Perfluorcarbone

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Perfluorhexan, ein Perfluorcarbon
Verschiedene Darstellungen von Perfluordecalin

Perfluorcarbone (PFC), auch perfluorierte Kohlenwasserstoffe oder Fluorcarbone[1] genannt, sind vollständig mit Fluor substituierte Kohlenstoffverbindungen (d. h. sie enthalten keine Wasserstoff-Atome mehr). Sie gehören zu den Fluorkohlenwasserstoffen (FKW; englisch Hydrofluorocarbons, HFC), fluorierte Derivate der Kohlenwasserstoffe.

Einfache Kohlenstoffketten wie das perfluorierte Octanderivat Perfluoroctan (C8F18), sind ebenso verbreitet wie komplexe, cyclische Fluor-Kohlenstoffverbindungen. Der formal einfachste Vertreter ist das Tetrafluormethan.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Verwendung finden Perfluorcarbone als Kältemittel und als Isolationsmittel z. B. in Transformatoren.

Einer der prominentesten Vertreter ist Polytetrafluorethylen (PTFE), weltweit bekannt unter dem Handelsnamen Teflon®, ein Thermoplast mit hohem Schmelzpunkt von über 300 °C. Es ist chemisch kaum angreifbar und findet vielerlei Anwendung in Haushalt und Technik.

Medizinischen Einsatz finden PFC in der Augenheilkunde.[2] Des Weiteren können Perfluorcarbone zur Flüssigkeitsbeatmung eingesetzt werden. Viele Perfluorcarbone haben eine niedrige Oberflächenspannung und breiten sich aufgrund des hohen Ausbreitungskoeffizienten sehr leicht auf Oberflächen aus. Diesen Eigenschaften und dem großen Potential zum Transport von Gasen wie Sauerstoff, Kohlenstoffdioxid oder Stickstoffmonoxid verdanken Perfluorcarbone ihren Einsatz bei der Beatmung.[3]

PFC werden mitunter als Dopingmittel verwendet, da sie ähnlich wie rote Blutkörperchen den Sauerstoff transportieren. Sie können in Dopingtests beispielsweise gaschromatographisch nachgewiesen werden.[4]

Analytik[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

PFC, wie etwa Perfluoroctan, können mittels Massenspektrometrie nachgewiesen werden. Zur Ionisierung eignen sich hierbei plasmabasierende Methoden, wie die chemische Ionisation bei Atmosphärendruck (APCI) oder die stille elektrische Entladung (DBDI).[5][6]

Kritik[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Aufgrund ihrer sehr langen mittleren Verweilzeit in der Atmosphäre haben alle Perfluorcarbone, ähnlich wie die Fluorchlorkohlenwasserstoffe (FCKW), sehr hohe Treibhauspotentiale.[7] Sie sind ebenso im menschlichen Blut nachweisbar.[8] Darüber hinaus wurden sie inzwischen in entlegenen Gebieten wie der Arktis und der Antarktis gemessen und gelten als klimarelevant.[9]

Biologisch verhalten sich Perfluorcarbone bis auf wichtige Ausnahmen inert: wesentliches Charakteristikum für die biologische Unbedenklichkeit ist die fehlende Eigenschaft der Perfluorcarbone zur Bildung von Radikalen, doch genau diese Eigenschaft ist kennzeichnend für persistierende Stoffe und Perfluorcarbone könnten damit früher oder später auch in den Fokus von REACH fallen. Uneinigkeit besteht derzeit darüber, ob und in welcher Form inkorporierte Perfluorcarbone in der Lage sind, intra- und interzelluläre Signalwege direkt zu beeinflussen.

Siehe auch[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. A. D. McNaught, A. Wilkinson: fluorocarbons. In: IUPAC Compendium of Chemical Terminology (the “Gold Book”). 2. Auflage. Blackwell Scientific Publications, Oxford 1997, ISBN 0-9678550-9-8, doi:10.1351/goldbook.F02459 (englisch, korrigierte Fassung (XML; 2006–) erstellt von M. Nic, J. Jirat, B. Kosata; mit Aktualisierungen von A. Jenkins – Version: 2.3.3).
  2. Günter K. Kriegelstein (Hrsg.): Glaukom 2005. Ein Diskussionsforum. Springer, Berlin u. a. 2005, ISBN 3-540-29677-8, S. 81.
  3. Sigrid Schäfer, Frank Kirsch, Gottfried Scheuermann, Rainer Wagner: Fachpflege Beatmung. 5. Auflage. Elsevier, Urban & Fischer, München u. a. 2009, ISBN 978-3-437-25183-2, S. 238.
  4. Neal E. Flomenbaum, Lewis R. Goldfrank, Robert S. Hoffman, Mary Ann Howland, Neal A. Lewin (Hrsg.): Goldfrank’s Toxicologic Emergencies. 8. Auflage, McGraw-Hill, New York u. a. 2006, ISBN 0-07-147914-7, S. 691.
  5. Schütz et al.: Dielectric Barrier Discharge Ionization of Perfluorinated Compounds. In: Anal. Chem. Band 87, Nr. 22, 2015, S. 11415–11419, doi:10.1021/acs.analchem.5b03538.
  6. Gyr et al.: Mechanistic Understanding Leads to Increased Ionization Efficiency and Selectivity in Dielectric Barrier Discharge Ionization Mass Spectrometry: A Case Study with Perfluorinated Compounds. In: Anal. Chem. Band 87, Nr. 22, 2018, S. 11415–11419, doi:10.1021/acs.analchem.7b04711.
  7. Piers Forster, Venkatachalam Ramaswamy et al.: Changes in Atmospheric Constituents and in Radiative Forcing. In: Susan Solomon et al. (Hrsg.): Climate Change 2007. The Physical Science Basis. Contribution of Working Group I to the Fourth Assessment Report of the Intergovernmental Panel on Climate Change. Cambridge University Press, Cambridge u. a. 2007, ISBN 978-0-521-88009-1, S. 212–213, (PDF; 7,67 MB).
  8. Die persistierende pulmonale Hypertension des Neugeborenen. Das „PFC-Syndrom“ bei thieme-connect.com, abgerufen am 23. November 2018.
  9. Das vergessene Treibhausgas. In: Bild der Wissenschaft, vom 3. Juli 2008. Abgerufen am 2. Juni 2012.

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]