Mesityloxid

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Strukturformel
Strukturformel von Mesityloxid
Allgemeines
Name Mesityloxid
Andere Namen
  • 4-Methylpent-3-en-2-on
  • Isopropylidenaceton
  • 1-Isobutenylmethylketon
  • MO
  • Methylisobutenylketon
Summenformel C6H10O
CAS-Nummer 141-79-7
PubChem 8858
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche, aromatisch riechende, brennbare Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 98,14 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,85 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−59 °C[1]

Siedepunkt

130 °C[1]

Dampfdruck

10,9 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (30 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,44397[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​302​‐​331​‐​315​‐​319​‐​335
P: 210​‐​261​‐​280​‐​303+361+353​‐​311​‐​403+233 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [5]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 10​‐​20/21/22
S: (2)​‐​25
MAK
  • DFG: 2 ml·m−3, 8,1 mg·m−3[1]
  • Schweiz: 5 ml·m−3, 20 mg·m−3[6]
  • Österreich: 25 ml·m−3, 100 mg·m−3[7]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Mesityloxid, eine farblose bis gelbe, ölige Flüssigkeit mit pfefferminzähnlichem Geruch, ist ein Kondensationsprodukt des Acetons.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Herstellung von Mesityloxid erfolgt durch Dehydratisierung von Diacetonalkohol,[8] der aus Aceton hergestellt wird.

Herstellung von Mesityloxid aus Aceton

Es handelt sich dabei um eine Aldolreaktion (Aldoladdition und Aldolkondensation). Im Labor erfolgt die Darstellung oft mittels einer Soxhlet-Hülse über Calciumhydroxid.[9]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Der größte Teil des industriell hergestellten Mesityloxids wird zu Methylisobutylketon weiterverarbeitet.

Herstellung von Methylisobutylketon aus Mesityloxid.

Es dient weiterhin als Ausgangsprodukt für die Synthese von Terpenen und Riechstoffen, sowie als Extraktionsmittel für Thorium und Uran bei der Erzflotation.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Eintrag zu 4-Methyl-3-penten-2-on in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 20016 (JavaScript erforderlich).
  2. CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  3. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 141-79-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  4. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  5. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 141-79-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  6. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (SUVA): Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen, abgerufen am 2. November 2015.
  7. Grenzwerte für Arbeitsstoffe, Verordnung des Bundesministers für Arbeit, Soziales und Konsumentenschutz (Grenzwerteverordnung GKV 2011), Österreich.
  8. J. B. Conant, N. Tuttle: Mesityl oxide. In: Organic Syntheses. 1, 1921, S. 53, doi:10.15227/orgsyn.001.0053; Coll. Vol. 1, 1941, S. 345 (PDF).
  9. Hoffman, J. Am. Chem. Soc. 31, 1909, 722.