Metazachlor

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Strukturformel
Strukturformeln beider Atropisomere von Metazachlor
1:1-Gemisch beider Atropisomere
Allgemeines
Name Metazachlor
Andere Namen
  • (RS)-2-Chlor-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(1H-pyrazol-1-ylmethyl)acetamid
  • Butisan
Summenformel C14H16ClN3O
Kurzbeschreibung
  • farbloser, geruchsloser Feststoff[1]
  • technisches Produkt: gelber Feststoff mit süßlichem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 67129-08-2
EG-Nummer 266-583-0
ECHA-InfoCard 100.060.511
PubChem 49384
Wikidata Q15834927
Eigenschaften
Molare Masse 277,75 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,31 g·cm−3[3]

Schmelzpunkt
  • triklines Metazachlor: 78–83 °C[4]
  • monoklines Metazachlor: 76 °C[4]
  • metastabiles Metazachlor: 84 °C[4]
Dampfdruck

0,093 mPa (20 °C)[3]

Löslichkeit

sehr schwerlöslich in Wasser (0,43 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[1]
07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 317​‐​351​‐​410
P: 273​‐​301+312+330​‐​391​‐​501 [6]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Metazachlor ist ein 1:1-Gemisch von zwei atropisomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Chloracetamide, wie auch Alachlor und Metolachlor. Das Herbizid wirkt durch Hemmung der Fettsäuresynthese und wurde 1976 von BASF auf den Markt gebracht.[7] Metazachlor stand im Mittelpunkt eines Rechtsstreits zwischen der Feinchemie Schwebda und BASF.[8][9]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Metazachlor kann durch Reaktion von 2,6-Dimethylanilin mit Chloressigsäurechlorid und anschließend mit Paraformaldehyd, einem Chlorierungsmittel sowie Pyrazol hergestellt werden.[10]

Synthese

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Metazachlor wird als selektives Vorlaufherbizid gegen Ungräser im Kohl-, Tabak-, Raps- und Kartoffelanbau verwendet.[10]

Zulassung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Der Wirkstoff ist in der EU zugelassen. In Deutschland, Österreich und in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel-Produkte mit dem Wirkstoff Metazachlor zugelassen,[11] wie z. B. Butisan und Fuego.[12]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c Eintrag zu Metazachlor in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 16. Februar 2014 (JavaScript erforderlich)
  2. Datenblatt von Zhejiang Rayfull
  3. a b c S. D. Gangolli, Royal Society of Chemistry (Great Britain): The Dictionary of Substances and Their Effects (DOSE): Volume 05 K-N. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-828-6, S. 275.
  4. a b c Patentanmeldung EP1342412: Rein triklines Metazachlor und Verfahren zu seiner Herstellung. Angemeldet am 24. Januar 2003, veröffentlicht am 26. September 2007, Anmelder: Feinchemie Schwebda, Erfinder: Michael Schnell.
  5. Eintrag zu 2-chloro-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(1H-pyrazol-1-ylmethyl)acetamide im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  6. Datenblatt Metazachlor, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. Dezember 2016 (PDF).
  7. a b Eintrag zu Metazachlor. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 16. Februar 2014.
  8. 2 U 53/06 - Monoklines Metazachlor im Düsseldorfer Archiv.
  9. BGH, Urteil vom 15. März 2011 - X ZR 58/08; Bundespatentgericht.
  10. a b Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 35 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  11. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Metazachlor in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands; abgerufen am 15. Februar 2016.
  12. Herstellerseite zu Fuego