Phthalid

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Strukturformel
Strukturformel von Phthalid
Allgemeines
Name Phthalid
Andere Namen
  • 3H-Isobenzofuran-1-on
  • 1-Phthalanon
Summenformel C8H6O2
CAS-Nummer 87-41-2
PubChem 6885
Kurzbeschreibung

farbloses bis gelbliches Pulver[1]

Eigenschaften
Molare Masse 134,14 g·mol−1[1]
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,1613 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

71 – 73 °C[1]

Siedepunkt

290 °C [1]

Löslichkeit

wenig löslich in Wasser (18,4 g·l−1 bei 25 °C)[1]

Brechungsindex

1,536 (99 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung
H- und P-Sätze H: 319
P: 305​‐​351​‐​338 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][5]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36​‐​36/37/38
S: 26​‐​36​‐​24/25​‐​37/39
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Phthalid ist eine Chemikalie, die sowohl synthetisch hergestellt wird als auch als sekundärer Pflanzenstoff vorkommt. Die Phthalidderivate 3-Butylphthalid und Sedanolid kommen beispielsweise in Sellerie[6] und Liebstöckel[7] vor.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Phthalid kann durch Reaktion von Phthalimid mit Natriumhydroxid mit einer Beimischung von Zink sowie Kupfersulfat und anschließender Reaktion des Zwischenproduktes mit Chlorwasserstoff gewonnen werden.[8]

Allgemein können Phthalide aus 2-Formyl-arylketonen in Dimethylsulfoxid (DMSO) entweder durch eine Cannizarro-Tischtschenko-Reaktion unter nukleophiler Katalyse (NaCN) oder unter photochemischen Bedingungen gewonnen werden.[9]

Verwendung[Bearbeiten]

Phthalid ist ein Grundstoff für viele andere Synthesen, z. B. von Kresoxim-methyl und Picoxystrobin. 2013 wurde erstmals die Nutzbarkeit von Phthalid in der Suzuki-Kupplung nachgewiesen.[10]

Derivate[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f Eintrag zu CAS-Nr. 87-41-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 17. April 2013 (JavaScript erforderlich).
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-308.
  3. a b Datenblatt Phthalide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. April 2013 (PDF).
  4. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist nur noch auf Altbeständen zu finden und von rein historischem Interesse.
  5. Eintrag zu Phthalid bei ChemicalBook, abgerufen am 17. April 2013.
  6. Butyl Phthalide
  7. Lehrbuch Lebensmittelchemie und Ernährung in der Google-Buchsuche.
  8. J. H. Gardner und C. A. Naylor jr.: Phthalide. In: Organic Syntheses. 16, 1936, S. 71, doi:10.15227/orgsyn.016.0071; Coll. Vol. 2, 1943, S. 26 (PDF).
  9. D. C. Gerbino, D. Augner, N. Slavoy, H.-G. Schmalz: Phthalide synthesis. In: Org. Lett., 2012, 14, 2338–2341.
  10. James McNulty, Kunal Keskar: Phthalide: a direct building-block towards P,O and P,N hemilabile ligands. Application in the palladium-catalysed Suzuki-Miyaura cross-coupling of aryl chlorides. In: Organic & Biomolecular Chemistry. 11, 2013, S. 2404, doi:10.1039/C3OB40198G.