Mirex

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Strukturformel
Strukturformel von Mirex
Allgemeines
Name Mirex
Andere Namen
  • Dechloran
  • Ferriamicid
  • 1,1a,2,2,3,3a,4,5,5a,5b,6-Dodecachloracta-hydro-1,3,4-metheno-1H-cyclobuta[cd]pentalen
  • 1,2,3,4,5,5,6,7,8,9,10,10-Dodecachlorpentacyclo[5.3.0.02,6.03,9.04,8]decan
Summenformel C10Cl12
CAS-Nummer 2385-85-5
PubChem 16945
Eigenschaften
Molare Masse 545,55 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

485 °C (Zersetzung)[1]

Dampfdruck

8·10−7 mmHg (0,1 mPa, bei 25 °C)[2]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)[3], ggf. erweitert[1]
06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​311​‐​351​‐​361fd​‐​410
P: 263​‐​273​‐​281​‐​501 [4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Mirex ist eine cyclische organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Chlorkohlenwasserstoffe, die als Insektizidwirkstoff – vor allem gegen Feuerameisen, Blattschneiderameisen und Termiten – eingesetzt wurde. Auch wurde Mirex als Flammschutzmittel in Plastik- und Gummiteilen, Farben sowie elektrischen Geräten verwendet.[5][6]

Mirex steht im Verdacht, krebserregend zu sein. Es ist möglicherweise leberschädigend und wirkt auf das Immun- und Hormonsystem. Für Krustentiere ist es sehr giftig. Die Halbwertszeit für den Abbau beträgt etwa zehn Jahre. Unter dem Einfluss von UV-Licht wird es hauptsächlich zu Photomirex (8-Monohydromirex, C10HCl11) und weiter zu 2,8-Dihydromirex (C10H2Cl10) umgewandelt.[7][8]

Analytischer Nachweis[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Der chemisch-analytische Nachweis in Umweltproben, Lebens- und Futtermitteln erfolgt nach geeigneter Probenvorbereitung zur Abtrennung der Matrix und gaschromatographischer Abtrennung von Nebenkomponenten mittels hochauflösender massenspektrometrischer Techniken wie der Flugzeitmassenspektrometrie (Time-Of-Flight-Massenspektrometrie).[9]

Verbot[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Im Stockholmer Übereinkommen vom 22. Mai 2001 wurde ein weltweites Verbot zur Herstellung, Verkauf und Anwendung von zwölf persistenten organischen Schadstoffen (POP = persistent organic pollutants) ratifiziert. Unter diesem „dreckigen Dutzend“ (dirty dozen) befindet sich auch Mirex. Am 17. Mai 2004 hat das Übereinkommen, nach der Ratifizierung durch den 50. Beitrittsstaat, globale Rechtsgültigkeit erlangt.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c Eintrag zu Mirex in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017 (JavaScript erforderlich).
  2. Eintrag zu Mirex in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 1. Februar 2017.
  3. Eintrag zu Dodecachloropentacyclo[5.2.1.02,6.03,9.05,8]decane im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Datenblatt Mirex bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. Januar 2017 (PDF).
  5. Agency for Toxic Substances and Disease Registry (ATSDR): Mirex and Chlordecone CAS # 2385-85-5 and 143-50-5 (PDF; 223 kB), ToxFAQs, September 1996.
  6. Klaus L. E. Kaiser: Pesticide Report: The rise and fall of mirex, Environ. Sci. Technol., 1978, 12(5), 520–528; doi:10.1021/es60141a005.
  7. Health and Safety Guide (HSG) für Mirex, abgerufen am 1. Dezember 2014.
  8. Kelly L. Lambrych, John P. Hassett: Wavelength-dependent photoreactivity of mirex in Lake Ontario, Environ. Sci. Technol., 2006, 40(3), 858–863; doi:10.1021/es0511927.
  9. Eric J. Reiner, Adrienne R. Boden, Tony Chen, Karen A. MacPherson und Alina M. Muscalu: Advances in the Analysis of Persistent Halogenated Organic Compounds. In: LC GC Europe. 23 (2010) 60–70.