Guajacol

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Strukturformel
Strukturformel von Guajacol
Allgemeines
Name Guajacol
Andere Namen
  • Guajakol
  • Brenzkatechinmonomethylether
  • 2-Methoxyphenol (IUPAC)
  • Methylcatechol
  • 2-Hydroxyanisol
  • 1-Hydroxy-2-methoxybenzol
Summenformel C7H8O2
CAS-Nummer 90-05-1
PubChem 460
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche ölige Flüssigkeit bzw. Feststoff mit charakteristischem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 124,13 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,12 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

27–29 °C[1]

Siedepunkt

205 °C[1]

Dampfdruck

0,3 mbar (30 °C)[1]

pKs-Wert

9,98[2]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (10 g·l−1 bei 30 °C)[1]

Brechungsindex

1,5429 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319
P: 302+352​‐​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22​‐​36/38
S: (2)​‐​26
Toxikologische Daten

520 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Guajacol ist ein in Guajak-Bäumen vorkommender sekundärer Pflanzenstoff, der sich strukturell vom Anisol und vom Phenol ableitet.

Geschichte[Bearbeiten]

Guajacol wurde 1826 von Otto Unverdorben erstmals durch Destillation von Guajak-Harz hergestellt.[5][6]

Vorkommen[Bearbeiten]

Guajacol kommt in Buchenholzteer und Guajakharz vor. Guajacol wird neben anderen Phenolen durch thermischen oder mikrobiellen Abbau von Lignin oder phenolischen Säuren (z. B. Ferulasäure) gebildet und kommt daher in vielen Lebensmitteln, v. a. auch in geräucherten Produkten vor.[7]

Eigenschaften[Bearbeiten]

Guajacol riecht rauchig-medizinisch und schmeckt süß. Die Aromaschwelle in Wasser liegt bei 3 ppb. Mit seiner kräftigen Rauchnote trägt Guajacol wesentlich zum Kaffee-Aroma und zum Aroma geräucherter Lebensmittel bei.[7] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend ln(P) = A−(B/(T+C)) (P in kPa, T in K) mit A = 13,6745, B = 3378,850 und C = −104,630 im Temperaturbereich von 373 bis 463 K.[8] Die Verdampfungsenthalpie beträgt am Siedepunkt 52,7 kJ·mol−1.[9]

Mit Eisen(III)-ionen ist eine Grünfärbung festzustellen.

Die Methoxygruppe hat nur geringen Einfluss auf die Acidität der phenolischen OH-Gruppe, der pKs-Wert weist einen nur sehr geringen Unterschied zum Phenol (9,99[10]) auf.

Darstellung[Bearbeiten]

Guajacol wird durch Methylierung von 1,2-Dihydroxybenzol mittels Dimethylsulfat hergestellt.[11] Als Nebenprodukt bildet sich auch das dimethylierte Produkt, das Veratrol.

Synthesis Guajacol A.svg

Es ist aus o-Anisidin durch Verkochen seines Diazoniumsalzes darstellbar.[12]

Synthesis Guajacol B.svg

Verwendung[Bearbeiten]

Guajacol wird in der Riechstoffindustrie zur Herstellung von Vanillin und in der pharmazeutischen Branche beispielsweise in Arzneimitteln gegen Bronchialerkrankungen (Guaifenesin) verwendet.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j Eintrag zu Guajacol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. November 2012 (JavaScript erforderlich).
  2.  Zvi Rappoport (Hrsg.): CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification. 3. Auflage. CRC Press, Boca Raton (Florida) 1984, ISBN 0-8493-0303-6, Tabelle 28: Acid Dissociation Constants of Phenols in Aqueous Solution (Listed in order of increasing pKa), S. 434 (PDF-Datei, 22,6 MB).
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-332.
  4. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist nur noch auf Altbeständen zu finden und von rein historischem Interesse.
  5.  Otto Unverdorben: Ueber das Guajakharz. In: Annalen der Physik und Chemie. Bd. 92, Nr. 6, 1829, S. 369–376, doi:10.1002/andp.18290920620.
  6.  Horst Thielemann: Reinheitsprüfung von Guajacol (1-Hydroxy-2-methoxybenzen) an einfachen und silbernitratimprägnierten Sorptionsschichten für die Dünnschicht-Chromatographie. In: Fresenius’ Zeitschrift für Analytische Chemie. Bd. 330, Nr. 6, 1988, ISSN 0016-1152, S. 530–530, doi:10.1007/BF00490765.
  7. a b Eintrag zu Guajacol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 11. November 2014.
  8. Ming-Jer Lee, Chang-Ching Su, Ho-mu Lin: Vapor Pressures of Morpholine, Diethyl Methylmalonate, and Five Glycol Ethers at Temperatures up to 473.15 K in J. Chem. Eng. Data 50 (2005) 1535–1538, doi:10.1021/je049627d.
  9. Stephenson, R.M.; Malanowski, S.: Handbook of the Thermodynamics of Organic Compounds, 1987. doi:10.1007/978-94-009-3173-2.
  10. CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  11.  Heinz Georg Osmar Becker, Werner Berger, Günter Domschke u. a.: Organikum. 19. Auflage. Johann Ambrosius Barth Verlag, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 209.
  12.  Heinz Georg Osmar Becker, Werner Berger, Günter Domschke u. a.: Organikum. 19. Auflage. Johann Ambrosius Barth Verlag, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 564.