Methylorange

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Strukturformel
Strukturformel von Methylorange
Allgemeines
Name Methylorange
Andere Namen
  • Natrium-4-(Dimethylamino)-
    azobenzol-4'-sulfonsäure
  • Helianthin
  • Orange III
  • Goldorange
  • Tropaeolin D
  • C.I. 13025
  • C.I. Acid Orange 52
Summenformel C14H14N3NaO3S
CAS-Nummer 547-58-0
PubChem 11036
Kurzbeschreibung

orangefarbener Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 327,34 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,28 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

>300 °C [1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (ca. 5 g·l−1) [1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301
P: 301+310 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Giftig
Giftig
(T)
R- und S-Sätze R: 25
S: 45
Toxikologische Daten

60 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Methylorange gehört zur Gruppe der Azofarbstoffe. Es ist das Natriumsalz der 4'-(Dimethylamino)-azobenzol-4-sulfonsäure und wird zumeist als pH-Indikator verwendet.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Methylorange bildet orangefarbene Kristalle. Im stark sauren pH-Bereich ist die Azogruppe protoniert. Bei Basenzugabe deprotoniert die Gruppe im pH-Bereich 3,1 bis 4,4 und es tritt ein Farbumschlag von rot nach gelborange auf.[5]

Farbumschlag von rot nach gelborange bei steigendem pH-Wert.

Verwendung[Bearbeiten]

Methylorange wird als Säure-Base-Indikator verwendet.

Methylorange in Pulverform.

Synthese[Bearbeiten]

Sulfanilsäure wird mit Salpetriger Säure diazotiert und so zu 4-Benzoldiazoniumsulfonsäure umgesetzt:

Methylorange synthesis1

Anschließend wird die 4-Benzoldiazoniumsulfonsäure mit N,N-Dimethylanilin ( grün ) gekuppelt und mit Natronlauge in das Natriumsalz überführt und ausgefällt:[6]

Methylorange synthesis2

Das so erhaltene Natriumsalz – zugleich ein Azofarbstoff – ist Methylorange.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e Eintrag zu Methylorange in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Januar 2008 (JavaScript erforderlich).
  2. a b Datenblatt Methyl Orange bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. April 2011 (PDF).
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Datenblatt Methylorange bei Merck, abgerufen am 9. Dezember 2010.
  5. Indicator Reagents. In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (engl.).
  6. Autorenkollektiv: Organikum. 21. Auflage. Wiley-VCH, 2001, ISBN 3-527-29985-8, S. 645.

Weblinks[Bearbeiten]

 Commons: Methylorange – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
Farb-Check-RGB.png

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