Methenolon

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Strukturformel
Struktur von Methenolon
Allgemeines
Freiname Methenolon
Andere Namen

(5α,17β)-17-Hydroxy-1-methylandrost-1-en-3-on

Summenformel C20H30O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 153-00-4 (Methenolon)
  • 434-05-9 (Methenolonacetat)
  • 303-42-4 (Methenolonenantat)
Wikidata Q905078
Arzneistoffangaben
ATC-Code

A14AA04

Wirkstoffklasse

Anabolikum

Eigenschaften
Molare Masse 302,45 g·mol−1
Schmelzpunkt
  • 149,5–152 °C (Methenolon)[1]
  • 138–139 °C (Methenolonacetat)[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
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H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Methenolon, auch Metenolon, ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Steroide. Als Arzneistoff Primobolan® zeigt es geringe androgene, aber starke anabole Wirkung.[3]

Methenelon wird entweder als Methenolonenantat (Primobolan Depot) intramuskulär injiziert oder oral als Methenolonacetat (Primobolan S) eingenommen. Das Steroid wird nach peroraler Aufnahme rasch und vollständig resorbiert; nach etwa 3,5 h sind 90 % zu Konjugaten metabolisiert. Die Plasmahalbwertszeit beträgt etwa einen Tag. Die Elimination erfolgt je zur Hälfte über Urin und Stuhl. Die Ester Methenolonacetat und Methenolonenantat sind länger wirksam, da sie – je nach Gewebe – zunächst in Methenolon und die entsprechende Säure umgesetzt werden müssen. Die androgene Wirkung entspricht funktionell der des Dihydrotestosterons (Androstanolon).[3]

Zu den Nebenwirkungen zählen Prostatawachstum, Kopfhaarausfall, Haarwuchs am Körper, Akne und bei Frauen eine Vermännlichung durch Klitoriswachstum, Bartwuchs und Stimmvertiefung.[4]

Primobolan wurde von der Schering AG in Deutschland und Mexiko hergestellt und wird heute von der Bayer AG hergestellt. Die Einnahme war in den 1970er-Jahren in Bodybuildingkreisen stark verbreitet.[5]

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • Eintrag zu Methenolon bei Vetpharm, abgerufen am 4. August 2012.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b C. R. Ganellin, David J. Triggle: Dictionary of pharmacological agents, Band 2: H–Z. CRC Press, 1996, ISBN 978-0-412-46630-4, S. 1293.
  2. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. a b F. v. Bruchhausen, S. Ebel, A. W. Frahm, E. Hackenthal: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Band 8. Stoffe E–O. 5. Auflage, Springer, 1995, ISBN 978-3-540-52688-9, S. 907–908.
  4. Bernhard Kleine, Winfried Rossmanith: Hormone und Hormonsystem: eine Endokrinologie für Biowissenschaftler. Springer, 2007, ISBN 978-3-540-37702-3, S. 229.
  5. Steve Theunissen: Arnold & Steroids: Truth Revealed (Memento vom 7. Dezember 2003 im Internet Archive), 2002.
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