Nitenpyram

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Strukturformel
Strukturformel von Nitenpyram
Allgemeines
Name Nitenpyram
Andere Namen

(E)-N-(6-Chlor-3-pyridylmethyl)-N-ethyl-N′-methyl-2-nitrovinylidendiamin

Summenformel C11H15ClN4O2
Kurzbeschreibung

hellgelber Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 150824-47-8
EG-Nummer 634-900-5
ECHA-InfoCard 100.162.838
PubChem 3034287
Wikidata Q3817186
Eigenschaften
Molare Masse 270,72 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,4 g·cm−3 (Schüttdichte)[2]

Schmelzpunkt

82 °C[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Nitenpyram ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Neonicotinoide.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Nitenpyram kann ähnlich wie Imidacloprid in einer mehrstufigen Reaktion ausgehend von 2-Chlor-5-chlormethylpyridin gewonnen werden.[3]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Nitenpyram ist ein hellgelber kristalliner Feststoff, der löslich in Wasser ist.[1]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Nitenpyram wird als systemisches Insektizid bei Nutztieren und in der Landwirtschaft zur Bekämpfung von zum Beispiel Blattläusen und Flöhen verwendet. Die Verbindung wurde 1989 von der Takeda Chemical Industries entdeckt und 1995 von Novartis Animal Health als Floh-Adultizid zur oralen Anwendung in den Handel gebracht. Es gehört zur Gruppe der Acetylcholin-Rezeptor-Agonisten in den postsynaptischen Membranen.[2] Die Acetylcholinesterase wird durch Nitenpyram nicht gehemmt.[4] Es wird unter dem Handelsnamen Capstar zur oralen Behandlung von Katzenflohbefall bei Katzen und Hunden verwendet,[5] besitzt jedoch keine Langzeitwirkung. In der ersten Stunde nach der Verabreichung, wenn die Wirkung des Produkts einsetzt, kann beim Haustier unter Umständen verstärkter Juckreiz auftreten, was auf die erhöhte Aktivität der Flöhe zurückzuführen ist. Dieser Effekt ist vorübergehend und klingt rasch ab, wenn die Flöhe sterben.[4]

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g Datenblatt Nitenpyram, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. April 2016 (PDF).
  2. a b c d e Eintrag zu Nitenpyram in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 26. April 2016.
  3. I. Yamamoto, J.E. Casida: Nicotinoid Insecticides and the Nicotinic Acetylcholine Receptor. Springer Science & Business Media, 2012, ISBN 978-4-431-67933-2, S. 113 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. a b Eintrag zu Nitenpyram bei Vetpharm, abgerufen am 26. April 2016.
  5. vetcontact.com: Clinical - Vol. 23 No. 3(A), März 2001, abgerufen am 26. April 2016.