Isovaleraldehyd

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Strukturformel
Strukturformel von Isovaleraldehyd
Allgemeines
Name Isovaleraldehyd
Andere Namen
  • 3-Methylbutanal
  • Isopentanal
Summenformel C5H10O
CAS-Nummer 590-86-3
PubChem 11552
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 86,13 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,80 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−51 °C[1]

Siedepunkt

92 °C[1]

Dampfdruck

61 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (20 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,3902 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​315​‐​319​‐​335
P: 210​‐​302+352​‐​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Leichtentzündlich Reizend
Leicht-
entzündlich
Reizend
(F) (Xi)
R- und S-Sätze R: 11​‐​36/37/38
S: 9​‐​16​‐​26
Toxikologische Daten

5600 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Isovaleraldehyd ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aldehyde. Mit seinen isomeren Verbindungen Valeraldehyd (n-Pentanal), 2-Methylbutyraldehyd und Pivalaldehyd bildet er die Stoffgruppe der Pentanale.

Vorkommen[Bearbeiten]

Isovaleraldehyd kommt als Bestandteil des Alarmpheromons bei der Wespe Vespula vulgaris[4] und in Sandelholzöl[5] vor.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Isovaleraldehyd wird durch Hydroformylierung von Isobuten hergestellt.[6][7]

Im Jahr 2000 wurden mehrere Tausend Tonnen in Deutschland produziert.[8] Damit zählt es zu den chemischen Substanzen, die in großen Mengen hergestellt werden („High Production Volume Chemical“, HPVC) und für die von der Organisation für wirtschaftliche Zusammenarbeit und Entwicklung (OECD) eine Datensammlung zu möglichen Gefahren („Screening Information Dataset“, SIDS) angefertigt wurde.[8]

Eigenschaften[Bearbeiten]

Isovaleraldehyd ist licht- und luftempfindlich und besitzt eine Viskosität von 0,58 mPa·s bei 20 °C.[9]

Verwendung[Bearbeiten]

Isovaleraldehyd wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Arzneistoffen, Vitaminen, Pestiziden, Lösungsmitteln und Weichmachern verwendet.

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Die Dämpfe von Isovaleraldehyd können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt −3 °C, Zündtemperatur 210 °C) bilden.

Nachweis[Bearbeiten]

Der Nachweis von Isovaleraldehyd kann durch Absorption mit einem 2,4-Dinitrophenylhydrazin imprägniertem Glasfaserfilter, anschließende Desorption mit Acetonitril gefolgt von chromatographischer Bestimmung durch HPLC mit UV-Detektor (365 nm) erfolgen.[6]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j Eintrag zu CAS-Nr. 590-86-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Dezember 2012 (JavaScript erforderlich).
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-342.
  3. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist nur noch auf Altbeständen zu finden und von rein historischem Interesse.
  4. Bericht über Pheromone (Uni Erlangen)
  5. Sandelholzöl
  6. a b Begründung zu Isovaleraldehyd in TRGS 900
  7. Ammoniaklaboratorium auf Fischer-Tropsch.org (PDF; 1,6 MB).
  8. a b OECD: Screening Information Dataset (SIDS) Initial Assessment Report (SIAR) für 3-Methylbutanal (PDF), abgerufen am 4. November 2014.
  9. Datenblatt Isovaleraldehyd (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.