Dihydrotestosteron

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Strukturformel
Struktur von Dihydrotestosteron
Allgemeines
Freiname Androstanolon
Andere Namen
  • Dihydrotestosteron
  • 17β-Hydroxy-5α-androstan-3-on
Summenformel C19H30O2
CAS-Nummer 521-18-6
ATC-Code
Eigenschaften
Molare Masse 290,44 g·mol−1
Schmelzpunkt

178–183 °C [1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 351​‐​360
P: 201​‐​281​‐​308+313 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 61​‐​40
S: 53​‐​36/37/39​‐​45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Dihydrotestosteron (DHT), genauer 5α-Dihydrotestosteron, auch Androstanolon (INN), ist ein biologisch aktiver Metabolit des Hormons Testosteron. Es ist ein C-19-Steroid und zählt zu den Androgenen, einer Klasse von Sexualhormonen.

Physiologie[Bearbeiten]

DHT wird im Körper durch das Enzym 5α-Reduktase aus Testosteron gebildet. DHT ist die biologisch aktivste Form des Testosterons. In vielen Organen ist DHT das eigentlich wirksame Androgen.

Testosteron selbst ist ein Prohormon für zwei Hormone: DHT und Estradiol. DHT ist ein reines Androgen, da es nicht zu Estradiol aromatisiert werden kann.[3]

Kleine Mengen DHT werden bei Männern auch direkt in den Hoden gebildet. Bei der Frau entsteht DHT aus Testosteron und Androstendion. Nur etwa 1 % des DHT zirkuliert frei, während der überwiegende Teil fest an Sexualhormon-bindendes Globulin (SHBG) gebunden ist. DHT wird durch Reduktion zu 17-Ketosteroiden inaktiviert und über den Urin ausgeschieden.[3]

Dihydrotestosteron ist die erst in den Zielzellen gebildete Wirkform des Testosterons. Entwicklung und Funktion von Prostata und Bläschendrüsen, Körperbehaarung männlichen Typs, Bartwuchs, die Funktion der Talgdrüsen, aber auch die Abnahme der Kopfbehaarung bei genetischer Disposition sind Prozesse, die vom DHT gesteuert werden.[3]

Über die Blutbahn gelangt das Testosteron in die androgenabhängigen Zellen. Intrazellulär bindet das Hormon entweder direkt an den Androgenrezeptor oder wird durch die 5α-Reduktase zu dem biologisch noch wirksameren DHT metabolisiert, das dann seine Wirkung ebenfalls über den Androgenrezeptor entfaltet. Der Hormon-Rezeptor-Komplex gelangt in den Zellkern und bindet dort an spezifische Hormone Response Elemente (HRE) in der Promoter-Region androgenregulierter Gene. Dabei kontrolliert dieser Komplex so die Aktivität und die spezifische Zellantwort dieser Gene.[4]

Auch wenn Testosteron und DHT über den gleichen Rezeptor wirken, so ist ihre Wirkung dennoch unterschiedlich. Während Testosteron die Differenzierung der Wolffschen Gänge induziert, ist Dihydrotestosteron für die äußerliche Virilisierung und auch für das Wachstum und die Differenzierung der Prostata verantwortlich.[4]

Funktion und Nebenwirkungen[Bearbeiten]

(siehe Hauptartikel Testosteron)

Funktion und Nebenwirkungen von DHT entsprechen denen seines Prohormons Testosteron.

Diagnostik[Bearbeiten]

Die Diagnostik von DHT ist für folgende Indikationen gegeben:[3]

Niedrige DHT-Konzentrationen[Bearbeiten]

Niedrige DHT-Spiegel finden sich beispielsweise bei:[3]

Erhöhte DHT-Konzentrationen[Bearbeiten]

Hohe DHT-Spiegel können vorliegen bei:[3]

Bei jungen Männern liegt der DHT-Spiegel bei etwa 10 % des Gesamt-Testosteronspiegels.[3] Ein erhöhter Testosteron-/DHT-Quotient nach HCG-Stimulation (HCG-Test, Leydig-Zell-Funktionstest) weist auf einen 5α-Reduktase-Mangel hin.[3]

Prostatahyperplasie[Bearbeiten]

DHT stimuliert das Wachstum der Prostata. Wird die Funktion von DHT gehemmt, so führt dies zu einer Verkleinerung der Prostata. Diese Therapieform wird häufig bei der benignen (gutartigen) Prostatahyperplasie (BPH) eingesetzt. Dazu werden 5α-Reduktase-Hemmer mit den Wirkstoffen Finasterid oder Dutasterid oral eingenommen.[3]

Androgenetische Alopezie („Haarausfall“)[Bearbeiten]

(siehe auch Hauptartikel Haarausfall)

Die androgenetische Alopezie (AGA), auch als erblich bedingter Haarausfall bezeichnet, ist bei Männern sehr weit verbreitet. Sie bezeichnet die genetisch bedingte Empfindlichkeit der Haarwurzeln gegenüber dem Hormon DHT. Die Empfindlichkeit der Haarwurzeln betrifft nur die Haare am Oberkopf, bei der die Haarfollikel durch DHT geschädigt und geschwächt werden.[5]

Doping[Bearbeiten]

Hauptartikel: Testosteron

Der prozentuelle Anteil der Anwender von Dihydrotestosteron im Bodybuilding ist in den letzten Jahren stark angestiegen. Immer mehr Bodybuilder verwenden DHT, um ihren Androgenspiegel weit über das natürliche Limit zu bringen. Was einerseits großen Muskelwachstum bewirkt, bringt zusätzlich diverse Nebenwirkungen mit sich. Herzrhythmusstörungen, Leber- und Nierentumorbildung, Arteriosklerose sowie Gynäkomastie (Anschwellen der Brustdrüsen beim Mann) sind nur Einige der Nebenwirkungen, die bei Verwendung von DHT auftreten.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d Datenblatt 5α-Androstan-17β-ol-3-one bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. März 2011 (PDF).
  2. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  3. a b c d e f g h i Endokrinologikum.com: Dihydrotestosteron, abgerufen am 7. August 2007.
  4. a b Genetikzentrum: Prostatakarzinom-Risikoanalyse, abgerufen am 8. August 2007.
  5. bnw-natur.com: Hormoneller Haarausfall, abgerufen am 8. August 2007.

Literatur[Bearbeiten]

Weblinks[Bearbeiten]