Dimethyldisulfid

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Strukturformel
Strukturformel von Dimethyldisulfid
Allgemeines
Name Dimethyldisulfid
Andere Namen
  • Methyldisulfid
  • Methyldithiomethan
  • DMDS
  • (Methyldisulfanyl)methan (IUPAC)[1]
Summenformel C2H6S2
CAS-Nummer 624-92-0
PubChem 12232
Kurzbeschreibung

leichtentzündliche, flüchtige, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[2]

Eigenschaften
Molare Masse 94,20 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,06 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−85 °C[2]

Siedepunkt

110 °C[2]

Dampfdruck

28 mbar (20 °C)[2]

Löslichkeit

schwer in Wasser (2,5 g·l−1 bei 20 °C)[2]

Brechungsindex

1,5289 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 06 – Giftig oder sehr giftig 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​302​‐​331​‐​317​‐​319​‐​410
P: 210​‐​240​‐​273​‐​280​‐​302+352​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​308+310​‐​403+233 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][2]
Leichtentzündlich Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Leicht-
entzündlich
Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(F) (Xn) (N)
R- und S-Sätze R: 11​‐​20/22​‐​36​‐​51/53
S: 16​‐​24​‐​26​‐​61
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−62,6 kJ/mol[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Dimethyldisulfid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der organischen Disulfide.

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Gemeine Stinkmorchel (Phallus impudicus)

Dimethyldisulfid kommt natürlich in Form des – als sehr unangenehm empfundenen – Geruchstoffes von Stinkmorcheln[6] und als eine der Ursachen des Lichtgeschmacks von Milch (als Abbauprodukt von Methional) vor.[7] Es kommt als Aromastoff in einer Vielzahl von Lebensmitteln, wie z. B. Kohl- u. Lauch-Arten, Wein, Käse und Bier vor.[8]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Dimethyldisulfid kann durch Reaktion von Methanthiol mit elementarem Schwefel gewonnen werden.

Zusammen mit dem Monosulfid und dem Trisulfid entsteht Dimethyldisulfid z. B. thermisch aus Schwefel-haltigen Aminosäuren wie Methionin.[8]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Dimethyldisulfid ist eine brennbare, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch. Die Geruchsschwelle liegt bei 7–12 ppb.[9]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Dimethyldisulfid dient in Ölraffinerien als Sulfidierungsmittel und in der petrochemischen Industrie als Hilfsstoff beim Cracken von Erdöl.[10]

In den USA ersetzt es zunehmend Methylbromid als Begasungsmittel.[11]

Dimethyldisulfid kann auch als Indikator für mikrobielle Kontamination dienen.[8] So gilt die Verbindung neben Dimethylsulfid als Indikator für Schimmelbefall und für Bakterienbefall in Abwasserleitungen.[12][13]

Gesundheitliche Gefahren[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Auswirkungen von Dimethylsulfid auf menschliche Gesundheit und Umwelt werden unter REACH im Jahr 2014 im Rahmen der Stoffbewertung von Deutschland geprüft.[14]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Dämpfe von Dimethyldisulfid können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 15 °C, Zündtemperatur 370 °C) bilden.[2]

Analytik[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die quantitative Bestimmung von Dimethylsulfid erfolgt nach geeigneter Probenvorbereitung durch gaschromatographische Dampfraumanalyse mit einem schwefelsensitiven Detektor (Sulfur Chemiluminescence Detector, SCD).[8]

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Verwandte Verbindungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Eintrag 12232 in der PubChem-Datenbank des National Center for Biotechnology Information (NCBI)
  2. a b c d e f g h i j Eintrag zu Dimethyldisulfid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-198.
  4. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  5. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-23.
  6. Geruchs- und Farbstoffe der Rutenpilze.
  7. Alfred Töpel: Chemie und Physik der Milch. Behr's Verlag DE, 2015, ISBN 978-3-954-68360-4, S. 706 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. a b c d Eintrag zu Dimethyldisulfid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Februar 2017.
  9. EPA Pesticide Fact Sheet Dimethyl Disulfide vom 9. Juli 2010, S. 7, abgerufen am 13. Oktober 2014.
  10. Arkema: Dimethyl Disulfide, abgerufen am 28. Februar 2017.
  11. DMDS for agricultural soil fumigation
  12. Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft Vorkommen, Eigenschaften und Anwendung von Riechstoffen und deren Gemischen. Springer-Verlag, 2015, ISBN 978-3-658-07310-7, S. 83 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  13. Karl Höll: Wasser Nutzung im Kreislauf: Hygiene, Analyse und Bewertung. Walter de Gruyter, 2011, ISBN 978-3-11-022678-2, S. 509 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  14. Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Community rolling action plan (CoRAP) Substance evaluation Table, abgerufen am 13. August 2015.Vorlage:CoRAP-Liste/2014