Nefazodon

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Strukturformel
Strukturformel von Nefazodon
Allgemeines
Freiname Nefazodon
Andere Namen

1-{3-[4-(3-Chlorphenyl)piperazin-1-yl]propyl}-3-ethyl-4-(2-phenoxyethyl)-4,5-dihydro-1,2,4-triazol-5-on

Summenformel C25H32ClN5O2
CAS-Nummer
  • 83366-66-9 (Nefazodon)
  • 82752-99-6 (Nefazodon·Hydrochlorid)
PubChem 4449
ATC-Code

N06AX06

DrugBank DB01149
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antidepressiva

Wirkmechanismus

Serotonin-Noradrenalin-Wiederaufnahmehemmer

Eigenschaften
Molare Masse 470,01 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt
  • 83–84 °C(Nefazodon)[1]
  • 175–187 °C (Nefazodon·Hydrochlorid)[1]
Löslichkeit
  • nahezu unlöslich in Wasser (Nefazodon·Hydrochlorid)[2]
  • löslich in DMF [10 g·l−1, (Nefazodon·Hydrochlorid)][2]
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Hydrochlorid

keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Nefazodon ist ein zur Klasse der dualserotonergen Antidepressiva (DSA) gehörendes Antidepressivum. Es ist ein Phenylpiperazin-Derivat, das strukturell und teilweise auch in seiner Wirkungsweise dem schon länger bekannten Antidepressivum Trazodon ähnelt.

Wirkungsweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die antidepressive Wirkung des Nefazodon erfolgt über zwei Mechanismen. Es blockiert einerseits den Serotonin-5-HT2A-Rezeptor und andererseits, in geringem Ausmaß, auch die präsynaptische Wiederaufnahme von Serotonin.

Nefazodon hat keine signifikante Affinität zu α- oder β-Adrenozeptoren sowie Histamin-, Dopamin- und Acetylcholin-Rezeptoren.

Geschichte[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

In Deutschland wurde es ab 1997 von Bristol-Myers Squibb unter der Bezeichnung Nefadar vertrieben, in den USA war es unter der Bezeichnung Serzone erhältlich.

Wegen einiger Fälle von schwerem Leberversagen wurde das Medikament 2003 wieder vom Markt genommen.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b Eintrag zu Nefazodon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. Dezember 2014.
  2. a b c d e Datenblatt Nefazodone hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Juni 2011 (PDF).

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

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