Volltext).
  4. Christoph Böttcher, Lore Westphal, Constanze Schmotz, Elke Prade, Dierk Scheel, Erich Glawischnig: The Multifunctional Enzyme CYP71B15 (PHYTOALEXIN DEFICIENT3) Converts Cysteine-Indole-3-Acetonitrile to Camalexin in the Indole-3-Acetonitrile Metabolic Network of Arabidopsis thaliana. In: The Plant Cell. Band 21, Nr. 6, 5. August 2009, S. 1830–1845, doi:10.1105/tpc.109.066670, PMID 19567706, PMC 2714930 (freier Volltext).