Nimustin

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Strukturformel
Strukturformel von Nimustin
Allgemeines
Freiname Nimustin
Andere Namen
  • ACNU
  • 1-[(4-Amino-2-methylpyrimidin-5-yl)methyl]-3-(2-chlorethyl)-3-nitrosoharnstoff
Summenformel C9H13ClN6O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 42471-28-3
  • 55661-38-6 (Hydrochlorid)
PubChem 39214
Wikidata Q907623
Arzneistoffangaben
ATC-Code

L01AD06

Wirkstoffklasse

Zytostatikum

Eigenschaften
Molare Masse 272,69 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

125 °C[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Hydrochlorid

06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301
P: 301+310 [2]
Toxikologische Daten

113 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Nimustin ist ein Zytostatikum aus den Gruppen der Alkylantien und der Nitrosoharnstoffe.

Herstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Zur Synthese von Nimustin geht man von 2-Chlorethylisocyanat aus und setzt mit 4-Amino-5-aminomethyl-2-methylpyrimidin zum Harnstoffderivat um, dessen Nitrosierung mit Salzsäure und Natriumnitrit gelingt.[3]

Pharmakologie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Wirkung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Nimustin verändert die Strukturen der DNA chemisch und unterbindet auf diese Weise die Zellteilung.

Anwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Nimustin wird als Medikament bei der Bekämpfung von Krebs eingesetzt. Wie auch bei anderen Nitrosoharnstoffen üblich, überwindet Nimustin die Blut-Hirn-Schranke und eignet sich deshalb besonders für die Behandlung von Hirntumoren.

Der große Vorteil gegenüber anderen Nitrosoharnstoffen ist, dass es die Lunge nicht schädigt.

Nebenwirkungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • Erbrechen und Durchfall
  • verzögerte Knochenmarkschädigung
  • Schleimhautentzündungen

Siehe auch[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1134, ISBN 978-0-911910-00-1.
  2. a b c Datenblatt Nimustine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. April 2011 (PDF).
  3. Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000) S. 1447, 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.

Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

ACNU (CH, D), Nidran (J)

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