iso-Acetovanillon
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | iso-Acetovanillon | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
3-Hydroxy-4-methoxyacetophenon | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C9H10O3 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Kristalle[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 166,18 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
iso-Acetovanillon (3-Hydroxy-4-methoxyacetophenon) ist eine organische chemische Verbindung mit der Summenformel C9H10O3, die sich strukturell sowohl vom Acetophenon als auch vom Guajacol (o-Methoxyphenol) ableitet. Es ist ein Derivat des Acetophenons mit einer zusätzlichen Hydroxy- und einer Methoxygruppe. Es unterscheidet sich vom Acetovanillon durch die Stellung der Methoxygruppe. Anstatt an Position 3 ist diese hier an Position 4 vorzufinden. Hydroxy- und Methoxygruppe tauschen im Vergleich zum Acetovanillon die Plätze. Die Strukturanalogie entspricht der zwischen Vanillin und Isovanillin.
iso-Acetovanillon Acetovanillon
Eine Umsetzung von Guajacol mit einer zuvor bereiteten Mischung von Acetanhydrid und konz. Schwefelsäure (mit dem Intermediat Sulfo-essigsäure) führt zunächst zum Acetylisoacetovanillon, das dann im Alkalischen zum gewünschten Endprodukt iso-Acetovanillon verseift wird. Das Produkt bildet farblose Kristalle, die bei 91 °C schmelzen. Eine wässrige Lösung von Eisen(III)-chlorid bildet mit iso-Acetovanillon eine blauviolette Farbe.[1]
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ a b c Wilhelm Schneider, Edgar Kraft: „Sulfo-essigsäure als Kondensationsmittel, IV.: Iso-acetovanillon“; in: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft; 1922; 55 (6); S. 1892–1899; doi:10.1002/cber.19220550640.
- ↑ a b Datenblatt 3′-Hydroxy-4′-methoxyacetophenone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. November 2012 (PDF).