Phthalid

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Strukturformel
Strukturformel von Phthalid
Allgemeines
Name Phthalid
Andere Namen
  • 3H-Isobenzofuran-1-on
  • 1-Phthalanon
Summenformel C8H6O2
CAS-Nummer 87-41-2
PubChem 6885
Kurzbeschreibung

farbloses bis gelbliches Pulver[1]

Eigenschaften
Molare Masse 134,14 g·mol−1[1]
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,1613 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

71 – 73 °C[1]

Siedepunkt

290 °C [1]

Löslichkeit

wenig löslich in Wasser (18,4 g·l−1 bei 25 °C)[1]

Brechungsindex

1,536 (99 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung
H- und P-Sätze H: 319
P: 305​‐​351​‐​338 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][5]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36​‐​36/37/38
S: 26​‐​36​‐​24/25​‐​37/39
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Phthalid ist eine Chemikalie, die sowohl synthetisch hergestellt wird als auch als sekundärer Pflanzenstoff vorkommt. Die Phthalidderivate 3-Butylphthalid und Sedanolid kommen beispielsweise in Sellerie[6] und Liebstöckel[7] vor.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Phthalid kann durch Reaktion von Phthalimid mit Natriumhydroxid mit einer Beimischung von Zink sowie Kupfersulfat und anschließender Reaktion des Zwischenproduktes mit Chlorwasserstoff gewonnen werden.[8]

Allgemein können Phthalide aus 2-Formyl-arylketonen in Dimethylsulfoxid (DMSO) entweder durch eine Cannizarro-Tischtschenko-Reaktion unter nukleophiler Katalyse (NaCN) oder unter photochemischen Bedingungen gewonnen werden.[9]

Verwendung[Bearbeiten]

Phthalid ist ein Grundstoff für viele andere Synthesen, z. B. von Kresoxim-methyl und Picoxystrobin. 2013 wurde erstmals die Nutzbarkeit von Phthalid in der Suzuki-Kupplung nachgewiesen.[10]

Derivate[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f Eintrag zu CAS-Nr. 87-41-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 17. April 2013 (JavaScript erforderlich).
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-308.
  3. a b Datenblatt Phthalide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. April 2013 (PDF).
  4. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Eintrag zu Phthalid bei ChemicalBook, abgerufen am 17. April 2013.
  6. Butyl Phthalide
  7. Lehrbuch Lebensmittelchemie und Ernährung in der Google-Buchsuche.
  8. J. H. Gardner und C. A. Naylor jr.: Phthalide. In: Organic Syntheses. 16, 1936, S. 71, doi:10.15227/orgsyn.016.0071; Coll. Vol. 2, 1943, S. 26 (PDF).
  9. D. C. Gerbino, D. Augner, N. Slavoy, H.-G. Schmalz: Phthalide synthesis. In: Org. Lett., 2012, 14, 2338–2341.
  10. James McNulty, Kunal Keskar: Phthalide: a direct building-block towards P,O and P,N hemilabile ligands. Application in the palladium-catalysed Suzuki-Miyaura cross-coupling of aryl chlorides. In: Organic & Biomolecular Chemistry. 11, 2013, S. 2404, doi:10.1039/C3OB40198G.