Lanthionin

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Strukturformel
Lanthionin
Allgemeines
Name Lanthionin
Andere Namen
  • 3,3′-Thiodialanin
  • (R,R)-3,3′-Thiobis-2-aminopropionsäure
Summenformel C6H12N2O4S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 922-55-4
EG-Nummer 213-076-7
ECHA-InfoCard 100.011.888
PubChem 256406
Wikidata Q417755
Eigenschaften
Molare Masse 208,24 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Lanthionin ist eine nicht-proteinogene Aminosäure, die mit dem Cystin verwandt ist.

Vorkommen und Gewinnung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Schafwolle vor der Verarbeitung

Es kommt in Haaren, Wolle und Federn vor, wurde aber auch in bakteriellen Zellwänden gefunden. Lanthionin wurde 1941 als erstes bei der Behandlung von Wolle mit Natriumcarbonat isoliert.

Synthese[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Lanthionin kann aus der Aminosäure Cystein und Dehydroalanin durch eine Addition gebildet werden. Eine Synthese aus Cystein und β-Chloralanin führt ebenfalls zu Lanthionin.

Bedeutung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Von Lanthionin leitet sich eine Gruppe von Peptid-Antibiotika ab: die Lantibiotika. Dazu gehören beispielsweise Mersacidin, Nisin, Subtilin, Epidermin und Ancovenin.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b Datenblatt DL-Lanthionine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. April 2011 (PDF).