Mecoprop

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Strukturformel
Struktur von Mecoprop
1:1-Gemisch aus (R)-Form (links)
und (S)-Form (rechts)
Allgemeines
Name Mecoprop
Andere Namen
  • (RS)-2-(4-Chlor-2-methylphenoxy)propionsäure
  • (±)-2-(4-Chlor-2-methylphenoxy)propionsäure
  • rac-2-(4-Chlor-2-methylphenoxy)propionsäure
  • MCPP (deutsche Abkürzung)
  • 2-(2-Methyl-4-chlorphenoxy)-propionsäure
  • CMPP (englische Abkürzung)
  • 2-(4-Chlor-2-methylphenoxy)-propionsäure
  • U 46
Summenformel C10H11ClO3
CAS-Nummer
  • 93-65-2 [(+)-Mecoprop]
  • 7085-19-0 [(±)-Mecoprop]
PubChem 7153
Kurzbeschreibung

farb- und geruchloser Feststoff; in technischer Reinheit mit phenolartigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 214,65 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

94–95 °C [1]

Siedepunkt

Zersetzung [1]

Löslichkeit

sehr schwer löslich in Wasser:

  • 900 mg·l−1 (P-Form, 20 °C) [1]
  • 620 mg·l−1 (Racemat, 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)[2], ggf. erweitert[1]
05 – Ätzend 07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​318​‐​410
P: 273​‐​280​‐​305+351+338​‐​501 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP) [4]
Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(Xn) (N)
R- und S-Sätze R: 22​‐​38​‐​41​‐​50/53
S: (2)​‐​13​‐​26​‐​37/39​‐​60​‐​61Vorlage:S-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Mecoprop oder Methylchlorphenoxypropionsäure (MCPP) ist ein Herbizid aus der Klasse der Wuchsstoffherbizide.[5] Die Hauptanwendung ist gegen breitblättrige Unkräuter wie Disteln, Löwenzahn, Winden und Storchschnabel, gerichtet.[6] Es wird oft in Kombination mit anderen ähnlichen Herbiziden wie 2,4-D, Dicamba oder MCPA eingesetzt.

Isomerie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Mecoprop ist ein 1:1-Gemisch (Racemat) aus zwei Stereoisomeren, wobei das (R)-(+)-Enantiomer („Mecoprop-P“, „Duplosan KV“) die herbizide Aktivität besitzt.[7]

Das Antiauxin Clofibrinsäure ist stereoisomer zu Mecoprop.

Weitere Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Mecoprop wird auch als Durchwurzelungsschutzmittel in Dachpappen verwendet.[8]

Zulassung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

In einigen Staaten der EU sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen, nicht jedoch in Deutschland, Österreich oder der Schweiz.[9]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i Eintrag zu Mecoprop in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 7. Februar 2017 (JavaScript erforderlich).
  2. Eintrag zu Mecoprop im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  3. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  4. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 7085-19-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  5. Eintrag zu 2-(2-Methyl-4-chlorophenoxy)propionic acid in der Household Products Database (HPD) der NLM.
  6. Mecoprop bei EXTOXNET.
  7. G. Smith, C. H. L. Kennard, A. H. White, P. G. Hodgson: (±)-2-(4-Chloro-2-methylphenoxy)propionic acid (mecoprop). In: Acta Cryst.. B36, Nr. 4, April 1980, S. 992–994. doi:10.1107/S0567740880005134.
  8. Information über Mecopropin Bitumen-Dachbahnen
  9. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Mecoprop in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands; abgerufen am 25. März 2016.

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]