Isovaleraldehyd

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Strukturformel
Strukturformel von Isovaleraldehyd
Allgemeines
Name Isovaleraldehyd
Andere Namen
  • 3-Methylbutanal
  • Isopentanal
Summenformel C5H10O
CAS-Nummer 590-86-3
PubChem 11552
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 86,13 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,80 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−51 °C[1]

Siedepunkt

92 °C[1]

Dampfdruck

61 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (20 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,3902 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​315​‐​319​‐​335
P: 210​‐​302+352​‐​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Leichtentzündlich Reizend
Leicht-
entzündlich
Reizend
(F) (Xi)
R- und S-Sätze R: 11​‐​36/37/38
S: 9​‐​16​‐​26
Toxikologische Daten

5600 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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Isovaleraldehyd ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aldehyde. Mit seinen isomeren Verbindungen Valeraldehyd (n-Pentanal), 2-Methylbutyraldehyd und Pivalaldehyd bildet er die Stoffgruppe der Pentanale.

Vorkommen[Bearbeiten]

Isovaleraldehyd kommt als Bestandteil des Alarmpheromons bei der Wespe Vespula vulgaris[4] und in Sandelholzöl[5] vor.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Isovaleraldehyd wird durch Hydroformylierung von Isobuten hergestellt.[6][7]

Eigenschaften[Bearbeiten]

Isovaleraldehyd ist licht- und luftempfindlich und besitzt eine Viskosität von 0,58 mPa·s bei 20 °C.[8]

Verwendung[Bearbeiten]

Isovaleraldehyd wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Arzneistoffen, Vitaminen, Pestiziden, Lösungsmitteln und Weichmachern verwendet. Im Jahr 2000 wurden mehrere Tausend Tonnen in Deutschland produziert.[9]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Die Dämpfe von Isovaleraldehyd können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt −3 °C, Zündtemperatur 210 °C) bilden.

Nachweis[Bearbeiten]

Der Nachweis von Isovaleraldehyd kann durch Absorption mit einem 2,4-Dinitrophenylhydrazin imprägniertem Glasfaserfilter, anschließende Desorption mit Acetonitril gefolgt von chromatographischer Bestimmung durch HPLC mit UV-Detektor (365 nm) erfolgen.[6]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j Eintrag zu CAS-Nr. 590-86-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Dezember 2012 (JavaScript erforderlich).
  2. David R. Lide (Ed.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90th Edition (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-342.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Bericht über Pheromone (Uni Erlangen)
  5. Sandelholzöl
  6. a b Begründung zu Isovaleraldehyd in TRGS 900
  7. Ammoniaklaboratorium auf Fischer-Tropsch.org (PDF; 1,6 MB)
  8. Datenblatt Isovaleraldehyd bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
  9. OECD SIDS Bericht über Isovaleraldehyd (englisch) (PDF; 280 kB)