Methansulfonsäure
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Methansulfonsäure | |||||||||
| Andere Namen |
Methylsulfonsäure (MSS) | |||||||||
| Summenformel | CH4O3S | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 96,11 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest oder flüssig | |||||||||
| Dichte |
1,48 g·cm−3[2] | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Siedepunkt | ||||||||||
| pKS-Wert |
−0,6 [3] | |||||||||
| Löslichkeit |
gut in Wasser (1000 g·l−1)[1] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||
Methansulfonsäure (MSA, von engl. Methanesulfonic acid) ist die einfachste Sulfonsäure. Die organischen Salze und Ester der Methansulfonsäure werden als Methansulfonate oder Mesylate (INN-D: Mesilat) bezeichnet.
Darstellung
Methansulfonsäure lässt sich durch Oxidation von Methylmercaptan mit Salpetersäure oder durch Reaktion von Schwefeltrioxid mit Methan darstellen. Die Oxidation von Dimethyldisulfid liefert ebenfalls Methansulfonsäure.[2]
Eigenschaften
Methansulfonsäure ist mit einem pKS-Wert von −0,6 [3] eine starke Säure, die nicht oxidierend wirkt. Sie lässt sich durch heißes Wasser oder heiße wässrige Alkalien nicht hydrolysieren.
Verwendung
Methansulfonsäure ist ein Katalysator für Alkylierungen, Veresterungen oder Polymerisationen. In Form des reaktiven Methansulfonylchlorids lässt es sich zum Schutz freier Hydroxygruppen einsetzen. Da das Hydroxidion in der nucleophilen Substitution eine denkbar schlechte (ungeeignete) Abgangsgruppe ist, wandelt man Hydroxygruppen durch die Reaktion mit Methansulfonylchlorid in die gute Abgangsgruppe Methansulfonat um. Zudem ist es Basis für die Herstellung von Waschmitteln und dient zum Einfärben von Leichtmetallen wie Aluminium. Des Weiteren ist Methansulfonsäure neben Schwefelsäure und Tetrafluorborsäure wichtige Basis für Elektrolyte zur Verzinnung.
Umweltchemie
Methansulfonsäure ist ein Indikator für die Menge der Schwefelemissionen ozeanischen Ursprungs, die in die Atmosphäre gelangen. Es ist damit auch ein Indikator für die Säurehaltigkeit der Atmosphäre. MSA entsteht als Zwischenprodukt bei der Umwandlung von Dimethylsulfid zu Sulfataerosolen.
Einzelnachweise
- ↑ a b Sicherheitsdatenblatt Merck.
- ↑ a b c d The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 698, ISBN 978-0-911910-00-1.
- ↑ a b pKa Data Compiled by R. Williams.
