Kresoxim-methyl

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Strukturformel
Strukturformel von Kresoxim-methyl
Allgemeines
Name Kresoxim-methyl
Andere Namen
  • Methyl-(E)-2-methoxyimino-(2-(o-tolyloxymethyl)phenyl)-acetat
  • (E)-α-(Methoxyimino)-2-((2-methylphenoxy)methyl)phenylessigsäuremethylester
  • Methyl-(E)-α-(Methoxyimino)-2-((2-methylphenoxy)methyl)-phenylacetat
Summenformel C18H19NO4
Kurzbeschreibung

farb- und geruchloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 143390-89-0
EG-Nummer 604-351-6
ECHA-InfoCard 100.109.581
PubChem 6112114
ChemSpider 4813314
Wikidata Q1788000
Eigenschaften
Molare Masse 313,35 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Schmelzpunkt

97–102 °C[2]

Siedepunkt

Zersetzung bei 310 °C[3]

Dampfdruck

2,3·10−6 Pa (20 °C)[4]

Löslichkeit
  • nahezu unlöslich in Wasser (2 mg·l−1 bei 20 °C)[4]
  • löslich in Aceton (217 g·l−1), Ethylacetat (123 g·l−1) und Dichlormethan (939 g·l−1)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[6] ggf. erweitert[5]
08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 351​‐​410
P: 273​‐​281​‐​501 [2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Kresoxim-methyl ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Strobilurine.

Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Kresoxim-methyl kann durch eine mehrstufige Reaktion ausgehend von Phthalid (3H-Isobenzofuran-1-on) gewonnen werden.[7]

Kresoxim-methyl synthesis.svg

Der erste Schritt der Synthese ist ein nucleophiler Angriff eines Phenolat-Ions auf ein Lacton und unter Öffnung des Lactons wird ein Benzyl-Aryl-Ether gebildet. Beim nächsten Schritt wird zunächst das Säurechlorid hergestellt welches in der kommenden Umsetzung mit Natriumcyanid zu einem α-Carbonylnitril reagiert. Im letzten Schritt wird dieses mit O-Methylhydroxylamin umgesetzt und es wird Kresoxim-methyl erhalten.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Kresoxim-methyl ist ein farb- und geruchloser Feststoff, der unlöslich in Wasser ist.[1]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Kresoxim-methyl wird als Fungizid-Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet. Das technische Produkt enthält bis zu 50 % des Wirkstoffes und ist ein brauner Feststoff mit leicht schwefligem Geruch.[5][8] Die Verbindung hat ein breites Anwendungsspektrum gegen verschiedenartige phytopathogene Pilze und besitzt ein quasi-systemisches Translokationsverhalten, eine relativ kurze Verweilzeit innerhalb der Pflanze sowie eine hohe photochemische Stabilität. Sie kann sowohl protektiv als auch kurativ und eradikativ eingesetzt werden.[1] Die Zulassung des Produktes wurde in Europa 1995 durch BASF beantragt.[3]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[9]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Bei Kresoxim-methyl besteht der Verdacht auf krebserzeugende Wirkung. Es ist sehr giftig für Wasserorganismen und kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.[8]

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c Quelle: Expression von Einkettenantikörpern gegen das Fungizid Kresoxim-methyl in transgenen Tabakpflanzen (PDF; 4,2 MB), Dissertation Michael Leps, Juli 2002.
  2. a b c d e Datenblatt Kresoxim-methyl, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Mai 2017 (PDF).
  3. a b c European Commission - Directorate General for Agriculture: Review report for the active substance kresoxim-methyl (PDF; 493 kB), 16. Oktober 1998.
  4. a b EPA: Kresoxim-methyl.
  5. a b Eintrag zu CAS-Nr. 143390-89-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2012. (JavaScript erforderlich)
  6. Eintrag zu kresoxim-methyl (ISO) im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  7. Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds. Wiley-VCH, 2011, ISBN 978-3-527-32965-6 (Seite 616 in der Google-Buchsuche).
  8. a b Stähler: MSDS Stroby WG (PDF; 124 kB).
  9. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Kresoxim-methyl in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 18. Februar 2016.