Josamycin

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Strukturformel
Struktur von Josamycin
Allgemeines
Freiname Josamycin
Andere Namen

(2S,3S,4R,6S)-6-{[(2R,3S,4R,5R,6S)-6-{[(4R,5S,6S,7R,9R,10R,11E,13E,16R)-4-(Acetyloxy)-10-hydroxy-5-methoxy-9,16-dimethyl-2-oxo-7-(2-oxoethyl)-1-oxacyclohexadeca-11,13-dien-6-yl]oxy}-4-(dimethylamino)-5-hydroxy-2-methyloxan-3-yl]oxy}-4-hydroxy-2,4-dimethyloxan-3-yl-3-methylbutanoat (IUPAC)

Summenformel C42H69NO15
CAS-Nummer 16846-24-5
PubChem 5282165
ATC-Code

J01FA07

DrugBank DB01321
Kurzbeschreibung

weißes bis schwach gelbliches, schwach hygroskopisches Pulver[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Makrolidantibiotika

Eigenschaften
Molare Masse 827,99 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

130–133 °C[1]

Löslichkeit

sehr schwer löslich in Wasser, leicht löslich in Dichlormethan und Methanol, löslich in Aceton[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten

> 7000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Josamycin ist ein Antibiotikum aus der Gruppe der Makrolide. Es wird aus Stämmen von Streptomyces narbonensis var. josamyceticus var. nova gewonnen oder alternativ synthetisch hergestellt.

Pharmakologie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Josamycin wirkt gegen grampositive Bakterien wie Staphylokokken und Streptokokken sowie gegen Mykoplasmen, Chlamydien und viele anaerobe Bakterien. Auch gegen eine Reihe von gramnegativen wie etwa Legionellen, Haemophilus influenzae und Bordetella pertussis ist Josamycin wirksam. Es ähnelt im Wirkprofil somit dem strukturverwandten Erythromycin.[3]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d Datenblatt JOSAMYCIN CRS (PDF) beim EDQM, abgerufen am 24. Januar 2010.
  2. Datenblatt Josamycin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. Mai 2011 (PDF).
  3. K. Hardtke et al. (Hrsg.): Kommentar zum Europäischen Arzneibuch Ph. Eur. 4.01, Josamycin. Loseblattsammlung, 20. Lieferung 2005, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart.

Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Josalid (A), Josamy (J), Wilprafen (Вильпрафен, RUS)

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

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