Pelargonsäuremethylester

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Strukturformel
Strukturformel von Pelargonsäuremethylester
Allgemeines
Name Pelargonsäuremethylester
Andere Namen
  • Methylnonanoat (IUPAC)
  • Methylpelargonat
  • Nonansäuremethylester
  • METHYL PELARGONATE (INCI)[1]
Summenformel C10H20O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1731-84-6
EG-Nummer 217-052-7
ECHA-InfoCard 100.015.502
PubChem 15606
ChemSpider 14846
DrugBank DB01631
Wikidata Q3343334
Eigenschaften
Molare Masse 172,27 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

0,875 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−30 °C[2]

Siedepunkt

213 °C[2]

Dampfdruck

0,1 hPa (20 °C)[2]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,421 (20 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Pelargonsäuremethylester ist ein Fruchtaroma und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester.

Pelargonsäuremethylester wurde in Orris-Derivaten, Äpfeln, Bananen, Brombeeren, Ofenkartoffeln, Blauschimmelkäse, Rinderfett, Hopfenöl, Weißwein, Sternfrucht, Kaktusfeigen, Bourbon-Vanille, Bergpapaya, Affenorange und Rooibos-Tee (Aspalathus linearis) nachgewiesen.[3]

Gewinnung und Darstellung

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Pelargonsäuremethylester kann technisch durch säurekatalysierte Veresterung von Pelargonsäure mit Methanol bei Temperaturen von 30–60 °C in Gegenwart von sauren Kationenaustauschern auf Basis eines sulfoniertes Styrol-Divinylbenzol-Copolymers und anschließender Rektifikation gewonnen werden.[5]

Säurekatalysierte Veresterung von Nonansäure mit Methanol zu Methylnonanoat und Wasser in Gegenwart eines sauren Kationenaustauscherharzes
Säurekatalysierte Veresterung von Nonansäure mit Methanol zu Methylnonanoat und Wasser in Gegenwart eines sauren Kationenaustauscherharzes

Eine weitere Möglichkeit besteht in der katalytische Hydrierung von 1,5-Octadiencarbonsäuremethylester unter Verwendung von Palladium(II)-chlorid in Methanol als Lösungsmittel.[3]

Pelargonsäuremethylester ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[2] Die Verbindung hat einen Wein- und kokosnussartigen Geruch. Unterhalb von 10 ppm hat es einen süßen, kokosnussartigen Geschmack.[3]

Pelargonsäuremethylester zur Synthese von Vanillylnonanoat, einer Modellverbindung von Capsinoiden, und als Aromastoff[3] verwendet.[4]

Sicherheitshinweise

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Die Dämpfe von Pelargonsäuremethylester können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 87 °C) bilden.[2]

Einzelnachweise

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  1. Eintrag zu METHYL PELARGONATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 6. Juli 2020.
  2. a b c d e f g h i j k Eintrag zu Pelargonsäuremethylester in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Dezember 2018. (JavaScript erforderlich)
  3. a b c d e George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2004, ISBN 978-1-4200-3787-6, S. 1240 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. a b Datenblatt Methyl nonanoate, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Dezember 2018 (PDF).
  5. Mamta Sharma, Ravinder Kumar Wanchoo, Amrit Pal Toor: Adsorption and Kinetic Parameters for Synthesis of Methyl Nonanoate over Heterogeneous Catalysts. In: Ind. Eng. Chem. Res. 2012, 51, 44, 14367–14375, ACS Publications, 2. Oktober 2012, doi:10.1021/ie301661n.