Indoxacarb

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Strukturformel
Strukturformel von (±)-Indoxacarb
1:1-Gemisch aus (R)-Form (links) und (S)-Form (rechts)
Allgemeines
Name Indoxacarb
Andere Namen

(RS)-Methyl-7-chlor-2,3,4a,5-tetrahydro-2-[methoxycarbonyl-(4-trifluormethoxyphenyl) carbamoyl]indeno[1,2-e][1,3,4]oxadiazin-4a-carboxylat

Summenformel C22H17ClF3N3O7
CAS-Nummer
  • 144171-61-9
  • 173584-44-6 (4aS-isomer)
PubChem 9936739
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 527,83 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,33-1,44 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

88,1 °C[2]

Löslichkeit
  • nahezu unlöslich in Wasser[2]
  • löslich in Dichlormethan, Aceton und Dimethylformamid[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
06 – Giftig oder sehr giftig 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​317​‐​319​‐​410
P: 273​‐​280​‐​301+310​‐​305+351+338​‐​501 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][3]
Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(Xn) (N)
R- und S-Sätze R: 22​‐​36​‐​43​‐​50/53​‐​57
S: 26​‐​36/37​‐​60​‐​61
Toxikologische Daten

< 1000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Indoxacarb ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Oxadiazine.

Darstellung[Bearbeiten]

Indoxacarb kann durch eine enantioselektive Hydroxylierung des Zwischenprodukt 2-Carboalkoxy-1-indanon katalysiert durch ein Cinchona-Alkaloid gewonnen werden.[5]

Eigenschaften[Bearbeiten]

Indoxacarb ist ein farbloser Feststoff, der unlöslich in Wasser ist. Das technische Produkt stellt eine 3:1-Mischung des (S)-Enantiomers, welches als Insektizid wirksam ist, und des unwirksamen (R)-Enantiomers dar.[2]

Verwendung[Bearbeiten]

Indoxacarb wird als Insektizid verwendet und wurde im Jahr 2000 in den USA für den Hersteller DuPont zugelassen. Es wird zur Bekämpfung von Lepidoptera-Schädlingen im Larvenstadium bei Äpfel, Birnen, Kohlgemüse, Mais, Salat und Gemüse eingesetzt.[2]

Zulassung[Bearbeiten]

Der Wirkstoff Indoxacarb wurde mit Wirkung vom 1. April 2006 in die Liste der in der Europäischen Union zugelassenen Pflanzenschutzwirkstoffe aufgenommen.[6]

Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff sind in der Schweiz, Österreich und Deutschland (Steward im Gemüse-, Obst- und Weinbau, Avaunt im Rapsanbau) zugelassen.[7]

In der Europäischen Union ist Indoxacarb seit Anfang 2010 als Biozid-Wirkstoff zugelassen.[8] In Deutschland wurde die Zulassung als Biozid gegen Küchenschaben und Ameisen beantragt. Eine Wirkung gegen Ameisen ist jedoch bislang nicht demonstriert worden und muss gegebenenfalls bei einer Produktzulassung nachgewiesen werden.[1]

Wirkungsweise[Bearbeiten]

Indoxacarb ist ein Proinsektizid, der eigentliche Wirkstoff entsteht erst durch N-Decarboxymethylierung durch Esterasen.[9] Dieser wirkt durch Blockierung der spannungsaktivierten Natriumkanäle im Nervensystem des Insekts.[10] Da Indoxacarb erst durch eine Metabolisierung aktiviert wird, ist es besonders wirksam gegen bereits Pyrethroid-resistente Insektenstämme.[11]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c Bundesanstalt für Arbeitsschutz und Arbeitsmedizin: Indoxacarb, abgerufen am 19. Januar 2012.
  2. a b c d e f EPA: Pesticide Fact Sheet
  3. a b c Datenblatt Indoxacarb, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. Januar 2012 (PDF).
  4. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist nur noch auf Altbeständen zu finden und von rein historischem Interesse.
  5. Toward the Manufacture of Indoxacarb, Synthesis and Chemistry of Agrochemicals VI, Chapter 17, 2002, S. 178–185, doi:10.1021/bk-2002-0800.ch017.
  6. Richtlinie 2006/10/EG der Kommission vom 27. Januar 2006 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Forchlorfenuron und Indoxacarb
  7. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 18. Januar 2012.
  8. Richtlinie 2009/87/EG der Kommission vom 29. Juli 2009 zur Änderung der Richtlinie 98/8/EG des Europäischen Parlaments und des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Indoxacarb in Anhang I.
  9.  Alexander Grube: Totalsynthese neuer Spinosynanaloga. Cuvillier, Göttingen 2007, ISBN 3-86727-439-8, S. 28 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  10.  Robert Krieger: Hayes' Handbook of Pesticide Toxicology, Band 1. Elsevier, 2010 (3.), ISBN 3-89129-800-5, S. 106 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  11. Bhupinder P. S. Khambay: Pyrethroid Insecticides. (PDF; 144 kB) Pesticide Outlook - April 2002, S. 52.