Nevirapin

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Strukturformel
Strukturformel von Nevirapin
Allgemeines
Freiname Nevirapin
Andere Namen

11-Cyclopropyl-4-methyl-5,11-dihydro-6H-dipyrido[3,2-b:2,3-e]-[1,4]diazepin-6-on

Summenformel C15H14N4O
Kurzbeschreibung

weißes bis fast weißes Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
PubChem 4463
DrugBank DB00238
Wikidata Q263713
Arzneistoffangaben
ATC-Code

J05AG01

Wirkstoffklasse

Virustatikum, nichtnukleosidische Reverse-Transkriptase-Inhibitoren

Wirkmechanismus

nicht-kompetitive Hemmung der reversen Transkriptase

Eigenschaften
Molare Masse 266,30 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

247–249 °C[2]

pKs-Wert

2,8[2]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser, wenig löslich bis schwer löslich in Dichlormethan, schwer löslich in Methanol[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [3]
Toxikologische Daten

400 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Nevirapin (NVP, Handelsname Viramune®; Hersteller Boehringer Ingelheim) ist ein Arzneistoff zur Behandlung von HIV-1-infizierten Patienten im Rahmen einer antiretroviralen Kombinationstherapie.

Geschichte[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Nevirapin war der erste zugelassene Vertreter der Substanzklasse der nichtnukleosidischen Reverse-Transkriptase-Inhibitoren (NNRTI). Die Zulassung erfolgte 1996 in den USA und 1997 in Europa.

Pharmakologie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Nevirapin bindet nicht-kompetitiv an die Reverse Transkriptase von HIV-I, nahe der Substratbindungsstelle für Nukleoside. Dadurch wird die katalytisch aktive Bindungsstelle blockiert. Es können nun weniger Nukleoside binden und die Polymerisation wird deutlich verlangsamt. Bedingt durch den Wirkmechanismus ist bereits durch eine einfache Mutation der Bindungsstelle die Entwicklung einer Resistenz des HI-Virus möglich. Hierdurch ergibt sich zusätzlich eine Resistenz gegen andere nichtnukleosidische RT-Inhibitoren, da diese eine gemeinsame Bindungsstelle haben. Daher ist ein Einsatz nur in einer Kombinationstherapie empfohlen.[4]

Eine Wirkung auf HIV-II besteht nicht, da dieses eine andere Bindungsstelle aufweist.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c Datenblatt ANHYDROUS NEVIRAPINE CRS (PDF) beim EDQM, abgerufen am 26. Februar 2009.
  2. a b Eintrag zu Nevirapin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. Juni 2014.
  3. a b Datenblatt Nevirapine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. Oktober 2016 (PDF).
  4. Grant D. Schauer, Kelly D. Huber, Sanford H. Leuba, Nicolas Sluis-Cremer: Mechanism of allosteric inhibition of HIV-1 reverse transcriptase revealed by single-molecule and ensemble fluorescence. In: Nucleic Acids Research. Band 42, Nr. 18, 13. Oktober 2014, S. 11687–11696, doi:10.1093/nar/gku819, PMC 4191400 (freier Volltext).
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